Hedione: het molecuul dat de parfumerie veranderde | Première Peau

Raphaël Dumont
2026-04-04T14:00:00+02:00

Hedione is waarschijnlijk het belangrijkste molecuul waar de meeste mensen nog nooit van hebben gehoord. Chemisch gezien is het methyldihydrojasmonaat, een synthetisch analoog van een van de 900 vluchtige verbindingen die voorkomen in jasmijn absoluut. Functioneel gezien is het het molecuul dat de parfumerie opsplitst in voor en na. Vóór 1966 waren geuren compact en ondoorzichtig, opgebouwd als olieverfschilderijen. Nadat hedione een enkele legendarische formule had ingevoerd, konden ze transparant zijn. Ze konden ademen. Ze konden voelen als licht dat door water ging. Vervolgens bevestigde een team van Duitse neurowetenschappers in 2015 iets dat parfumeurs al tientallen jaren voelden: hedione activeert de hypothalamus, het hersengebied dat hormonen en seksueel gedrag regelt. Het is de enige aromatische chemische stof waarvan ooit is bewezen dat hij dit doet.

Inhoudsopgave

Wat Hedione eigenlijk is

De revolutie van 1966: een geur zonder precedent

De neurowetenschappen: Hedione en de hypothalamus

Waarom parfumeurs het gebruiken: uitstraling, ruimte, moleculaire lijm

Het doseringsspel: van onzichtbaar naar alles

Hedione HC: het premium-isomeer

Hoe Hedione wordt gemaakt

Veelgestelde vragen

Wat Hedione eigenlijk is

Hedione is de handelsnaam voor methyldihydrojasmonaat, een synthetische aromatische chemische stof met de molecuulformule C₁₃H₂₂O₃ en het CAS-registratienummer 24851-98-7. De naam is afgeleid van het Griekse hedone, wat plezier betekent. Voor een industrie die zijn moleculen doorgaans in klinische alfanumerieke termen benoemt, was de openhartigheid ongebruikelijk.

Het molecuul is ontstaan ​​uit jasmijn. In 1957 begon een Zwitserse parfumhuischemicus genaamd Edouard Demole voor zijn proefschrift de microcomponenten van jasmijn beton te bestuderen. Jasmijnabsoluut bevat ongeveer 900 individuele vluchtige moleculen. Demole isoleerde er een, methyljasmonaat, en identificeerde dat het een belangrijke bijdrage leverde aan het karakter van jasmijn. In 1958 had hij zijn dihydro-analoog gesynthetiseerd door middel van eenvoudige hydrogenering: hedione. Het molecuul werd in 1960 onder intellectuele bescherming geplaatst en gepatenteerd in 1962.

Maar hedione ruikt niet naar jasmijn. Niet precies. Waar absolute jasmijn weelderig, verdovend en vol indool is, is hedione iets anders. Luchtig. Transparant. Licht bloemig met een groene, aan citrus verwante kwaliteit die elke beschrijving weerstaat. Parfumeurs noemen het 'lichtgevend' of 'stralend', woorden die vaag klinken totdat je het molecuul afzonderlijk ruikt en beseft dat ze precies zijn. Hedione ruikt naar de ruimte zelf. Niet zoals een bloem. Zoals de lucht rond een bloem op een warme ochtend.

Eigenschap | Detail
IUPAC-naam | Methyl-3-oxo-2-(2-pentenyl)cyclopentaanacetaat
Handelsnaam | Hedione
Moleculaire formule | C13H22O3
CAS-nummer | 24851-98-7
Geurprofiel | Transparant bloemig, jasmijnachtig, luchtig, groen-citrus
Ontdekking | Edouard Demole, 1957–1962
Eerste commerciële gebruik | 1966
Typische gebruikssnelheid | 2–15% (tot 35%+ in sommige composities)

Toen het voor het eerst werd geproduceerd, kostte hedione meer dan 7.500 Zwitserse frank per kilogram. Voor die prijs konden alleen de meest ambitieuze formuleringen het zich veroorloven. Die economische beperking is een deel van de reden dat het debuut zo dramatisch was.

