Linalool & Limoneen: Terpenen in parfum | Première Peau

Raphaël Dumont
2026-04-04T14:00:00+02:00

Linalool is de reden dat lavendel naar lavendel ruikt. Het is ook de reden dat bepaalde cannabissoorten naar lavendel ruiken. Hetzelfde molecuul, C₁₀H₁₈O, gesynthetiseerd door meer dan 200 plantensoorten uit de noordelijke bossen tot de equatoriale laaglanden, en vervult dezelfde vluchtige functie in een absolute jasmijn en een apotheekpot. Limoneen — de monoterpeen die tot 97% van de essentiële olie van sinaasappelschillen uitmaakt, zit tegelijkertijd in je keukenreiniger en in je nicheparfum. Beide zijn in de EU gereguleerd als allergenen, gevierd als therapeutische middelen door de welzijnsindustrie en behandeld als onzichtbare infrastructuur door parfumeurs.

Inhoudsopgave

Wat terpenen zijn (en waarom het woord steeds weer verschijnt)

Linalool: het molecuul in alles

Limoneen: van schoonmaakmiddel tot fijne geur

De cannabisconnectie

Wat de onderzoeken feitelijk zeggen

De allergeenparadox: EU-etikettering en de regelgevingsknoop

Waarom parfumeurs niet zonder kunnen werken

Veelgestelde vragen

Wat terpenen zijn (en waarom het woord blijft verschijnen)

Terpenen zijn organische koolwaterstoffen samengesteld uit isopreen, een eenheid met vijf koolstofatomen (C₅H₈). Planten verbinden deze eenheden kop-aan-staart: twee isopreeneenheden produceren een monoterpeen (C₁₀), drie een sesquiterpeen (C₁₅), vier een diterpeen (C₂₀). Linalool en limoneen zijn beide monoterpenen, tien koolstofatomen, twee isopreenblokken, en behoren tot de lichtste en meest vluchtige moleculen in het plantenrijk.

Het woord 'terpeen' kwam rond 2015 in het reguliere vocabulaire terecht via de cannabiscultuur, toen apotheken terpeenprofielen begonnen af ​​te drukken op verpakkingen zoals druivenrassen op wijnetiketten. De chemie dateert 150 jaar vóór de branding. Otto Wallach ontving in 1910 de Nobelprijs voor de Scheikunde voor het systematiseren van terpeenstructuren. Parfumeurs manipuleren deze moleculen al sinds het einde van de 19e eeuw, lang voordat iemand het woord aan een soort OG Kush koppelde.

Eigenschap | Linalool | Limoneen
Chemische formule | C1₀H₁₈O | C1₀H₁₆
Classificatie | Monoterpeenalcohol (terpenoïde) | Cyclisch monoterpeen
Primair aroma | Bloemen, lavendel, houtachtig | Citrus, fris, zoet
Gevonden in (planten) | 200+ soorten | 300+ soorten (voornamelijk citrus)
Kookpunt | 198°C | 176°C
EU-allergeenstatus | Verplichte aangifte | Verplichte aangifte

Strikt genomen is linalool een terpenoïde. het bevat een zuurstofatoom dat een pure terpeen niet bevat. Buiten een scheikundecollege verdwijnt het onderscheid. Beide moleculen verdampen gemakkelijk en daarom domineren ze de top en het hart van een geur. Beide oxideren gemakkelijk, wat de reden is dat ze regelgevende hoofdpijn veroorzaken.

Linalool: het molecuul in alles

Linalool komt voor in meer dan 200 plantensoorten in families die niet verwant zijn aan Lamiaceae (munt, basilicum, lavendel), Lauraceae (kaneel, rozenhout) en Rutaceae (citrus). Plet een takje lavendel tussen je vingers: die koele, kruidachtige zoetheid met een lichte droogheid van houtscheren eronder is meestal linalool. Het domineert de etherische olie van lavendel — 25-45% van de vluchtige samenstelling, afhankelijk van de soort en de hoogte. Korianderzaad bevat nog meer: tot 70% linalool per oliegewicht.

