アンブロキサン: あなたが身に着ける目に見えない分子 | PP

Élise Moreau
2026-04-04T14:00:00+02:00

5 人に 1 人はアンブロキサンの匂いを嗅ぐことができません。まったく何も感じない人もいます。香りがあるべき場所が空白になっています。しかし、この分子は、世界で最も売れている男性用フレグランスの構造の中心に位置しており、この組成物は年間 1,200 万本のボトルを、3 秒に 1 本ずつ動かしています。それを着ている多くの人には見えません。部屋にいる他の人にとっても完全に読み取れます。

C₁₆H₂₈O。三環式エーテルは、クジラの腸と地中海のセージ畑に由来します。この化合物は、肌の上に香りを置くのではなく、素肌から香りが立ち上る感覚を生み出す化合物であり、他のどの分子よりも現代の香水を現在の形に変えた単一分子です。

内容

アンブロクサンとは正確には何ですか

クジラから賢者へ: 起源の物語

肌の香りの化学

アノスミアのパラドックス

調香師が実際にどのように使用しているか

分子香水運動

アンブロクサン vs. そのライバル

よくある質問

アンブロクサンとは正確には何ですか

アンブロキサンは、 を再現するために作られた合成芳香化学物質です。アンバーグリス。マッコウクジラの腸内に形成されるワックス状の灰色の塊。 IUPAC 名: ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチルナフト[2,1-b]フラン。 CAS: 6790-58-5。分子量: 236.39 g/mol。どれもそれがどんな匂いなのかを教えてくれません。

アンブロキサンがどのような匂いであるかは、誰が匂いを嗅ぐかによって決まります。調香師はドライ、ウッディ、クリスタルに手を伸ばします。直射日光に1時間さらされた後の温かい肌を思い出すミネラル感。ほとんど海岸沿いで塩分を含んだ何かを捕まえる人もいます。低濃度では、石鹸で洗ったような清潔さではなく、涼しい日に 2 時間着たリネン シャツのような特別な清潔さを示します。高濃度では、他のほとんどの分子が制御できない方法で、電気に近い輝きを放ち、皮膚から外側に突き出ます。

技術文献で頻繁に登場する単語は です。拡散性。アンブロクサンが動く。それは空間を埋めます。重厚な香りをベースにしたフレグランス 白檀 ベースは体の近くに設置されます。アンブロキサンを加えると、同じ組成物が放射し始めます。正確に言えば、それ以上うるさくはありません。もっと広い。

クジラから賢者へ: 起源の物語

アンバーグリス 千年以上にわたって香水業界で流通してきました。アラブの貿易商がそれをインド洋を越えて運びました。ヨーロッパの裁判所はその塊を として焼却した。お香 — 海岸から引き上げられた灰色のワックス状の物質、その起源は謎に満ちており、その匂いは分類することが不可能です。マッコウクジラによってのみ生成され、何年も塩水で酸化された後にのみ発見され、地球上で最も高価な原材料の一つであり続けました。 2024年、カナリア諸島沖で回収された47キロの塊は250万ユーロ以上の価値があった。

アンブロクサンはアンバーグリスに代わるものとして発明されました。アンバーグリスが実際に何であるか、そしてそれがどこから来たのかは、気難しい人向けではありません。 香水瓶の中の動物たち。

アンブロキサンは一部の鼻には見えません。イソEスーパーも同様です。もうひとつの分子は、匂いを嗅ぐことはできませんが、身に着けることをやめることはできません。 このパラドックスは現実のものです。

1946年、クロアチア生まれでスイスで訓練を受け、すでにノーベル賞を受賞しているレオポルド・ルジチカ（テルペンの研究で1939年に化学賞）は、チューリヒ工科大学の研究室に共同研究者のF・ラードンとともに座って化学を解明した。アンバーグリスの香りはトリテルペン アルコールのアンブレインにあり、その両側にステロイド アルコールのエピコプロスタノールとステロイド ケトンのコプロスタノンが配置されています。その海洋の謎の分子構造がついに読み取れるようになりました。

