Home › Glossary › Βενζαλδεΰδη

Βενζαλδεΰδη στη Αρωματοποιία | Première Peau

Q: Is Βενζαλδεΰδη natural or synthetic?

. Extraction: Η εμπορική προμήθεια είναι κυρίως συνθετική, μέσω δύο διαδρομών: (1) χλωρίωση σε υγρή φάση του τολουολίου σε βενζαλική χλωρίδιο, ακολουθούμενη από αλκαλική υδρόλυση — η παλαιότερη, κυρίαρχη βιομηχανική διαδικασία· (2) καταλυτική οξείδωση σε ατμοφάση του τολουολίου με αέρα πάνω σε καταλύτες οξειδίου του βανάδιου. Το φυσικό βενζαλδεΰδη εξάγεται από πυρήνες πυρηνόκαρπων (βερικοκιά, κερασιά, ροδακινιά, πικρό αμύγδαλο) με ενζυμική υδρόλυση της αμυγδαλίνης, η οποία διασπάται σταδιακά — αμυγδαλίνη σε προυνασίνη, προυνασίνη σε μανδελονιτρίλιο, μανδελονιτρίλιο σε βενζαλδεΰδη και υδροκυάνιο. Το παραγόμενο έλαιο πρέπει να καθαριστεί ώστε να είναι FFPA (Ελεύθερο από Προυσικό Οξύ) με πλύση με θειικό σίδηρο και ασβέστη πριν από τη χρήση. Η φυσική παραγωγή είναι περίπου 20 τόνοι/έτος παγκοσμίως, ένα κλάσμα της συνθετικής παραγωγής..

ΓΛΥΚΕΙΕΣ ΚΑΙ ΓΚΟΥΡΜΕ ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΝΟΤΕΣ / γλυκό · αμύγδαλο · κεράσι

Βενζαλδεΰδη

Category	ΓΛΥΚΕΙΕΣ ΚΑΙ ΓΚΟΥΡΜΕ ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΝΟΤΕΣ
Subcategory	γλυκό · αμύγδαλο · κεράσι
Origin
Volatility	Κορυφαία νότα
Botanical	Prunus dulcis (πικρό αμύγδαλο) — εμφανίζεται επίσης σε πυρήνες κερασιού, ροδάκινου, βερίκοκου
Appearance	Άχρωμο έως κιτρινωπό υγρό με χαρακτηριστική οσμή πικρού αμυγδάλου
Odor Strength	Υψηλό
Producing Countries	Κίνα, Ηνωμένες Πολιτείες, Γερμανία, Ινδία
Pyramid	Κορυφή

Μαρτζιπάν κατευθείαν από το φούρνο, με μια πικρή γεύση πυρήνα από κάτω. Η μυρωδιά του σπασίματος ενός κουκουτσιού κερασιού ανάμεσα στα δόντια — γλυκιά, έντονη, αμυγδαλωτή-ξηρή, ελαφρώς ιαματική στα άκρα.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

Αιχμηρό, γλυκό, πικρό-αμυγδαλένιο με υπότονο από κουκούτσι κερασιού. Το άνοιγμα είναι σχεδόν επιθετικό — μια πτητική έκρηξη που χτυπάει το πίσω μέρος του λαιμού. Μέσα σε λίγα λεπτά μετατρέπεται σε ζεστό μαρτζιπάν, ξηρό και καθαρό. Ξεκάθαρα πιο ξηρό από τη βανιλίνη, που διαβάζεται ως κρεμώδες-γλυκό. Ξεκάθαρα λιγότερο σκονισμένο από την ελιοτροπίνη, που φέρει μια σκιερή-βιολετί πούδρα. Η κερασένια πλευρά δεν είναι το ζουμερό-κόκκινο-φρούτο κεράσι αλλά το σκληρό, πικρό, κουκούτσι-μέσα-στο-κουκούτσι κεράσι. Μια σταγόνα ακετοφαινόνης το ωθεί προς το μαρασκίνο. Μόνο του, το βενζαλδεΰδη διαβάζεται ως αρτοποιείο παρά ως οπωρώνας.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

The Full Story

CAS 100-52-7. Μοριακό βάρος 106,12. Η απλούστερη αρωματική αλδεΰδη — ένας δακτύλιος βενζολίου που φέρει μία μόνο ομάδα CHO. Η βενζαλδεΰδη είναι το μόριο που κάνει τα πικρά αμύγδαλα να μυρίζουν σαν πικρά αμύγδαλα. Αποτελεί το 80–95% του φυσικού λαδιού πικρού αμυγδάλου και είναι η κύρια πτητική ουσία που απελευθερώνεται όταν θρυμματίζονται οι πυρήνες πυρηνόκαρπων (κεράσι, ροδάκινο, βερίκοκο), μέσω ενζυμικής υδρόλυσης της κυανογόνου γλυκοζίδης αμυγδαλίνης.