Linalool krijgt alle aandacht. Maar het rozenmolecuul dat in alles verborgen zit, geraniol, doet er misschien wel meer toe. Het is ook een DEET-alternatief.

Als linalool overal aanwezig is, is hedione het molecuul waar niemand over praat, totdat je ontdekt dat het de hypothalamus activeert. Dat verandert de zaken.

In jasmijn absolute, een van de duurste grondstoffen van de parfumerie, verschijnt linalool naast indool, benzylacetaat en methyljasmonaat, wat zorgt voor de heldere, liftende bloemenkwaliteit die jasmijn onderscheidt van zwaardere witte bloemen. Ylang-ylang, neroli, bergamot, rozemarijn bevatten allemaal meetbaar linalool. Geen signatuur van een enkele plant, maar een structurele gemeenschappelijke noemer in de bloemenwereld.

Er bestaan twee enantiomeren: (R)-(-)-linalool, dat bloemig en houtachtig neigt (dominant in lavendel en basilicum), en (S)-(+)-linalool, dat zoeter en meer leest citrus-aangrenzend (te vinden in koriander). Spiegelbeeldmoleculen, verschillende reukindrukken. Die chiraliteit, de handigheid van het molecuul, is één van de redenen waarom synthetische linalool nooit helemaal de geur van een gemalen lavendel stengel repliceert. Natuurlijke olie levert één specifieke enantiomere verhouding ingebed in tientallen sporenverbindingen. Synthetische linalool is typisch racemisch: een 50/50 mix. Dichtbij, maar leesbaar voor een geoefende neus.

Onze Nuit Élastique is gebouwd op jasmijn sambac absolute, waarbij linalool het liftende werk doet - de reden dat de compositie opent met heldere transparantie van witte bloemblaadjes voordat deze naar donkerder, meer narcotisch gebied verschuift. Zonder die vluchtigheid zouden de zwaardere indolische facetten van jasmijn als eerste arriveren en zou de indruk instorten.

Limoneen: van schoonmaakmiddel tot fijne geur

Limoneen bestaat ook in twee spiegelbeeldige vormen. (R)-limoneen, d-limoneen, vormt ongeveer 95% van de sinaasappelschilolie. (S)-limoneen domineert in citroenschillen. Oranje-limoneen leest zoeter, ronder; citroen-limoneen scherper, transparanter. Beide zijn cyclische monoterpenen, kleurloze vloeistoffen die oliën en vetten met verrassende efficiëntie oplossen.

Linalool-oxidatie is de reden dat je parfum vervalt. De chemie van de afbraak is de chemie van deze terpenen die zuurstof ontmoeten. Wat er feitelijk gebeurt in een verouderingsfles.

Die ontvettende kracht is de reden waarom limoneen voorkomt in industriële schoonmaakproducten, lijmverwijderaars en handreinigers. De Amerikaanse FDA classificeert het als GRAS (Generally Recognized As Safe) voor voedselaroma's. Je consumeert het in vruchtensappen, frisdranken, gebak. Je spuit het op je aanrecht. Je draagt ​​het op je huid. Hetzelfde molecuul, drie consumentencontexten, drie regelgevingskaders.

In de parfumerie levert limoneen de belangrijkste bijdrage aan de vluchtige helderheid van topnoten van citrus. de eerste dertig seconden van een parfum, de openingsstoot van een bergamot-zware compositie, de bruisende lift voordat de hartnoten arriveren. Het is ook het molecuul dat het meest verantwoordelijk is voor het vervagen van die tonen. De onverzadigde koolstofbindingen van limoneen maken het acuut kwetsbaar voor oxidatie. Bij blootstelling aan lucht en warmte wordt het afgebroken tot carvon, limoneenoxide en carveol. plat, kamferachtig, vaag ranzig. Een citrusparfum dat na twaalf maanden muf ruikt, is in geen enkele dramatische zin "verlopen". Het limoneen is geoxideerd.