4 年後、マックス ストールとマーティン ヒンダーは、クラリセージ (Salvia sclarea) の蒸留残渣に隠れているジテルペン アルコールであるスクラレオールから、活性臭気物質分子であるアンブロキシドの最初の半合成を達成しました。この経路は明確でした。スクラレオールの側鎖の酸化分解により、二環式ラクトンであるスクラレオリドが生成されます。選択的還元と環化により環が閉じて、目的の三環式エーテルが得られます。

クラリセージは、プロヴァンス、クリミア、ペロポネソス半島など、地中海の丘陵地帯に密生しています。スクラレオールの抽出にかかる費用は、これまでクジラの排泄物を採取するビーチコーミングに比べて数分の一で済みます。 1990 年代までに、セージからのアンブロキサンの商業生産が標準になりました。クジラは放っておいてもいいのです。この分子はメートルトン単位で製造できる。

1988 年に、セージを必要としない完全合成ルートが開発されました。このラセミ生成物は、左巻きと右巻きの分子形態を等量含んでおり、別の商品名で販売されました。そして 2010 年以降、バイオテクノロジーの経路が出現しました。人工酵母細胞がサトウキビ原料を発酵させて、農業を完全に迂回して直接スクラレオールを生産するというものです。同じ分子への 3 つのルート。クジラに対する化学の答え。

肌の香りの化学

C16H28O はコンパクトな構造をエンコードします。縮合デカリン系、エッジを共有する 2 つのシクロヘキサン環、その上に 1 つの酸素原子を含む 5 員環のテトラヒドロフラン環があります。結果として得られる三環式フレームは硬く、疎水性であり、接触した表面から離れることを好みません。それがアンブロキサンが持続する理由です。

アンブロキサンに代わる物質である天然のアンバーグリスは、今でも1キログラム当たり最高10万ドルで取引されている。香水業界で最も高価な原材料の全価格表は驚くべきものです。 実際にかかる材料費。

フラン環の唯一の酸素が、この分子の唯一の極性の特徴です。炭素と水素に囲まれているため、嗅覚受容体と相互作用するのに十分な静電的非対称性が生じますが、分子を水溶性または揮発性にするには十分ではありません。これが、調香師が「肌の香り」効果と呼ぶものの化学的根拠です。アンブロキサンはゆっくりと蒸発し、近くに留まり、体に沈着するのではなく、体から出てくるものとして記録されます。

物理的な上限はあります。アンブロキサンは結晶化します。高級フレグランスの万能溶媒であるエタノールは、約 10% の濃度まで確実に溶解した状態を保ちます。それを越えると、特に冬や航空貨物倉でボトルの底に白い針が見つかる危険があります。ある有名な分子フレグランスでは、結晶化が避けられなくなるまでの実際的な最大値である 13.5 パーセントを使用していると伝えられています。ほとんどの市販のフォーミュラの投与量は 1 ～ 5 パーセントです。

これらのより低い濃度では、アンブロキサンはノートとしての機能よりも、業界で「固定剤」および「拡散促進剤」と呼ばれる構造要素として機能します。揮発性のトップノートの寿命を延ばします。知覚される強度を増加させることなく、コンポジションの投影半径を増加させます。嗅覚ファミリー間の移行をスムーズにします。 のバースト杉 その後に が続きますムスク ベースがバラバラに感じられる場合があります。アンブロキサンを添加すると、2 つの相が連続的ではなく連続的に互いに混ざり合います。

アノスミアのパラドックス

特異的な嗅覚障害、鼻の他の部分は正常に機能しているにもかかわらず、単一の臭気物質が見えなくなる状態。ほとんどの人が思っているよりも一般的です。白人人口の 7 ～ 9 パーセントは大環状環を検出できません。ムスク エキサルトリド。約6パーセントは完全にムスコンを逃しています。アンブロキサンの発生率はさらに急峻で、一般集団のおよそ 20 パーセントが感受性の低下を示しており、有病率は遺伝子集団によって大きく異なります。 アンブロキサンは寿命と投影を延長しますが、これらの言葉は何か特定のことを意味しており、濃度ラベルはそのどちらかを測定するものではありません。

