Home › Glossary › Κανναμυλική Αλκοόλη

Κανναμυλική Αλκοόλη στη Αρωματοποιία | Première Peau

ΜΠΑΧΑΡΙΚΑ / πικάντικο · βαλσαμικό · γλυκό

Κανναμυλική Αλκοόλη

Category	ΜΠΑΧΑΡΙΚΑ
Subcategory	πικάντικο · βαλσαμικό · γλυκό
Origin
Volatility	Νότες Καρδιάς
Botanical	N/A - συνθετικό μόριο (επίσης βρίσκεται φυσικά στην κανέλα)
Appearance	Λευκό κρυσταλλικό στερεό ή άχρωμες βελόνες
Odor Strength	Μεσαίο
Producing Countries	Κατασκευάζεται παγκοσμίως
Pyramid	Καρδιά

Ζεστή, βαλσαμική πούδρα πάνω σε καθαρά λευκά πέταλα. Η κινναμυλική αλκοόλη είναι κανέλα με τη θερμότητα χειρουργικά αφαιρεμένη — αυτό που μένει είναι η γλυκιά, κηρώδης ησυχία της γύρης του ζουμπούλιου σε ένα ζεστό απόγευμα.

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

Βαλσαμικό-γλυκό και πούδρινο, με ένα λουλουδένιο άρωμα πιο κοντά στη γύρη του ζουμπούλιου παρά στη φλούδα κανέλας. Πιο ξηρό και ρητινώδες από το βενζυλική αλκοόλη, πιο ζεστό και λιγότερο αιχμηρό από την κινναμαλδεΰδη. Μια αχνή πράσινη-κερωμένη υποτόνος θυμίζει τους μίσχους των κρίνων. Στο δέρμα, μαλακώνει σε μια ήσυχη, σχεδόν ανεπαίσθητη ζεστασιά — πούδρινη, καθαρή, ελαφρώς αμυγδαλωτή στα άκρα. Χωρίς το γαρίφαλο-όμοιο χτύπημα του ευγενόλη, χωρίς την καμφορά-όμοια ανύψωση του λιναλόλης.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

CAS 104-54-1. 3-Φαινυλ-2-προπεν-1-όλη. Ένα φαινυλοπροπανοειδές αλκοόλ (MW 134,18) που βρίσκεται φυσικά στη ρητίνη στυράξης από Liquidambar orientalis (έως 45% ως ελεύθερο αλκοόλ μετά την υδρόλυση των εστέρων κινναμυλ κινναμάτου), από απόλυτο ζουμπούλι (περίπου 11%), έλαιο φλοιού κανέλας (0,4-6%) και Βάλσαμο του Περού. Ο τρανς ισομερής κυριαρχεί στη φύση. Παρά το όνομα, το κινναμυλικό αλκοόλ μοιράζεται ελάχιστο οσφρητικό πεδίο με την κουζίνα κανέλας: όπου το κινναμαλδεΰδη δαγκώνει, το κινναμυλικό αλκοόλ ψιθυρίζει.

Το άρωμα ανοίγει με μια βαλσαμική-γλυκιά νότα με διακριτική ανθο-πουνδρένια διάσταση — πιο κοντά στο ζουμπούλι και το κρινάκι της κοιλάδας παρά σε οποιοδήποτε μπαχαρικό. Μια καθαρή, ελαφρώς πράσινη υποκείμενη νότα βρίσκεται κάτω από τη γλυκύτητα. Σε χαρτί δοκιμής, το υλικό στεγνώνει σε μια απαλή, κηρώδη, σχεδόν δερματική ζεστασιά μέσα σε 6-8 ώρες. Η διάρκεια είναι αξιοσημείωτη: 371 ώρες σε 100% συγκέντρωση (δεδομένα TGSC), τοποθετώντας το σταθερά στο μεσαίο-βάση επίπεδο.