Ongeveer 70% van de fijne geuren bevat meetbare limoneen, hetzij afkomstig van natuurlijke citrusoliën of synthetische productie. De mondiale d-limoneenmarkt overschreed in 2023 de $440 miljoen, gedreven door het op smaak brengen en schoonmaken van voedsel. Geen parfumerie. Parfumerie neemt een fractie van het totale aanbod in beslag. Het molecuul is altijd goedkoop en overvloedig geweest. De waarde ervan ligt in de functie, niet in de zeldzaamheid.

De Cannabis Connection

Cannabis produceert dezelfde terpenen als lavendel, citroen en jasmijn. Basis plantkunde. Terpenen evolueerden als chemische verdedigingsmechanismen: het aantrekken van bestuivers, het afstoten van herbivoren, het screenen van UV. Cannabis sativa synthetiseert meer dan 150 terpenen in zijn trichomen. De dominante soorten, myrceen, limoneen, linalool, pineen, caryofylleen, komen overal in het plantenrijk voor. Geen patent, geen exclusiviteit. Convergente chemie.

Linalool en limoneen zijn de zichtbare moleculen. Iso E Super is de onzichtbare, aanwezig in 40% van de fijne geuren, maar voor één op de vier mensen niet waarneembaar. De anosmie-paradox.

Linalool komt doorgaans in lage concentraties voor in cannabis: 0,2-1,5% van het terpenenprofiel, afhankelijk van de cultivar. Limoneen loopt hoger op, soms tot boven de 3%. Zelfs op deze niveaus bepalen de moleculen het reukkarakter van de plant. Een linalool-zware soort heeft een bloemige en licht kruidige geur. Een limoneen-dominante geur ruikt citrusachtig en schoon.

De acceptatie door de cannabisindustrie van het terpenenvocabulaire creëerde een feedbackloop. Consumenten die het woord 'terpeen' van een apotheekmenu hebben geleerd, komen het nu tegen op parfumverpakkingen en gaan ervan uit dat het nieuw is in de geurwereld. Parfumeurs zijn bezig met het isoleren, synthetiseren en recombineren van monoterpenen sinds het laboratorium van Wallach in de jaren tachtig van de negentiende eeuw. De cannabiscultuur droeg bij aan de popularisering, niet aan de wetenschap, waardoor moleculaire geletterdheid toegankelijk werd voor mensen die nooit een artikel van Journal of Essential Oil Research zouden lezen, maar graag een COA (Certificate of Analysis) voor hun favoriete soort zouden bestuderen.

Het terpenenwiel dat op de verpakking van cannabis is gedrukt en soorten categoriseert op chemisch profiel, is structureel identiek aan het reukclassificatiesysteem van de parfumeur. Beiden proberen geur aan taal te koppelen. Beide falen gedeeltelijk en slagen gedeeltelijk. Beiden erkennen dat aroma eerder een chemische gebeurtenis is dan een esthetische gebeurtenis.

Wat de onderzoeken feitelijk zeggen

De welzijnsindustrie heeft verstrekkende beweringen gedaan over de effecten van terpeen. Sommigen houden stand. De meesten niet. Het door vakgenoten beoordeelde record is kleiner dan de marketing suggereert.

Linalool en angst

Linck et al. (2010), gepubliceerd in Phytomedicine, toonden aan dat muizen die werden blootgesteld aan geïnhaleerd linalool verminderd angstachtig gedrag vertoonden in de licht/donker-test, verhoogde sociale interactie en verminderde agressie. Het anxiolytische effect was dosisafhankelijk; geheugenstoornissen traden alleen op bij de hogere dosis. De conclusie was voorzichtig: essentiële oliën die rijk zijn aan linalool "kunnen nuttig zijn als middel om ontspanning te bereiken en angst tegen te gaan." Bruikbaar. Niet curatief.