EDT、EDP、パルファムの実際の料金。

の 2025 年の論文コミュニケーション生物学 (Nature) は、嗅覚受容体 OR7A17 が (-)-アンブロキシドに特異的に調整されていると特定しました。この受容体の非機能的対立遺伝子は、特に東アジアの人々に広く蔓延していることが判明しました。これらの対立遺伝子を持つ人々はアンブロキシドを検出することができ、嗅覚系には冗長性があるが、その香りは機能的コピーを持つ被験者よりも著しく不快であると評価した。 分布は厳しいです。非感受性対立遺伝子のホモ接合性は、アフリカの一部の人口ではほぼゼロから、南漢族では約 50 パーセントに及びます。欠陥ではありません。受容体発現における通常の遺伝的変異であり、香料とは何の関係もない進化圧力によって形成されました。

毎日の結果は独特です。アンブロキサンを多く含むフレグランスを身に着けている人は、1時間以内にそのフレグランスが消えていくことに気づきます。デスクの 2 つ離れたところにいる彼らの同僚は、午後中ずっとその匂いを嗅いでいます。着用者は再度申請します。同僚は今、それを2倍の強度で得ています。現代の香水において商業的に最も有力な分子は、着用者の体験を他の人の体験から最も分ける可能性が最も高い分子でもあります。

調香師が実際にどのように使用しているか

調香師は、アンブロキサンを 3 つの異なる役割で、それぞれ異なる濃度で展開します。

固定剤として (1 ～ 3 パーセント):

アンブロキサンは、微量レベルでは、それ自体が検出可能なノートに寄与することなく、組成物の寿命を延ばします。分子足場。 のトップノート杉 または ベチバー よりゆっくりと消散します。ドライダウンはよりふっくらとして丸くなります。アンブロキサンそのものの匂いはしません。他の成分の匂いが本来の権利よりも長く持続します。 拡散促進剤として (3 ～ 8 パーセント):

適量のアンブロキサンはハロー効果を生み出し、香りが大きくならずに皮膚から遠くまで広がります。これは、ほとんどの人が認識するアンブロキサンの匂いを定義する用量範囲です。つまり、「シャワーを浴びたばかりの」または「高価な」と表現される、そのきれいでわずかに塩分を含んだ輝きです。これは、世界でベストセラーの男性的な組成物にも使用されている範囲でもあり、異例に豊富な分子の用量が調香師の創造的な決定の中心となったと伝えられています。 主人公として (8 ～ 15%):

主人公として (8 ～ 15%): 高濃度になると、アンブロキサンは隠れなくなります。という構成になります。香りは、微妙な輝きから、ほとんど金属的なものへと変化します。結晶質で、ドライで、肌にかすかに電気を感じます。これは分子フレグランスの領域であり、分子 です ポイントとその他すべてはそれを構成するために存在します。

でシミリミラージュ、私たちの アンバーグリス変化した組成では、アンブロキサンが 2 番目の役割を果たし、マリン アコードの塩分と の暖かさを橋渡しします。革 ベース。地中海が肌に吹き付けられるのではなく、肌に記憶されるような印象を与えます。日焼けの幽霊のような熱が夕方に消えていく。

分子香水運動

1990 年代、単一の芳香化学物質で完成した香水を構成できるという考えは、パリのどの研究所でも笑いを誘ったでしょう。古典的なフランスの香水は、組成物を建築物として扱いました。基礎、柱、アーチが必要でした。 80種類の成分を含むフォーミュラは抑制されていると考えられていました。 200 を搭載したものは単に野心的なものでした。

その後、2006 年にベルリンのレーベルが、合成香料である Iso E Super だけを含むフレグランスを発売しました 杉 分子。トップノートもハートもベースもありません。 1 つの化学物質をエタノールに溶解しました。それはカルト的な成功を収めましたが、それが投げかけた疑問は率直なものでした。「分子そのもので十分だったらどうなるのか?」