Το άρωμα είναι άμεσο και αδιαμφισβήτητο: έντονο, γλυκό, ξηροκάρπι, με χαρακτηριστική πικρή νότα πυρήνα. Πιο ξηρό και πιο γωνιώδες από τη βανιλίνη, λιγότερο καραμελωμένο από τη φουρφουράλη, λιγότερο σκόνινο από την ελιοτροπίνη. Υπάρχει μια ελαφριά ιατρική υποτόνος σε υψηλή συγκέντρωση — σχεδόν σαν διαλύτης — που μαλακώνει μέσα σε λίγα λεπτά σε ζεστό μαρτζιπάν. Η πλευρά του κερασιού είναι συγκεκριμένη: είναι ο λόγος που τα μαρασκίνο κεράσια, τα μπισκότα αμαρέτι και το εκχύλισμα αμυγδάλου μυρίζουν συγγενικά. Όλα περιέχουν βενζαλδεΰδη.

Στην αρωματοποιία, η βενζαλδεΰδη λειτουργεί ως τροποποιητής κορυφαίας νότας σε συνθέσεις κερασιού, αμυγδάλου και πυρηνόκαρπων. Είναι πτητική (σημείο βρασμού 178°C, σημείο ανάφλεξης 63°C) και εξατμίζεται γρήγορα — μόριο διάρκειας δύο ωρών στο δέρμα. Η πραγματική της δύναμη είναι χημική: η βενζαλδεΰδη είναι πρόδρομος πολλών αρωματικών ενώσεων. Δημιουργεί βάση Schiff με τη μεθυλική ανθρανιλάτη (CAS 37837-44-8) που χρησιμοποιείται σε ανακατασκευές άνθους πορτοκαλιάς. Συμπυκνώνεται με την ακεταλδεΰδη για να δώσει κινναμαλδεΰδη. Με κυανιούχο κάλιο υφίσταται την αντίδραση συμπύκνωσης βενζοΐνης — μία από τις πρώτες μελέτες σχηματισμού δεσμού άνθρακα-άνθρακα (Liebig και Wöhler, 1832).

Η εμπορική προμήθεια είναι σχεδόν εξ ολοκλήρου συνθετική. Το μόριο είναι φθηνό και εύκολο στην παραγωγή. Η φυσική βενζαλδεΰδη, που εξάγεται από πυρήνες βερίκοκου μετά την αφαίρεση υδροκυανικού οξέος (FFPA — Free From Prussic Acid), αντιπροσωπεύει περίπου 20 τόνους ετησίως παγκοσμίως — μια εξειδικευμένη αγορά για φυσικά αρωματικά.

Did You Know?

Did you know?

Το 1832, οι Wöhler και Liebig μελέτησαν το έλαιο πικρού αμυγδάλου (βενζαλδεΰδη) και ανακάλυψαν ότι ένα τμήμα C7H5O παρέμενε αμετάβλητο σε κάθε αντίδραση που δοκίμασαν — χλωρίωση, σχηματισμός αμιδίου, μετατροπή οξέος. Το ονόμασαν «βενζοϋλικό ριζικό». Το άρθρο θεωρείται ένα από τα θεμελιώδη έγγραφα της οργανικής χημείας και η πρώτη επιτυχημένη προσπάθεια χαρτογράφησης της εσωτερικής αρχιτεκτονικής ενός μορίου.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Η εμπορική προμήθεια είναι κυρίως συνθετική, μέσω δύο διαδρομών: (1) χλωρίωση σε υγρή φάση του τολουολίου σε βενζαλική χλωρίδιο, ακολουθούμενη από αλκαλική υδρόλυση — η παλαιότερη, κυρίαρχη βιομηχανική διαδικασία· (2) καταλυτική οξείδωση σε ατμοφάση του τολουολίου με αέρα πάνω σε καταλύτες οξειδίου του βανάδιου. Το φυσικό βενζαλδεΰδη εξάγεται από πυρήνες πυρηνόκαρπων (βερικοκιά, κερασιά, ροδακινιά, πικρό αμύγδαλο) με ενζυμική υδρόλυση της αμυγδαλίνης, η οποία διασπάται σταδιακά — αμυγδαλίνη σε προυνασίνη, προυνασίνη σε μανδελονιτρίλιο, μανδελονιτρίλιο σε βενζαλδεΰδη και υδροκυάνιο. Το παραγόμενο έλαιο πρέπει να καθαριστεί ώστε να είναι FFPA (Ελεύθερο από Προυσικό Οξύ) με πλύση με θειικό σίδηρο και ασβέστη πριν από τη χρήση. Η φυσική παραγωγή είναι περίπου 20 τόνοι/έτος παγκοσμίως, ένα κλάσμα της συνθετικής παραγωγής.