Μια κρίσιμη σημείωση σταθερότητας: το κινναμυλικό αλκοόλ αυτοοξειδώνεται γρήγορα με την έκθεση στον αέρα, σχηματίζοντας κινναμαλδεΰδη και τον ισχυρό ευαισθητοποιητή εποξυ κινναμυλικό αλκοόλ. Ακόμα και τα εμπορικά δείγματα συνήθως περιέχουν 1,5% κινναμαλδεΰδη ως ρύπο (Bezard et al., Contact Dermatitis, 2013). Η αποθήκευση υπό άζωτο σε σφραγισμένα δοχεία είναι υποχρεωτική. Αυτή η αυτοοξείδωση καθιστά επίσης το κινναμυλικό αλκοόλ προαπτένιο — το δερματικό αλκοολική αφυδρογονάση (ADH) και το CYP2E1 το μετατρέπουν σε κινναμαλδεΰδη in vivo, η οποία στη συνέχεια λειτουργεί ως το πραγματικό απτένιο που προκαλεί ευαισθητοποίηση.

Ένα από τα 26 αρωματικά αλλεργιογόνα που ρυθμίζονται από την ΕΕ σύμφωνα με τον Κανονισμό (ΕΚ) αριθ. 1223/2009: υποχρεωτική δήλωση ετικέτας πάνω από 0,001% σε προϊόντα που παραμένουν στο δέρμα, 0,01% σε προϊόντα ξέβγαλματος. Η IFRA περιορίζει τη χρήση σε μέγιστο 1,2% σε αρώματα υψηλής ποιότητας (Κατηγορία 4), 0,32% σε λοσιόν σώματος (Κατηγορία 5Α) και έως 0,067% σε προϊόντα μασχάλης (Κατηγορία 2).

Did You Know?

Did you know?