Harada et al. (2018), in Frontiers in Behavioral Neuroscience, ging nog verder. Het team van de Kagoshima Universiteit toonde aan dat het anxiolytische effect van linalool bij muizen werd veroorzaakt door olfactorische input. Geen opname in de bloedbaan via de longen. Anosmische muizen vertoonden geen reactie. Het mechanisme was GABAergisch: door linaloolgeur geactiveerde GABAA-receptoren van het op benzodiazepine reagerende type. In tegenstelling tot benzodiazepinegeneesmiddelen veroorzaakte linalool geen motorische beperkingen.

Bij mensen onderzocht een netwerkmeta-analyse van 645 proefpersonen in vijf onderzoeken lavendeloliecapsules die 36,8% linalool en 34,2% linalylacetaat bevatten. Lavendelolie verlaagde de Hamilton Anxiety Scale-scores op niveaus die vergelijkbaar zijn met of hoger zijn dan de SSRI-paroxetine. Bijwerkingen: mild maag-darmklachten bij 1,2-10% van de proefpersonen.

Limoneen en stemming

Onderzoek naar limoneen is dunner maar suggestief. Blootstelling aan de geur van citrusvruchten, voornamelijk d-limoneen, produceert een meetbaar ontspannend effect in klinische omgevingen: zelfgerapporteerde stemmingsverbetering, hogere scores voor rust. Het voorgestelde mechanisme omvat verhoogde GABA-niveaus, hoewel het bewijsmateriaal voornamelijk afkomstig is van rattenmodellen. Limoneen vertoont ook ontstekingsremmende, antioxiderende en maagbeschermende eigenschappen in preklinisch onderzoek.

Linalool heeft sterker bewijs voor anxiolytische activiteit dan vrijwel elke andere individuele terpeen, en het olfactorisch gemedieerde mechanisme dat Harada's team heeft geïdentificeerd is werkelijk nieuw. De stemmingsgerelateerde beweringen van limoneen zijn plausibel, maar minder solide bij mensen. Geen van beide moleculen is een medicijn. Beide zijn biologisch actief in concentraties die relevant zijn voor parfums en aromatherapie.

De allergeenparadox: EU-etikettering en de regelgevende knoop

Draai een Europese parfumdoos om. In kleine letters onder de ingrediëntenlijst: linalool, limoneen, citronellol, geraniol, eugenol. Dit zijn de 26 geurallergenen die volgens de EU-Cosmeticaverordening (EG) 1223/2009 individueel moeten worden aangegeven als ze meer dan 0,001% bedragen in producten die niet worden uitgesmeerd of 0,01% in producten die worden afgespoeld.

In 2023 werd deze lijst door Verordening (EU) 2023/1545 uitgebreid tot meer dan 80 stoffen. Nieuwe producten moeten uiterlijk in juli 2026 aan de eisen voldoen. Bestaande producten hebben tot juli 2028 de tijd.

De paradox: linalool en limoneen zijn geclassificeerd als allergenen die toch aanwezig zijn in bijna alle natuurlijke bloemen, kruiden en citrusvruchten op aarde. Een boeket lavendel bevat linalool. Dat geldt ook voor een takje basilicum. Dat geldt ook voor een jasmijn haag. Als je de EU-etiketteringsdrempel zou toepassen op een rozemarijn plant, zou je er een waarschuwingslabel op moeten plakken.

De redenering over de regelgeving is in principe correct en onhandig in de communicatie. Het allergeenrisico komt niet van de verse moleculen zelf. Het komt van hun oxidatieproducten. Limoneen en linalool worden geclassificeerd als "prehaptenen", stoffen die in hun pure vorm niet allergeen zijn, maar na oxidatie krachtige sensibilisatoren worden. Limoneenoxide, linaloolhydroperoxiden: dit zijn de werkelijke boosdoeners. Uit een multicenter patchtestonderzoek bleek dat 5,2% van de dermatitispatiënten reageerde op geoxideerd R-limoneen en 6,9% op geoxideerd linalool. De verse moleculen veroorzaakten veel minder reacties.