De revolutie van 1966: een geur zonder precedent

In 1966 lanceerde een groot Frans huis een herengeur die een molecuul bevatte dat geen enkel commercieel parfum ooit had gebruikt. De parfumeur erachter was Edmond Roudnitska, algemeen beschouwd als de meest cerebrale neus van de twintigste eeuw. Hij had monsters van hedione ontvangen en herkende iets wat niemand anders had verwoord: dit molecuul kon een geur transparant laten aanvoelen.

De parfumeur die hedione voor het eerst gebruikte, veranderde de industrie. Maar hoe ziet de dag van een parfumeur er eigenlijk uit? De baan lijkt helemaal niet op wat je je voorstelt.

Hedione activeert de hypothalamus. Ambroxan doet iets anders: het bevindt zich op de drempel van de waarneming en flikkert in en uit. Het onzichtbare molecuul.

De compositie was opgebouwd rond bergamot, citroen, vetiver en hedione. Een verrassende formule voor zijn tijd. Herengeuren uit het midden van de jaren zestig waren gebaseerd op zware aromaten: muskus, leer, tabak, dichte fougère-structuren geërfd uit de vorige eeuw. Roudnitska's creatie was geen van deze. Fris, bloemig zonder vrouwelijk te zijn, met een diffuus karakter dat van de huid afstraalde in plaats van erop te zitten. Vrouwen droegen het net zo gretig als mannen, wat bijna ongehoord was toen geurcategorieën op basis van gender nog als wet fungeerden.

De geur werd een van de best verkochte herenparfums van de eeuw. Belangrijker nog was dat het een nieuwe structurele mogelijkheid aantoonde. Hedione heeft geen notitie toegevoegd. Het veranderde de textuur van de hele compositie en fungeerde als een olfactorisch oplosmiddel: het creëerde ruimte tussen de andere ingrediënten en liet licht binnen in wat voorheen een ondoorzichtig medium was.

Binnen tien jaar werd hedione door de ton geproduceerd. De prijs ervan daalde. In de jaren zeventig was het een van de meest gebruikte aromachemicaliën in de industrie geworden, een status die het tot op de dag van vandaag heeft. Vrijwel elke fijne geur die sinds 1970 op de markt is gebracht, bevat in een bepaalde verhouding hedione. Het molecuul is alomtegenwoordig, maar het effect ervan blijft moeilijk bewust waar te nemen. Het is de onzichtbare architectuur achter de transparantie die de moderne parfumerie als vanzelfsprekend beschouwt.

Als je ooit een geur hebt gespoten en het gevoel hebt dat deze op de een of andere manier ademt, dat er lucht in zit, dat de noten zweven in plaats van op elkaar stapelen, dan voel je hedione aan het werk.

Onze Nuit Élastique stamt af van deze lijn. Gebouwd op jasmijn sambac absolute, maakt het gebruik van de stralende, liftende architectuur die hedione mogelijk heeft gemaakt: het structurele principe dat een nachtbloeiende bloem niet als zwaarte kan worden weergegeven, maar als een lichtgevende donkere ruimte.

De neurowetenschappen: Hedione en de Hypothalamus

In 2015 een team onder leiding van Ivonne Wallrabenstein van de afdeling Celfysiologie van de Ruhr Universiteit Bochum publiceerde een onderzoek in NeuroImage (deel 113, pagina's 365-373) dat het wetenschappelijke inzicht in de manier waarop mensen reageren op geurmoleculen op zijn kop zet. De titel was droog en exact: "Het ruiken van Hedione resulteert in geslachtsgedifferentieerde menselijke hersenactiviteit."

Het onderzoek maakte gebruik van functionele magnetische resonantiebeeldvorming (fMRI) om de hersenactiviteit te observeren bij proefpersonen die werden blootgesteld aan hedione, vergeleken met een controlegeurmiddel: fenylethylalcohol, het molecuul dat voornamelijk verantwoordelijk is voor de geur van rozen. Er is bewust gekozen voor fenylethylalcohol. Het is een goed gekarakteriseerde bloemengeur die standaard reukroutes activeert zonder ongebruikelijke neurologische effecten.