2年後、同じ会社は、溶解度の上限である13.5パーセントの濃度のフレグランスであるアンブロキサンの対応物を発売しました。結果は意見が分かれるものだった。その匂いを嗅いだ人は、腕を伸ばしたところに浮かんでいる、暖かくて皮膚のような雲だと言いました。匂いが分からない人は水だと言いました。レビューには2つの異なる製品のように書かれていました。

カテゴリが広がりました。現在、カシュメラン、ジャバノール、酢酸ベチベリル、およびその他いくつかの単一分子香料が存在します。しかし、アンブロキサンとイソ E スーパーはラジエーターとウィスパーという二極であり続けます。

これらのフレグランスが証明したのは、伝統的な配合が時代遅れになったということではありません。彼らは、特定の合成分子が、それだけで注意を引くのに十分な嗅覚の複雑さを持っていることを証明しました。アンブロクサンは単調ではありません。その香りは、肌の化学反応、周囲の温度、時間帯によって変化します。ある人はウッディと読みます。もう一つは、生理食塩水です。 3番目は、何もなかったかのように。この変動性も魅力の一部です。

アンブロクサン vs. そのライバル

アンブロキサンは唯一の合成物質ではありません アンバーグリス 分子。それは、それぞれが異なる嗅覚特性と用途を備えたいくつかの代替品と競合します。

分子 | 商品名 | キャラクター | アンブロクサンとの主な違い
(-)-アンブロキシド (エナンチオピュア) | アンブロクサン、アンブロックス スーパー、アンブロフィックス、オルカノックス | 結晶質、輝きのある、ドライな木質 -琥珀 | 参照規格。最大限の輝きと拡散力。
(±)-アンブロキシド (ラセミ) | セタロックス、アンブロックス DL | より温かく、よりクリーミーに、より丸く | より柔らかい音の投影、よりムスキーなアンダートーン。より直線的。
アンバー エクストリーム | アンバー エクストリーム | 強烈なドライ 琥珀-木材 | 指数関数的に強くなります。より少ない用量が必要です。ナチュラル感が少ない。
ティンバーシルク | ティンバーシルク | ウッディ、透明、シアー | アンバーというよりはウッディ。拡散性が低く、より親密なものになります。

重要な違いはキラリティーです。分子の利き手。アンブロキサン (ラエボ-アンブロキシド) は単一の鏡像異性体であり、すべての分子が同じ方向にねじれています。セタロックスはラセミ体です。つまり、左巻きと右巻きの 50/50 の混合物です。鼻はそれらを区別します。ラエボ フォーム (アンブロクサン) は、より輝き、よりリフト感があり、輝くような「新鮮な空気」のような性質を持っています。ラセミ体（セタロックス）は結晶よりも暖かく、密度が高く、ベルベットのような質感です。どちらが良いというわけではありません。彼らはさまざまな問題を解決します。

実際には、多くの調香師がこれらを重ねて使用しています。暖かさのためにセタロックスのベッド、輝きのためにその上にアンブロキサン。 琥珀 鏡像異性体と数十の関連化合物の両方を含む天然のアンバーグリスの効果は、実際にはアンブロキサンよりもセタロックスに近いものです。より有名な分子ほど、その分子が由来する天然物質の忠実度の低いコピーであることが判明します。

世界は気にしていないようだ。アンブロクサンの優位性は正確さではありません。効果についてです。香りを放散させます。それが彼らを長続きさせます。それは彼らを肌のように感じさせます。そして、OR7A17受容体が意図したとおりに機能している人口の約80パーセントにとって、それは彼らに近づく価値のある何かのような匂いを感じさせます。