Molecular Formula	C7H6O
CAS Number	100-52-7
Botanical Name	Prunus dulcis (πικρό αμύγδαλο) — εμφανίζεται επίσης σε πυρήνες κερασιού, ροδάκινου, βερίκοκου
IFRA Status	Περιορίζεται σύμφωνα με το IFRA (Τροποποίηση 49). Μέγιστες αποδεκτές συγκεντρώσεις ανά κατηγορία: Κατηγορία 1 (χείλη) 0,045%, Κατηγορία 2 (μασχάλες) 0,014%, Κατηγορία 3 (πρόσωπο/σώμα) 0,27%, Κατηγορία 4 (λεπτό άρωμα) 0,25%, Κατηγορία 5A-C (κρέμες που παραμένουν στο δέρμα) 0,064%, Κατηγορία 5D (βρέφη) 0,021%. Κρίσιμη επίδραση: δερματική ευαισθητοποίηση και συστηματική τοξικότητα.
Synonyms	Βενζοϊκό αλδεΰδη, Έλαιο πικρού αμυγδάλου
Physical Properties
Odor Strength	Υψηλό
Lasting Power	4 ώρες (καθαρό)
Appearance	Άχρωμο έως κιτρινωπό υγρό με χαρακτηριστική οσμή πικρού αμυγδάλου
Boiling Point	62.00 έως 63.00 °C. @ 10.00 mm Hg
Flash Point	145.00 °F. TCC ( 62.78 °C. )
Specific Gravity	1.04100 έως 1.04600 @ 25.00 °C.
Refractive Index	1.54400 έως 1.54600 @ 20.00 °C.
Melting Point	-26.00 έως -25.00 °C. @ 760.00 mm Hg

In Perfumery

Τροποποιητής κορυφαίας νότας και χαρακτηριστικό μόριο σε συγχορδίες κερασιού, αμυγδάλου και πυρηνόκαρπων φρούτων. Η βενζαλδεΰδη προσδίδει τον χαρακτήρα πικρού αμυγδάλου/μαρτζιπάν που ορίζει αυτές τις ανασυνθέσεις — χωρίς αυτήν, οι συγχορδίες κερασιού καταρρέουν σε γενική φρουτώδη γεύση. Χρησιμοποιείται σε ποσοστά 0,1–3% σε γκουρμέ συνθέσεις· φτάνει έως 5% σε έντονα θέματα αρτοποιίας/μαρτζιπάν. Σε ίχνη (κάτω από 0,1%), προσδίδει μια ξηροκαρπάτη-γλυκιά απόχρωση σε βάσεις ηλιοτρόπιου, μιμόζας και φραγκοσυκιάς. Κύριοι συνεργάτες ανάμειξης: ακετοφαινόνη (ενισχύει την πλευρά του κερασιού), βανιλίνη και μαλτόλη (κατεύθυνση μαρτζιπάν), ηλιοτροπίνη (πυκνά-γλυκά άνθη), Exaltolide (ανθρώπινο-μουσκουδάτο αντίθετο). Η βενζαλδεΰδη σχηματίζει επίσης βάση Schiff με μεθυλ αντρανιλάτη (CAS 37837-44-8), παράγοντας ένα φρουτώδες-ανθικό συστατικό που χρησιμοποιείται σε συγχορδίες άνθους πορτοκαλιάς και νερολί. Η υψηλή πτητικότητα του μορίου (σημείο βρασμού 178°C) το περιορίζει στην επίδραση της φάσης ανοίγματος. Εξατμίζεται και εξασθενεί μέσα σε δύο ώρες στο δέρμα. Αυτό το καθιστά παράγοντα ανύψωσης και όχι δομικό στοιχείο — μια σπίθα, όχι μια δοκός. Η IFRA περιορίζει τη βενζαλδεΰδη στο 0,25% σε αρώματα υψηλής ποιότητας (Κατηγορία 4) λόγω κινδύνου δερματικής ευαισθητοποίησης. Κατηγορία 1 (προϊόντα χειλιών): 0,045%. Οι αρωματοποιοί που εργάζονται σε υψηλότερες συγκεντρώσεις τη χρησιμοποιούν σε εφαρμογές ξέβγαλματος ή διαχυτών όπου η επαφή με το δέρμα είναι ελάχιστη.

Νόμισμα

Γλώσσα