Hedione produceerde een aanzienlijk verbeterde activering in limbische hersengebieden, met name de amygdala en hippocampus, regio's die geassocieerd zijn met emotie en geheugen. Dat alleen al zou opmerkelijk zijn geweest. Maar de cruciale bevinding lag ergens anders: hedione activeerde een deel van de hypothalamus dat geassocieerd is met hormonale afgifte. Fenylethylalcohol deed dat niet.

De hypothalamus maakt geen deel uit van de standaard olfactorische verwerkingsroute. Het regelt de endocriene functie: hormoonafscheiding, thermoregulatie, honger, dorst, circadiane ritme, seksueel gedrag. Een aromatische chemische stof die de hypothalamus activeert, ruikt niet in de conventionele zin. Het is een neuro-endocriene gebeurtenis.

De studie identificeerde ook een naar geslacht gedifferentieerde reactie. De hypothalamische activering bij vrouwelijke deelnemers was ongeveer tien keer groter dan bij mannelijke deelnemers. De onderzoekers koppelden dit aan de vermeende menselijke feromoonreceptor VN1R1, tot expressie gebracht in het reukslijmvlies, waarvoor hedione werd geïdentificeerd als een ligand. VN1R1 behoort tot de vomeronasale receptorfamilie, dezelfde receptorklasse die feromoondetectie bij andere zoogdieren medieert.

"De activering van VN1R1 zou een rol kunnen spelen bij genderspecifieke modulatie van hormonale secretie bij mensen." – Wallrabenstein et al. NeuroImage, 2015

Dit betekent niet dat hedione een feromoon is. Het onderscheid is belangrijk. Feromonen zijn soortspecifieke chemische signalen die aangeboren gedragsreacties veroorzaken. Hedione is een synthetisch molecuul dat toevallig een receptor activeert die verband houdt met feromoonverwerking. De implicatie is subtieler maar heeft meer consequenties: hedione kan het bewuste reuksysteem omzeilen en rechtstreeks tot het endocriene brein spreken. Je besluit er niet op te reageren. Je hypothalamus doet dat wel.

Een vervolgonderzoek uit 2017 door Berger et al. gepubliceerd in PLOS ONE, breidde deze bevindingen uit. Blootstelling aan hedione verhoogde het wederzijdse gedrag in een vertrouwensspel: deelnemers werden genereuzer na het ruiken van hedione vergeleken met controleomstandigheden. Het molecuul leek de sociale besluitvorming te moduleren, en niet alleen hersenactivatiepatronen.

Hedione blijft de enige commercieel gebruikte aromastof met door vakgenoten beoordeeld bewijs van hypothalamische activering bij mensen. Bij elk ander geurmolecuul, inclusief muskus verbindingen die al lang op de markt worden gebracht met feromonale implicaties, ontbreekt dit specifieke neuroimaging-bewijs.

Waarom parfumeurs het gebruiken: uitstraling, ruimte, moleculaire lijm

Parfumeurs denken niet aan activatie van de hypothalamus als ze naar hedione grijpen. Ze denken na over wat het met een formule doet. De praktische functies zijn drieledig.

Uitstraling. Hedione verhoogt de diffuusheid van een compositie. Een geur die dicht op de huid zit en waarbij iemand zijn neus tegen je pols moet drukken, zal verder naar voren komen als hedione wordt toegevoegd. Het molecuul versterkt sillage zonder gewicht toe te voegen. Geen luidere toon. Een breder uitzendsignaal.

Transparantie. Dichte composities, zware oriëntaalse tonen, dikke ambertonen, geconcentreerde oud mengsels kunnen claustrofobisch aanvoelen. Hedione maakt ze open. Het creëert het olfactorische equivalent van ventilatie: de andere tonen blijven bestaan, maar er beweegt lucht tussen. Dit is de reden waarom hedione voorkomt in geuren die niets met jasmijn te maken hebben. De rol ervan is structureel, niet thematisch.

Moleculaire lijm. Hedione's gemiddelde vluchtigheid positioneert het precies tussen de vluchtige opening en het langzaam drogende hart. Het verzacht overgangen. Het voorkomt de reukklif die ontstaat wanneer vluchtige topnoten van citrus verdampen en het zwaardere hart blootleggen. In de taal van de industrie 'overbrugt' hedione de constructie en verbindt lagen die anders discontinu zouden aanvoelen.