Stof | Aangiftedrempel (Leave-on) | Allergenenstatus | Patch-testreactiepercentage
Linalool | 0,001% | Prehapten (allergeen bij oxidatie) | 6,9% (geoxideerde vorm)
Limoneen | 0,001% | Prehapten (allergeen bij oxidatie) | 5,2% (geoxideerde vorm)
Citronellol | 0,001% | Direct allergeen | 1,1%
Eugenol | 0,001% | Prohapten | 1,5%
Geraniol | 0,001% | Prehapten | 2,0%

Het etiketteringssysteem vertelt consumenten dus dat er een molecuul aanwezig is, maar kan hen niet vertellen of het is geoxideerd, wat de informatie is die er feitelijk toe doet. Een vers vervaardigd parfum dat 2% linalool bevat, brengt een verwaarloosbaar allergeenrisico met zich mee. Dezelfde fles, die drie jaar slecht bewaard is gebleven, kan voldoende linaloolhydroperoxide bevatten om bij gevoelige personen contactdermatitis te veroorzaken. Het label is in beide gevallen identiek.

Het huidige raamwerk beschouwt aanwezigheid als het risico, terwijl het echte risico degradatie in de loop van de tijd is. Bewaaromstandigheden, verpakkingsintegriteit, productleeftijd - allemaal onzichtbaar op het etiket.

Waarom parfumeurs niet zonder kunnen werken

Voor een parfumeur zijn linalool en limoneen niet exotisch. Het zijn structurele noodzakelijkheden, stalen balken in de architectuur, niet de verf op het oppervlak.

Linalool geeft lift en transparantie aan bloemige composities. Zonder dit zou jasmijn loodkleurig zijn. Lavendel zou niet bestaan ​​als reukconcept. Het overbrugt schoon en zoet, kruidig ​​en bloemig, en bezet een middenregister dat maar heel weinig andere materialen kunnen vullen. In fougère-constructies, al meer dan een eeuw de aromatische ruggengraat van de herenparfumerie, is linalool (vaak via lavendelolie of het synthetische equivalent daarvan) niet onderhandelbaar.

Limoneen zorgt voor de openingsexplosie, de eerste adem van een geur, de vluchtigheid die frisheid creëert. Keulen, eaux fraîches en citrusachtige composities zijn ervan afhankelijk zoals een gebouw van zijn fundament afhankelijk is. Het verdampt snel, en dat is het punt: een eerste handeling die plaats maakt voor het hart.

Werken met deze moleculen in 2026 betekent tegelijkertijd navigeren door IFRA-normen, EU-allergeenverklaringen, klantperceptie en oxidatiebeheer. Een parfumeur die kiest tussen natuurlijke bergamot olie (rijk aan zowel linalool als limoneen) en een gereconstitueerde versie (synthetisch samengesteld om het reukprofiel te repliceren terwijl specifieke molecuulconcentraties worden gecontroleerd) neemt een beslissing die tegelijkertijd esthetisch, regulerend en chemisch is. Er is geen puur artistieke keuze. Elke beslissing heeft een nalevingsschaduw.

Wat het gesprek over terpenen, of het nu uit een apotheek of uit een scheikundeboek komt, uiteindelijk onthult, is dat parfumerie moleculaire engineering is, vermomd als kunst. De materialen zijn niet mysterieus. Ze zijn specifiek, meetbaar en worden gedeeld in contexten die variëren van een veld met lavendel in Grasse tot een extractielaboratorium in Colorado. Het verschil is de intentie. Een parfumeur neemt linalool en vraagt: wat kan dit molecuul worden in een compositie? Die vraag kent geen equivalent in schoonmaakproducten of cannabisetikettering. Het is de vraag die van parfumerie een discipline maakt in plaats van een formuleringsoefening.

Om te ervaren hoe deze fundamentele moleculen werken binnen volledig gerealiseerde composities, van jasmijn-linalool-structuren tot citrus-limoneen-architecturen — biedt onze Discovery Set zeven verschillende raamwerken voor hetzelfde ruwe moleculaire vocabulaire.

