Hediona: a molécula que mudou a perfumaria | Première Peau

Raphaël Dumont
2026-04-04T14:00:00+02:00

A hediona é, provavelmente, a molécula mais importante de que a maioria das pessoas nunca ouviu falar. Quimicamente, é o dihidrojasmonato de metilo, um análogo sintético de um dos 900 compostos voláteis encontrados no absoluto de jasmim. Funcionalmente, é a molécula que divide a perfumaria em antes e depois. Antes de 1966, as fragrâncias eram densas, opacas, construídas como pinturas a óleo. Depois de Hedione ter introduzido uma única fórmula lendária, estas podiam ser transparentes. Eles podiam respirar. Podiam parecer luz a passar pela água. Depois, em 2015, uma equipa de neurocientistas alemães confirmou algo que os perfumistas já pressentiam há décadas: a hediona activa o hipotálamo, a região do cérebro que governa as hormonas e o comportamento sexual. É o único aroma químico comprovado que o faz.

Índice

O que é realmente Hedione

A revolução de 1966: uma fragrância sem precedentes

A Neurociência: A Hediona e o Hipotálamo

Porque é que os perfumistas usam: brilho, espaço, cola molecular

O jogo da dosagem: do invisível a tudo

Hediona HC: o isómero premium

Como é produzida a hediona

Perguntas frequentes

O que é realmente a hediona

Hediona é o nome comercial do dihidrojasmonato de metilo, um aroma químico sintético com a fórmula molecular C₁₃H₂₂O₃ e o número de registo CAS 24851-98-7. O seu nome deriva do grego hedone, que significa prazer. Para uma indústria que normalmente nomeia as suas moléculas em caracteres alfanuméricos clínicos, a franqueza era invulgar.

A molécula nasceu do jasmim. Em 1957, um químico suíço de fragrâncias chamado Edouard Demole começou a estudar os microcomponentes do betão de jasmim para a sua tese de doutoramento. O absoluto de jasmim contém cerca de 900 moléculas voláteis individuais. Demole isolou um deles, o jasmonato de metilo, e identificou-o como um contribuidor chave para o carácter do jasmim. Em 1958, sintetizou o seu análogo di-hidro através de hidrogenação simples: a hediona. A molécula foi colocada sob proteção intelectual em 1960 e patenteada em 1962.

Mas a hediona não cheira a jasmim. Não exatamente. Enquanto o absoluto de jasmim é exuberante, narcótico, rico em indol, a hediona é outra coisa. Arejado. Transparente. Fracamente floral com uma qualidade verde e cítrica adjacente que resiste à descrição. Os perfumistas chamam-lhe “luminoso” ou “radiante”, palavras que soam vagas até que se sinta o cheiro da molécula isoladamente e se perceba que são precisas. Hedione cheira ao próprio espaço. Não como uma flor. Como o ar à volta de uma flor numa manhã quente.

Propriedade | Detalhe
Nome IUPAC | 3-oxo-2-(2-pentenil)ciclopentanoacetato de metilo
Nome comercial | Hediona
Fórmula molecular | C₁₃H₂₂O₃
Número CAS | 24851-98-7
Perfil de odor | Floral transparente, semelhante ao jasmim, arejado, verde-cítrico
Descoberta | Édouard Demole, 1957–1962
Primeiro uso comercial | 1966
Taxa de utilização típica | 2–15% (até 35%+ em algumas composições)

Quando foi produzida pela primeira vez, a hediona custava mais de 7.500 francos suíços por quilograma. A este preço, só as formulações mais ambiciosas o poderiam pagar. Esta restrição económica é parte da razão pela qual a sua estreia foi tão dramática.

A revolução de 1966: uma fragrância sem precedentes

Em 1966, uma grande casa francesa lançou uma fragrância masculina que continha uma molécula que nenhum perfume comercial alguma vez tinha usado. O perfumista por trás disto foi Edmond Roudnitska, amplamente considerado o nariz mais cerebral do século XX. Recebeu amostras de hediona e reconheceu algo que mais ninguém tinha articulado: esta molécula poderia fazer com que uma fragrância parecesse transparente.

O perfumista que utilizou pela primeira vez a hediona mudou a indústria. Mas como é realmente o dia de um perfumista? O trabalho não é nada como se imagina.

A hediona activa o hipotálamo. Ambroxan faz algo diferente – fica no limiar da percepção, entrando e saindo. A molécula invisível.