Deze brugfunctie verklaart de alomtegenwoordigheid van hedione. Het is niet gebonden aan één enkele geurfamilie. Het werkt in frisse colognes, in bloemige vrouwelijke geuren, in houtachtige mannelijke geuren, in unisex-huidgeuren. Het is het bindweefsel van de moderne parfumerie, het molecuul dat de architectuur bij elkaar houdt terwijl het zelf vrijwel onzichtbaar blijft.

Het gemiddelde gebruikspercentage in een parfumsamenstelling is ongeveer 4%. Maar dat gemiddelde verbergt een enorme variatie.

Het doseringsspel: van onzichtbaar naar alles

Het karakter van Hedione verandert naarmate de concentratie toeneemt, en dit geeft het zo'n ongebruikelijk creatief bereik.

Met 2-5% is hedione functioneel onzichtbaar. Je kunt het niet als een afzonderlijke noot detecteren. Wat je waarneemt is het effect ervan op de omringende materialen: ze lijken helderder, diffuser en meer verheven. De bergamot leest frisser. De muskus voelt schoner aan. De jasmijn reikt verder. Bij lage dosering is hedione een onzichtbare versterker, die het gedrag van andere moleculen verandert zonder de aanwezigheid ervan aan te kondigen.

Bij 10-15% begint zijn eigen karakter naar voren te komen. De compositie krijgt een transparante bloemige kwaliteit, niet herkenbaar jasmijn, maar iets dat leest als zachte, luchtige bloemigheid. Veel klassieke mannelijke colognes zijn in dit assortiment actief, waarbij hedione wordt gebruikt als structurele ruggengraat die de geur zijn zuivere, open, huiddichte kwaliteit geeft.

Bij 20-35% en meer wordt hedione de compositie. De geur is hedione. Al het andere functioneert als accent of modificator. Bij deze concentraties produceert het molecuul iets unieks: een gevoel van stralende, warme transparantie, alsof de huid zelf gloeit van een abstracte bloemige warmte. Sommige historische geuren hebben de hedione boven de 30% gebracht, waarbij het molecuul niet als ingrediënt maar als medium wordt gebruikt.

Doseringsbereik | Perceptueel effect | Rol in compositie
2–5% | Onzichtbaar; verbetert omringende noten | Versterker, diffuser
5–10% | Subtiele lift; vage bloementransparantie | Brug tussen top en hart
10–15% | Onderscheidend transparant bloemig karakter | Structurele ruggengraat
15–25% | Dominante stralende kwaliteit | Primaire esthetische drijfveer
25–35%+ | Hedione is de geur | Het medium zelf

Deze gradiënt van onzichtbare infrastructuur naar dominante identiteit is zeldzaam onder aromachemicaliën. De meeste moleculen hebben een vast karakter: vetiver ruikt naar vetiver, of je nu 3% of 30% gebruikt. Hedione verandert van vorm. Een bijrol die, gegeven de ruimte, de hele film kan worden.

Hedione HC: het premium-isomeer

Standaard hedione is een mengsel van twee diastereo-isomeren, de trans- en cis-vorm, in een verhouding van ongeveer 9:1. Het cis-isomeer is reukkrachtiger van de twee, met een detectiedrempel die ongeveer zeventig keer lager is dan de trans-vorm. Je neus is zeventig keer gevoeliger voor cis-hedione dan voor trans-hedione. Het meeste van wat je ruikt in standaard hedione is de 10% cis-fractie die bijna al het reukwerk doet.

Hedione HC (Hoge Cis) keert deze verhouding om. Het bevat ongeveer 75% cis-isomeer, waardoor een molecuul ontstaat dat aanzienlijk krachtiger is bij lagere concentraties. Het effect is niet simpelweg 'meer hedione'. Het karakter verandert. Hedione HC leest rijker, meer jasmijnaangrenzend, met een grotere bloemige diepte en een warmere, meer omhullende kwaliteit. Standaard hedione is lucht. Hedione HC is warme lucht: dezelfde transparantie met een subtiele toename van de body.