Η κινναμυλική αλκοόλη οξειδώνεται τόσο εύκολα που ακόμη και τα φρέσκα ανοιγμένα εμπορικά δείγματα περιέχουν ήδη 1,5% κινναμαλδεΰδη ως ρύπο. Αυτό σημαίνει ότι ένα μπουκάλι «κινναμυλική αλκοόλη» που μένει ανοιχτό για μερικές εβδομάδες σταδιακά μετατρέπεται σε διαφορετικό μόριο — και σε έναν σημαντικά πιο ισχυρό ευαισθητοποιητή του δέρματος. Η μελέτη του 2013 από τους Bezard και συνεργάτες στο Contact Dermatitis το απέδειξε, καθιερώνοντας ότι η αλλεργιογένεση που αποδίδεται στην κινναμυλική αλκοόλη είναι εν μέρει ένα αποτέλεσμα της δικής της αστάθειας.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Το εμπορικό σινναμυλικό αλκοόλ παράγεται σχεδόν αποκλειστικά μέσω συνθετικής αναγωγής της σινναμαλδεΰδης (η οποία προέρχεται από το έλαιο κασίας ή συντίθεται μέσω της αντίδρασης αλδόλης συμπύκνωσης βενζαλδεΰδης με ακεταλδεΰδη). Δύο κύριες βιομηχανικές μέθοδοι: (1) Αναγωγή Meerwein-Ponndorf-Verley με χρήση ισοπροπυλικού αλουμινίου σε ισοπροπανόλη — επιλεκτική αναγωγή καρβονυλίου διατηρώντας τον διπλό δεσμό C=C, με απόδοση περίπου 85%. (2) Καταλυτική υδρογόνωση με καταλύτη όσμιου σε άνθρακα, επιτυγχάνοντας περίπου 95% απόδοση με υψηλή χημοεκλεκτικότητα για την αλδεΰδη έναντι της αλκένης. Το φυσικό σινναμυλικό αλκοόλ μπορεί να απομονωθεί από ρητίνη στυράξης (Liquidambar orientalis) — η Fraterworks προσφέρει ένα φυσικό απομονωμένο προϊόν "Cinnamic Alcohol ex Styrax" (περίπου 55% σινναμυλικό αλκοόλ). Αυτή η μέθοδος είναι χειροποίητη, όχι βιομηχανική. Η φυσική παρουσία στο έλαιο φλοιού κανέλας είναι πολύ χαμηλή (0,4-6%) για οικονομική εξαγωγή. Το μόριο απαντά επίσης σε απόλυτο ζουμπούλι (περίπου 11%), αλλά η εξαγωγή από αυτή την πηγή είναι μη πρακτική λόγω της σπανιότητας και του κόστους του απόλυτου ζουμπουλιού.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C9H10O
CAS Number	104-54-1
Botanical Name	N/A - συνθετικό μόριο (επίσης βρίσκεται φυσικά στην κανέλα)
IFRA Status	Περιορισμένο. Αλλεργιογόνο αρώματος ρυθμιζόμενο από την ΕΕ (Παράρτημα III, Κανονισμός (ΕΚ) αριθ. 1223/2009). Υποχρεωτική δήλωση ετικέτας πάνω από 0,001% σε προϊόντα που παραμένουν στο δέρμα, 0,01% σε προϊόντα ξέβγαλματος. Όρια κατηγοριών IFRA: 1,2% σε εκλεκτά αρώματα (Κατ. 4), 0,32% σε λοσιόν σώματος (Κατ. 5A), 0,25% σε προϊόντα προσώπου (Κατ. 3/5B/5C), 0,067% σε προϊόντα μασχάλης (Κατ. 2), 0,085% σε βρεφικά προϊόντα (Κατ. 5D). Επιπλέον ταξινομημένο ως προαπτένιο — μεταβολίζεται σε κινναμαλδεΰδη στο δέρμα από ADH και CYP2E1. Διασταυρούμενη αντίδραση με κινναμάλη σε δοκιμές επιθέματος.
Synonyms	ΚΙΝΝΑΜΥΛΙΚΟ ΑΛΚΟΟΛ · 3-ΦΕΝΥΛ-2-ΠΡΟΠΕΝ-1-ΟΛ
Physical Properties
Odor Strength	Μεσαίο
Lasting Power	371 ώρες στο 100%
Appearance	Λευκό κρυσταλλικό στερεό ή άχρωμες βελόνες
Boiling Point	250,00 έως 258,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Melting Point	30,00 έως 34,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Τροποποιητής από καρδιά σε βάση σε ανθο-πικάντικες, οριεντάλ, βαλσαμικές και συνθέσεις με ζουμπούλι. Η κινναμυλική αλκοόλη προσφέρει τη ζεστασιά της κανέλας χωρίς έντονη οσμή — μια κρίσιμη διάκριση όταν η κινναμαλδεΰδη θα αποσταθεροποιούσε μια φόρμουλα ή θα υπερέβαινε τα όρια ευαισθητοποίησης. Είναι θεμελιώδης στις ανακατασκευές ζουμπουλιού, όπου συνεργάζεται με τη φαινυλακεταλδεΰδη (η πράσινη-κηρώδης πλευρά) και το φλορχύδραλ (η δροσερή φρεσκάδα) για να προσεγγίσει την πολυπλοκότητα του φυσικού άνθους. Ισοδύναμα άνετη σε απαλές οριεντάλ βάσεις, όπου προσθέτει βαλσαμικό βάθος χωρίς να ανταγωνίζεται τη βανιλίνη ή την κουμαρίνη. Το φυσικό απομονωμένο από ρητίνη στυράξης (περίπου 55% κινναμυλική αλκοόλη με υπολειμματική φαινυλοπροπυλική αλκοόλη και κινναμαλδεΰδη) έχει πλουσιότερο, πιο έντονο ανθικό χαρακτήρα από τον συνθετικό βαθμό. Ο συνθετικός είναι καθαρότερος, πιο γραμμικός και σημαντικά φθηνότερος. Η δοσολογία πρέπει να λαμβάνει υπόψη τα όρια IFRA: μέγιστο 1,2% σε αρώματα υψηλής ποιότητας (Κατηγορία 4). Το ζήτημα της αυτοοξείδωσης απαιτεί φρέσκο υλικό και αποθήκευση υπό αζωτούχο ατμόσφαιρα — το παλιωμένο απόθεμα παράγει κινναμαλδεΰδη και εποξυ-κινναμυλική αλκοόλη, και οι δύο ισχυρότεροι ευαισθητοποιητές. Η κινναμυλική αλκοόλη εμφανίζεται στη δήλωση αλλεργιογόνων του Première Peau Simili Mirage (/products/simili-mirage-leather-salty-maquis-perfume), όπου πιθανώς συμβάλλει στη δερμάτινη-βαλσαμική ζεστασιά που στηρίζει τη σύνθεση συνθετικού σουέντ.

Νόμισμα

Γλώσσα