A composição foi estruturada em torno de bergamota, limão, vetiver e hediona. Uma fórmula surpreendente para a sua época. As fragrâncias masculinas de meados da década de 1960 baseavam-se em aromáticos pesados: almíscar, pele, tabaco, estruturas densas de fougère herdadas do século anterior. A criação de Roudnitska não foi nada disso. Fresco, floral sem ser feminino, com uma qualidade difusiva que irradiava da pele e não sobre ela. As mulheres usavam-na com tanto entusiasmo como os homens, o que era quase inédito quando as categorias de fragrâncias de género funcionavam como lei.

A fragrância tornou-se uma das colónias masculinas mais vendidas do séc. Mais significativamente, demonstrou uma nova possibilidade estrutural. Hedione não acrescentou qualquer nota. Mudou a textura de toda a composição, atuando como um solvente olfativo: criando espaço entre os outros ingredientes, deixando a luz entrar no que antes era um meio opaco.

Numa década, a hediona estava a ser produzida às toneladas. O seu preço caiu. Na década de 1970, tornou-se um dos aromas químicos mais utilizados na indústria, estatuto que mantém até aos dias de hoje. Praticamente todas as fragrâncias finas lançadas desde 1970 contêm hediona em alguma proporção. A molécula é omnipresente, mas o seu efeito continua a ser difícil de ser percebido conscientemente. É a arquitetura invisível por detrás da transparência que a perfumaria moderna considera natural.

Se já pulverizou uma fragrância e sentiu que ela de alguma forma respira, que tem ar dentro dela, que as notas flutuam em vez de se acumularem, está a sentir a hediona em ação.

A nossa Nuit Élastique descende desta linhagem. Construído sobre o absoluto de jasmim sambac, utiliza a arquitetura radiante e edificante que Hedione tornou possível: o princípio estrutural de que uma flor que floresce à noite pode ser representada não como um peso, mas como um espaço escuro e luminoso.

A Neurociência: Hedione e o Hipotálamo

Em 2015, uma equipa liderada por Ivonne Wallrabenstein, do Departamento de Fisiologia Celular da Ruhr University Bochum, publicou um estudo na NeuroImage (Volume 113, páginas 365-373) que mudou a compreensão científica de como os humanos respondem às moléculas das fragrâncias. O título era seco e exato: "O cheiro de Hediona resulta em atividade cerebral humana diferenciada por sexo."

O estudo utilizou imagens de ressonância magnética funcional (fMRI) para observar a atividade cerebral em indivíduos expostos à hediona, em comparação com um odor de controlo: álcool feniletílico, a molécula principal responsável pelo cheiro de rosas. O álcool feniletílico foi escolhido deliberadamente. É um odor floral bem caracterizado que ativa as vias olfativas padrão sem efeitos neurológicos invulgares.

A hediona produziu uma ativação significativamente melhorada em áreas do cérebro límbico, especificamente a amígdala e o hipocampo, regiões associadas à emoção e à memória. Só isso já teria sido digno de nota. Mas a descoberta crítica estava noutro lugar: a hediona ativou uma região do hipotálamo associada à libertação hormonal. O álcool feniletílico não.

O hipotálamo não faz parte da via padrão de processamento olfactivo. Governa a função endócrina: secreção hormonal, termorregulação, fome, sede, ritmo circadiano, comportamento sexual. Um aroma químico que ativa o hipotálamo não tem cheiro no sentido convencional. É um evento neuroendócrino.

O estudo identificou também uma resposta diferenciada por sexo. A ativação hipotalâmica nos participantes do sexo feminino foi aproximadamente dez vezes superior à dos participantes do sexo masculino. Os investigadores relacionaram isto com o suposto recetor de feromonas humanas VN1R1, expresso na mucosa olfativa, para o qual a hediona foi identificada como ligante. O VN1R1 pertence à família dos receptores vomeronasais, a mesma classe de receptores que medeia a detecção de feromonas noutros mamíferos.

"A ativação do VN1R1 pode desempenhar um papel na modulação específica do género da secreção hormonal em humanos." -Wallrabenstein et al. NeuroImagem, 2015

Isto não significa que a hediona seja uma feromona. A distinção é importante. Os feromonas são sinais químicos específicos da espécie que desencadeiam respostas comportamentais inatas. A hediona é uma molécula sintética que ativa um recetor associado ao processamento de feromonas. A implicação é mais subtil, mas com mais consequências: a hediona pode contornar o sistema olfativo consciente e falar diretamente com o cérebro endócrino. Não decide responder a isso. O seu hipotálamo sim.