De wisselwerking is stabiliteit. Hedione HC komt alleen tot zijn recht onder neutrale pH-omstandigheden (ongeveer 5,5–7,0). In zure of alkalische formuleringen, shampoos, lichaamswasproducten en huishoudelijke producten heeft het cis-isomeer de neiging terug te isomeriseren in de trans-vorm, waardoor het effectief terugkeert naar standaard hedione. Deze pH-gevoeligheid beperkt Hedione HC tot fijne geuren en persoonlijke verzorging met neutrale pH, waarbij de formuleringsomgeving de stereochemie van het molecuul beschermt.

Voor parfumeurs is de keuze tussen standaard hedione en Hedione HC een beslissing over de oplossing. Standaard hedione is een breed, diffuus effect: groothoektransparantie. Hedione HC heeft een hogere resolutie, meer gedefinieerd, directer en vereist minder volume om dezelfde perceptuele impact te bereiken. Fijne geurformuleringen geven steeds meer de voorkeur aan Hedione HC wanneer het budget dit toelaat, waarbij lagere concentraties worden gebruikt (7-25% is het aanbevolen bereik) om effecten te bereiken waarvoor aanzienlijk meer standaard hedione nodig is.

Hoe Hedione wordt gemaakt

Hedione kan via twee primaire routes worden gesynthetiseerd. De oorspronkelijke route van Demole begint met de hydrogenering van methyljasmonaat, dat zelf geïsoleerd is uit jasmijn absoluut. Elegant, maar economisch onpraktisch voor industriële productie. Jasmijnabsoluut kost duizenden dollars per kilogram. Het gebruik ervan als grondstof voor een molecuul dat bedoeld is voor massaproductie is voorbij aan het doel.

De industriële synthese is volledig petrochemisch. De moderne route omvat de condensatie van cyclopentanon en pentanal, gevolgd door isomerisatie van dubbele koolstof-koolstofbindingen om een ​​2-pentyl-cyclopentenonderivaat te produceren. Een Michael-reactie met dimethylmalonaat, gevolgd door decarboxylering, levert het uiteindelijke molecuul op. Er worden geen bloemen beschadigd of geraadpleegd. De jasmijn connectie is historisch: een kwestie van herkomst, niet van productie.

Toen hedione voor het eerst werd vervaardigd, kostte het meer dan 1.000 Zwitserse frank per kilogram, waardoor het stevig in de categorie van luxe ingrediënten werd geplaatst. In de jaren zeventig had een geoptimaliseerde industriële synthese de prijs omlaag gedreven en was de productie opgeschaald naar tonnagehoeveelheden. Tegenwoordig is hedione een van de minst dure speciale aromachemicaliën die verkrijgbaar zijn, vergelijkbaar met linalool of geraniol. De revolutie was niet alleen esthetisch maar ook economisch: een molecuul dat begon als een zeldzame laboratoriumnieuwsgierigheid werd binnen vijftien jaar net zo verkrijgbaar als zeep.

Deze toegankelijkheid maakte de impact van hedione totaal in plaats van gedeeltelijk. Als het duur was gebleven, zou het een nichegeheim zijn geweest, een truc die beschikbaar was voor een paar prestigieuze formuleringen. Omdat het goedkoop werd, werd het infrastructuur. Het veranderde niet één geur, maar het gevoel van de hele industrie over hoe een geur zou kunnen aanvoelen.

De afstand tussen Edouard Demole's doctoraatswerk uit 1957 over jasmijn microcomponenten en de ontdekking uit 2015 dat zijn molecuul de menselijke hypothalamus activeert, beslaat bijna zes decennia. In die periode ging hedione van een ongeïdentificeerde sporenverbinding naar een gepatenteerde nieuwigheid, van een alomtegenwoordige bouwsteen naar een neurologisch unieke substantie. Geen enkel ander molecuul in de parfumerie heeft die boog voltooid.

Als je wilt begrijpen wat hedione met een compositie doet, niet als concept maar als fysieke ervaring op de huid, dan bevat onze Ontdekkingsset zeven geuren die zijn gebouwd op de structurele principes die hedione mogelijk heeft gemaakt: transparantie, uitstraling, de overtuiging dat een parfum moet ademen.