Veelgestelde vragen

Wat is linalool in parfum?

Linalool is een natuurlijk voorkomende monoterpeenalcohol die voorkomt in meer dan 200 plantensoorten, waaronder lavendel, jasmijn en bergamot. In de parfumerie zorgt het voor bloemige lift, transparantie en een brug tussen kruidige en zoete tonen. Het verschijnt op EU-etiketten als een verklaard allergeen als het meer dan 0,001% aanwezig is in producten die niet worden uitgespoeld.

Is linalool veilig in parfum?

Verse linalool heeft een laag allergeniciteitsprofiel. Het probleem is geoxideerd linalool, hydroperoxiden die worden gevormd wanneer het molecuul wordt afgebroken door blootstelling aan lucht en hitte. Bij klinische pleistertests reageerde 6,9% van de dermatitispatiënten op geoxideerd linalool. Op de juiste manier opgeslagen, vers vervaardigde parfums die linalool bevatten, vormen voor de meeste mensen een minimaal risico.

Wat doet limoneen in de geur?

Limoneen zorgt voor de heldere, frisse citrusuitbarsting in de topnoten. Het is het dominante molecuul in sinaasappel-, citroen- en bergamotschilolie en komt voor in ongeveer 70% van de fijne geuren. De hoge volatiliteit creëert de eerste indruk van frisheid voordat zwaardere hart- en basisnoten naar voren komen.

Zijn linalool en limoneen hetzelfde als in cannabis?

Identieke moleculen. Cannabis sativa produceert linalool, limoneen en meer dan 150 andere terpenen in de trichomen. De chemie wordt gedeeld door het plantenrijk; lavendel, cannabis en citroenbomen synthetiseren deze verbindingen allemaal via dezelfde biosynthetische routes. De context verandert; het molecuul niet.

Waarom moeten linalool en limoneen op parfumetiketten vermeld worden?

De EU-cosmeticaverordening vereist een individuele aangifte van 26 geurallergenen (uitbreidend naar 80+ in 2028) wanneer deze de vastgestelde concentratiedrempels overschrijden. Zowel linalool als limoneen worden geclassificeerd als prehaptenen. Op zichzelf niet allergeen, maar in staat om na verloop van tijd allergene oxidatieproducten te vormen. De etikettering is uit voorzorg.

Hebben terpenen in parfum aromatherapeutische effecten?

Onderzoek ondersteunt bescheiden beweringen. Linalool heeft anxiolytische effecten aangetoond via olfactorisch gemedieerde GABAergische routes in peer-reviewed onderzoeken (Harada et al. 2018; Linck et al. 2010). Limoneen vertoont uit voorlopig onderzoek stemmingsverhogende eigenschappen. Deze effecten zijn reëel, maar moeten niet worden overschat; het dragen van een geur staat niet gelijk aan een klinische interventie.

Wat is het verschil tussen terpenen en terpenoïden?

Terpenen zijn pure koolwaterstoffen opgebouwd uit isopreeneenheden (C₅H₈). Terpenoïden zijn terpenen die chemisch zijn gemodificeerd, meestal door toevoeging van zuurstof. Limoneen (C₁₀H₁₆) is een terpeen. Linalool (C₁₀H₁₈O) is een terpenoïde. Bij algemeen gebruik, ook in de context van cannabis en parfum, wordt 'terpeen' losjes gebruikt om beide categorieën te dekken.

Hoe weet ik of de linalool in mijn parfum is geoxideerd?

Je kunt de oxidatie van linalool niet visueel detecteren. De symptomen zijn reuk- en dermatologisch: de geur ruikt vlak, scherp of chemisch veranderd vergeleken met toen u hem voor het eerst opende, of veroorzaakt huidirritatie waar dit voorheen niet het geval was. Een goede opslag, koel, donker, afgesloten, vertraagt ​​de oxidatie aanzienlijk. Als een parfum meer dan drie jaar oud is en in een warme badkamer is bewaard, zijn de terpenen waarschijnlijk afgebroken.