Um estudo subsequente de 2017 realizado por Berger et al. publicado no PLOS ONE, ampliou estas descobertas. A exposição à hediona aumentou o comportamento recíproco num jogo de confiança: os participantes tornaram-se mais generosos depois de cheirarem hediona em comparação com as condições de controlo. A molécula parecia modular a tomada de decisões sociais, e não apenas os padrões de ativação cerebral.

A hediona continua a ser o único aroma químico utilizado comercialmente com evidências revistas por pares de ativação hipotalâmica em humanos. Todas as outras moléculas de fragrância, incluindo os compostos de almíscar há muito comercializados com implicações feromonais, carecem desta evidência específica de neuroimagiologia.

Porque é que os perfumistas usam: brilho, espaço, cola molecular

Os perfumistas não pensam na activação hipotalâmica quando procuram a hediona. Pensam sobre o que isso faz com uma fórmula. As funções práticas são triplas.

Radiância. A hediona aumenta a qualidade difusiva de uma composição. Uma fragrância que fique junto à pele, que exija que alguém pressione o nariz no seu pulso, irá projetar-se ainda mais quando a hediona for adicionada. A molécula amplifica a silagem sem adicionar peso. Nem uma nota mais aguda. Um sinal de transmissão mais amplo.

Transparência. Composições densas, orientais pesados, âmbares densos, misturas concentradas de oud podem parecer claustrofóbicas. Hedione abre-os. Cria o equivalente olfativo da ventilação: as outras notas permanecem, mas o ar move-se entre elas. É por isso que a hediona aparece em fragrâncias que nada têm a ver com jasmim. O seu papel é estrutural, não temático.

Cola molecular. A volatilidade média da Hedione posiciona-a precisamente entre a abertura fugaz e o coração de secagem lenta. Suaviza as transições. Evita o precipício olfativo que ocorre quando as notas cítricas voláteis evaporam e deixam o coração mais pesado exposto. Na linguagem da indústria, a hedione "faz a ponte" entre a construção, ligando estratos que, de outra forma, pareceriam descontínuos.

Esta função de ligação explica a omnipresença da hedione. Não está ligado a uma única família de fragrâncias. Funciona em águas-de-colónia frescas, em femininos florais, em masculinos amadeirados, em aromas de pele unissexo. É o tecido conjuntivo da perfumaria moderna, a molécula que mantém a arquitetura unida, permanecendo quase invisível.

A taxa média de utilização de um composto de perfume é de aproximadamente 4%. Mas esta média esconde uma enorme variação.

O jogo da dosagem: do invisível a tudo

O carácter de Hedione altera-se com a concentração, e é isso que lhe confere um alcance criativo tão invulgar.

Com 2–5%, hedione é funcionalmente invisível. Não pode detetá-lo como uma nota distinta. O que se nota é o seu efeito nos materiais circundantes: parecem mais brilhantes, mais difusos, mais elevados. A bergamota parece mais fresca. O almíscar parece mais limpo. O jasmim estende-se ainda mais. Em doses baixas, a hediona é um amplificador invisível, alterando o comportamento de outras moléculas sem anunciar a sua presença.

Aos 10-15%, o seu próprio carácter começa a emergir. A composição adquire uma qualidade floral transparente, não identificável como jasmim, mas algo que parece uma floralidade suave e arejada. Muitas colónias masculinas clássicas operam nesta gama, utilizando a hediona como base estrutural que confere à fragrância a sua qualidade limpa, aberta e próxima da pele.

Em 20–35% e acima, a hediona torna-se a composição. A fragrância é hediona. Tudo o resto funciona como acento ou modificador. Nestas concentrações, a molécula produz algo singular: uma sensação de transparência radiante e quente, como se a própria pele brilhasse com um calor floral abstrato. Algumas fragrâncias marcantes elevaram a concentração de hediona acima dos 30%, utilizando a molécula não como ingrediente, mas como meio.

Intervalo de dosagem | Efeito Perceptivo | Papel na composição
2–5% | Invisível; melhora as notas circundantes | Amplificador, difusor
5–10% | Elevação subtil; ligeira transparência floral | Ponte entre o topo e o coração
10–15% | Caráter floral transparente distinto | Espinha dorsal estrutural
15–25% | Qualidade radiante dominante | Diretor estético principal
25–35%+ | Hedione é a fragrância | O próprio meio

Este gradiente de infraestrutura invisível para a identidade dominante é raro entre os produtos químicos aromáticos. A maioria das moléculas tem um carácter fixo: vetiver cheira a vetiver quer se utilize 3% ou 30%. Hedione muda de forma. Um ator secundário que pode, com espaço, tornar-se o filme inteiro.