Hedione dankt zijn bestaan aan jasmijnonderzoek. Voor het kweken van één kilo absolute jasmijn zijn 8.000 bloemen nodig die vóór zonsopgang worden geplukt. De meest arbeidsintensieve bloem in de parfumerie.

Voordat hedione transparantie in de parfumerie bracht, bracht wierook rook. Beiden veranderden hoe een geur kon aanvoelen. Heilige rook, modern molecuul.

Veelgestelde vragen

Wat is hedione in parfum?

Hedione is de handelsnaam voor methyldihydrojasmonaat (CAS 24851-98-7), een synthetische aromatische chemische stof afgeleid van de studie van jasmijn absolute. Het zorgt voor een transparante bloemige uitstraling, verhoogde verspreiding en structurele overbrugging tussen top- en hartnoten. Het wordt in vrijwel elke moderne fijne geur aangetroffen.

Activeert hedione echt de feromoonreceptoren?

Een fMRI-onderzoek uit 2015 door Wallrabenstein et al. (NeuroImage) heeft aangetoond dat hedione de vermeende menselijke feromoonreceptor VN1R1 activeert en hypothalamische activering produceert, een hersenreactie die niet wordt waargenomen bij andere geteste geurstoffen. Dit maakt hedione niet tot een feromoon, maar het maakt het wel de enige commerciële aromastof met peer-reviewed bewijs van neuro-endocriene hersenactivatie.

Hoe ruikt hedione?

Op zichzelf heeft hedione een transparante, luchtige, licht bloemige kwaliteit met groene citrusfacetten. Het ruikt niet naar jasmijn zoals de meeste mensen zich jasmijn voorstellen. Het ruikt naar licht en ruimte, naar de lucht rond een bloem in plaats van naar de bloem zelf. Bij lage concentraties is de geur vrijwel niet waarneembaar; het effect ervan op omringende materialen is wat je waarneemt.

Wat is het verschil tussen hedione en Hedione HC?

Standaard hedione bevat ongeveer 10% cis-isomeer en 90% trans-isomeer. Hedione HC (High Cis) bevat ongeveer 75% cis-isomeer, dat een detectiedrempel heeft die zeventig keer lager is dan de trans-vorm. HC is krachtiger, rijker en meer jasmijnaangrenzend, maar is pH-gevoelig en functioneert het beste in neutrale formuleringen zoals een fijne geur.

Is hedione natuurlijk of synthetisch?

Hedione is synthetisch. Het werd oorspronkelijk ontdekt door de studie van jasmijn absolute en kan theoretisch worden afgeleid uit natuurlijk methyljasmonaat via hydrogenering, maar alle commerciële productie maakt gebruik van petrochemische synthese. Het molecuul zelf, methyldihydrojasmonaat, komt in de natuur niet in significante hoeveelheden voor.

Waarom wordt hedione in zoveel parfums gebruikt?

Omdat het drie functies tegelijkertijd vervult: het verhoogt de uitstraling en projectie, het creëert transparantie in dichte composities, en het overbrugt top- en hartnoten door zijn gemiddelde volatiliteit. Geen enkel ander molecuul repliceert deze combinatie. De lage kosten, dramatisch verlaagd ten opzichte van de oorspronkelijke 7.500 CHF/kg, maken het toegankelijk voor formuleringen voor elk prijsniveau.

Kun je hedione zelf ruiken?

Ja, maar de geur is extreem zacht en diffuus. Bij typische parfumconcentraties van 2 à 5% kunnen de meeste mensen hedione niet bewust als een aparte noot identificeren. Bij hogere concentraties (15%+) wordt de transparante bloemige warmte waarneembaar. De belangrijkste bijdrage van het molecuul wordt eerder gevoeld dan geroken: het verandert het algehele karakter van een compositie zonder de aandacht op zichzelf te vestigen.

Wat was het eerste parfum waarin hedione werd gebruikt?

De eerste commercieel succesvolle geur waarin hedione werd gebruikt, was een legendarische herengeur die in 1966 werd gelanceerd door een groot Frans huis, gecomponeerd door parfumeur Edmond Roudnitska. De geur vestigde een nieuwe categorie, het frisse bloemige mannelijke, en demonstreerde het vermogen van hedione om transparantie en uitstraling in een compositie te creëren.