化学と知覚の相互作用が、プルミエール ポーのアンブロキサンのような素材に私たちを惹きつけるのです。分子が単独で存在するのではなく、分子が周囲のすべてのものと相互作用する方法です。他の成分、生きている皮膚、周囲の空気。私たちの ディスカバリーセット 7 つの組成物はそれぞれ異なる分子ロジックに基づいて構築されており、それぞれが香水が最も人間的な顔をした化学であることを証明しています。

よくある質問

アンブロキサンってどんな匂いですか？

ドライでウッディで結晶質で、ほのかな塩分があり、調香師はよくこの香りを日光にさらされた後の温かい肌に例えます。濃度が高くなると、輝きが増し、わずかに金属色になります。約 20% の人はアンブロキサンに対する感受性が低下しており、かすかにしか感じないか、まったく感じない可能性があります。これが、アンブロキサンを多く含む香りに対する反応がこれほど大きく異なる理由を説明しています。

アンブロキサンはアンバーグリスと同じですか?

いいえ アンバーグリス マッコウクジラが生成する天然物質で、数十種類の臭気物質を含んでいます。アンブロキサンは、アンバーグリスの香りの一側面を再現する単一の合成分子、(-)-アンブロキシドです。ほとんどの市販のアンブロキサンは、アンバーグリスからではなく、クラリセージから抽出される化合物であるスクラレオールから合成されます。

なぜ自分ではアンブロキサンの匂いがしないのですか?

2 つのメカニズムが連携している可能性があります。まず、特異的な嗅覚障害です。嗅覚受容体 OR7A17 の遺伝的変異により、人口の約 20 パーセントでアンブロキシドに対する感受性が低下します。第二に、嗅覚の適応です。受容体の機能が正常であっても、臭気物質に継続的にさらされると、脳の知覚が鈍くなります。どちらの効果も、周囲の人よりも着用者に強く影響します。

アンブロキサンは香水に入れても安全ですか?

アンブロキサンは IFRA (国際香料協会) によって規制されており、標準濃度では化粧品および高級フレグランスとして安全であると分類されています。 1950 年代から商業的に継続的に使用されてきました。一般的なファインフレグランスの濃度は 1 ～ 15 パーセントの範囲であり、確立された安全限界内に十分収まります。

アンブロキサンとセタロックスの違いは何ですか?

どちらもアンブロキシドの形態ですが、アンブロキサンはエナンチオ純粋（単一分子掌性）であるのに対し、セタロックスはラセミ体（50/50混合）です。アンブロキサンは、より多くの結晶の輝きと拡散リフトを備えています。セタロックスはより暖かく、よりクリーミーで、より直線的です。多くの調香師は、補完的な効果を得るためにこれらをブレンドしています。

アンブロキサンを含む香水は何ですか?

アンブロクサンは、現代の膨大な数のフレグランスに使用されています。業界の推計では、2015 年以降に発売された男性用香水の 30% 以上にアンブロクサンが使用されているとされています。世界で最も売れているメンズ フレグランスでは、中心的な構造要素としてアンブロクサンが使用されています。単一分子フレグランスは完全にそれを中心に構築されています。プルミエール ポーでは シミリミラージュ は、海洋要素と皮革要素の間の橋渡しとしてアンブロクサンを使用しています。

アンブロキサンは天然ですか、それとも合成ですか?

合成ではあるが天然と同一であり、その分子構造は天然に見られる (-)-アンブロキシドと一致します アンバーグリス。商業生産は、クラリセージ スクラレオールからの半合成 (最も一般的)、完全合成化学生産、および遺伝子操作酵母を使用するバイオテクノロジー発酵の 3 つのルートに従います。クジラに関係するものはありません。

なぜアンブロキサンは男性用フレグランスでこれほど人気が​​あるのでしょうか?

アンブロキサンは、現代的な男性らしさを表現する、清潔で輝かしい肌の香り効果を生み出し、水っぽくなく新鮮で、甘くなく温かみがあります。その強力な拡散は香りが顕著に広がることを意味し、テストパネルは一貫して男性的な組成物に望ましいと評価しています。また、その定着特性により香りが持続し、消費者の満足度スコアと直接相関します。