Hedione HC: The Premium Isomer

A hediona padrão é uma mistura de dois diastereoisómeros, as formas trans e cis, numa proporção de aproximadamente 9:1. O isómero cis é o olfativo mais potente dos dois, com um limiar de deteção cerca de setenta vezes inferior à forma trans. O seu nariz é setenta vezes mais sensível à cis-hediona do que à trans-hediona. A maior parte do cheiro da hediona padrão é a fracção cis de 10% que faz quase todo o trabalho olfactivo.

Hedione HC (High Cis) inverte esta proporção. Contém aproximadamente 75% de isómero cis, produzindo uma molécula dramaticamente mais potente a concentrações mais baixas. O efeito não é simplesmente “mais hediona”. O personagem muda. Hedione HC tem uma leitura mais rica, mais adjacente ao jasmim, com maior profundidade floral e uma qualidade mais quente e envolvente. A hediona padrão é o ar. Hedione HC é ar quente: a mesma transparência com um aumento subtil do corpo.

A compensação é a estabilidade. O Hedione HC mostra todo o seu carácter apenas em condições de pH neutro (aproximadamente 5,5–7,0). Em formulações ácidas ou alcalinas, champôs, sabonetes corporais, produtos domésticos, o isómero cis tende a isomerizar de volta para a forma trans, revertendo efetivamente para a hediona padrão. Esta sensibilidade ao pH restringe o Hedione HC a fragrâncias finas e a cuidados pessoais com pH neutro, onde o ambiente da formulação protege a estereoquímica da molécula.

Para os perfumistas, a escolha entre o hedione padrão e o Hedione HC é uma decisão sobre a resolução. A hediona padrão é um efeito amplo e difuso: transparência de grande ângulo. Hedione HC é de maior resolução, mais definido, mais imediato, necessitando de menos volume para atingir o mesmo impacto perceptivo. As formulações de fragrâncias finas favorecem cada vez mais o Hedione HC quando os orçamentos o permitem, utilizando concentrações mais baixas (7–25% é o intervalo recomendado) para obter efeitos que exigiriam significativamente mais hediona padrão.

Como é produzida a Hediona

A Hediona pode ser sintetizada através de duas vias principais. O percurso original do Demole começa com a hidrogenação do jasmonato de metilo, ele próprio isolado do absoluto de jasmim. Elegante, mas economicamente impraticável para a produção industrial. O absoluto de jasmim custa milhares de dólares por quilograma. Usá-lo como matéria-prima para uma molécula destinada à produção em massa anula o propósito.

A síntese industrial é inteiramente petroquímica. A rota moderna envolve a condensação de ciclopentanona e pentanal, seguida pela isomerização da ligação dupla carbono-carbono para produzir um derivado de 2-pentil-ciclopentenona. Uma reação de Michael com malonato de dimetilo, seguida de descarboxilação, produz a molécula acabada. Nenhuma flor é prejudicada ou consultada. A ligação ao jasmim é histórica: uma questão de origem, não de produção.

Quando a hediona foi fabricada pela primeira vez, custava mais de 1.000 francos suíços por quilograma, colocando-a firmemente na categoria de ingrediente de luxo. Na década de 1970, a síntese industrial otimizada reduziu o preço e a produção aumentou para quantidades em tonelagem. Hoje, a hediona é uma das especialidades químicas aromáticas mais baratas disponíveis, com um preço comparável ao linalol ou ao geraniol. A sua revolução não foi apenas estética, mas também económica: uma molécula que começou como uma rara curiosidade de laboratório tornou-se, em quinze anos, tão disponível como o sabão.

Esta acessibilidade foi o que tornou o impacto da Hedione total e não parcial. Se tivesse permanecido caro, teria sido um segredo de nicho, um truque disponível para algumas formulações de prestígio. Porque ficou barato, passou a ser infraestrutura. Remodelou não uma fragrância, mas a noção de toda a indústria sobre como uma fragrância poderia ser.

A distância entre o trabalho de doutoramento de Edouard Demole em 1957 sobre microcomponentes de jasmim e a descoberta de 2015 de que a sua molécula ativa o hipotálamo humano se estende por quase seis décadas. Neste intervalo, a hediona passou de um composto traço não identificado a uma novidade patenteada, a um bloco de construção ubíquo e a uma substância neurologicamente única. Nenhuma outra molécula na perfumaria completou este arco.

Se quiser compreender o que a hediona faz a uma composição, não como um conceito, mas como uma experiência física na pele, o nosso Conjunto Discovery contém sete fragrâncias construídas sobre os princípios estruturais que a hediona tornou possíveis: transparência, brilho, a convicção de que um perfume deve respirar.

Hedione deve a sua existência à investigação do jasmim. Cultivar um único quilo de jasmim exige 8.000 flores colhidas antes do amanhecer. A flor que mais mão-de-obra exige na perfumaria.

Antes de a hediona trazer transparência à perfumaria, o olíbano trazia fumo. Ambos mudaram a sensação de uma fragrância. Fumo sagrado, molécula moderna.

Perguntas frequentes

O que é a hediona no perfume?

Hediona é o nome comercial do dihidrojasmonato de metilo (CAS 24851-98-7), um aroma químico sintético derivado do estudo do absoluto do jasmim. Proporciona um brilho floral transparente, maior difusão e ponte estrutural entre as notas de cabeça e de coração. Encontra-se em praticamente todas as fragrâncias finas modernas.

A hediona ativa realmente os recetores de feromonas?

Um estudo de fMRI de 2015 realizado por Wallrabenstein et al. (NeuroImage) demonstraram que a hediona ativa o suposto recetor de feromonas humanas VN1R1 e produz uma ativação hipotalâmica, uma resposta cerebral não observada com outros odorantes testados. Isto não faz da hediona uma feromona, mas faz dela o único aroma químico comercial com provas revistas por pares de ativação neuroendócrina do cérebro.

Qual é o cheiro da hediona?

Por si só, a hediona tem uma qualidade transparente, arejada e ligeiramente floral com facetas verde-cítricas. Não cheira a jasmim da forma que a maioria das pessoas imagina jasmim. Cheira a luz e a espaço, ao ar que rodeia uma flor e não à flor em si. Em baixas concentrações, o seu cheiro é praticamente indetetável; o seu efeito nos materiais circundantes é o que se nota.

Qual é a diferença entre hediona e Hedione HC?

A hediona padrão contém aproximadamente 10% de isómero cis e 90% de isómero trans. O Hedione HC (High Cis) contém aproximadamente 75% do isómero cis, que apresenta um limiar de deteção setenta vezes inferior à forma trans. O HC é mais potente, mais rico e mais adjacente ao jasmim, mas é sensível ao pH e funciona melhor em formulações neutras, como fragrâncias finas.

A hediona é natural ou sintética?

Hediona é sintética. Foi originalmente descoberto através do estudo do absoluto de jasmim e pode, teoricamente, ser derivado do metil jasmonato natural através de hidrogenação, mas toda a produção comercial utiliza síntese petroquímica. A molécula em si, o dihidrojasmonato de metilo, não ocorre em quantidades significativas na natureza.

Porque é que a hediona é utilizada em tantos perfumes?

Porque desempenha três funções em simultâneo: aumenta o brilho e a projeção, cria transparência em composições densas e une as notas de topo e de coração através da sua volatilidade média. Nenhuma outra molécula replica esta combinação. O seu baixo custo, drasticamente reduzido em relação aos 7.500 CHF/kg originais, torna-o acessível para formulações em todas as gamas de preços.

Consegue sentir o cheiro da hediona sozinha?

Sim, mas o seu odor é extremamente suave e difuso. Em concentrações típicas de perfume de 2 a 5%, a maioria das pessoas não consegue identificar conscientemente a hediona como uma nota distinta. Em concentrações mais elevadas (15%+), o seu calor floral transparente torna-se percetível. A principal contribuição da molécula é sentida e não cheirada: altera o carácter geral de uma composição sem chamar a atenção sobre si.

Qual foi o primeiro perfume a usar hediona?

A primeira fragrância de sucesso comercial a utilizar hediona foi uma lendária colónia masculina lançada em 1966 por uma grande casa francesa, composta pelo perfumista Edmond Roudnitska. A fragrância estabeleceu uma nova categoria, a masculina floral fresca, e demonstrou a capacidade de Hedione para criar transparência e brilho numa composição.