HomeGlossary › Κουμαρίνη

Κουμαρίνη στη Αρωματοποιία | Première Peau

ΔΗΜΟΦΙΛΕΣ ΚΑΙ ΠΑΡΑΞΕΝΟ  /  γλυκό · ζεστό · πλούσιο
Κουμαρίνη
Κουμαρίνη perfume ingredient
CategoryΔΗΜΟΦΙΛΕΣ ΚΑΙ ΠΑΡΑΞΕΝΟ
Subcategoryγλυκό · ζεστό · πλούσιο
Origin
VolatilityΒασική Νότα
BotanicalDipteryx odorata
Appearanceλευκά κρύσταλλα
Odor StrengthΜεσαίο
Producing CountriesΣυνθετικό (Κίνα, Ευρώπη)· φυσική πηγή: Νότια Αμερική (Βενεζουέλα, Βραζιλία — φασόλι Τόνκα)
PyramidΒάση

Ξεραμένο σανό σε μια ζεστή απογευματινή ώρα — με άρωμα αμυγδάλου, πούδρας, όχι ακριβώς βανίλια αλλά αρκετά κοντά για να σε ξεγελάσει. Η κουμαρίνη είναι το μόριο που μυρίζει σαν το τέλος του καλοκαιριού: γλυκό χωρίς ζάχαρη, ζεστό χωρίς θερμότητα, ο οσφρητικός μεντεσές ανάμεσα στη λεβάντα και τον καπνό.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery
  7. See Also

Scent

Πιο γλυκό από βελανιδόβρυο, πιο ξηρό από βανιλίνη, λιγότερο βρώσιμο από αιθυλομαλτόλη. Η καθαρή συνθετική κουμαρίνη ανοίγει με μια καθαρή, φρεσκοκομμένη γλυκύτητα σαν σανό — ζεστή, αμυγδαλένια, με μια πούδρινη υφή που μοιάζει σχεδόν βρώσιμη χωρίς να φτάνει στα γλυκίσματα. Σε σύγκριση με το απόλυτο φασολιού τόνκα (του οποίου η κουμαρίνη είναι ο κύριος συστατικός), το απομονωμένο μόριο είναι απλοποιημένο: χωρίς καπνιστή ομίχλη, χωρίς καραμελωμένο βάθος, μόνο ο γυμνός σκελετός γλυκό-ζεστό-πούδρινο. Στο δέρμα αναπτύσσει ένα κρεμώδες, ελαφρώς κηρώδες σώμα και διαρκεί για μέρες με μια απαλή αμυγδαλένια λάμψη. Η εντύπωση είναι πιο κοντά στο αποξηραμένο γλυκό τριφύλλι παρά σε οποιοδήποτε επιδόρπιο.

Evolution over time

Immediately

Immediately

After a few hours

After a few hours

After a few days

After a few days

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

Η κουμαρίνη (CAS 91-64-5, C₉H₆O₂, MW 146.14) είναι ένα βενζοπυρανόνη λακτόνη — λευκά κρύσταλλα με σημείο τήξης 68–74 °C, σημείο βρασμού 297–301 °C και πίεση ατμών αρκετά χαμηλή ώστε να την καθιστά ένα από τα πιο ανθεκτικά μόρια στη αρωματοποιία. Διαρκεια: 364 ώρες στο 10% σε χαρτί απορρόφησης, σύμφωνα με δεδομένα TGSC. Απομονώθηκε πρώτη φορά από τους σπόρους τόνκα (Dipteryx odorata) το 1820 από τον A. Vogel στο Μόναχο, ο οποίος την μπέρδεψε με το βενζοϊκό οξύ. Ο Γάλλος φαρμακοποιός Guibourt, που εργάστηκε ανεξάρτητα την ίδια χρονιά, την αναγνώρισε σωστά ως νέα ουσία και την ονόμασε από το coumarou, τη λέξη των Tupi-Guaraní για το δέντρο τόνκα.

Συντέθηκε πρώτη φορά το 1868 από τον William Henry Perkin μέσω της αντίδρασης που φέρει το όνομά του — συμπύκνωση σαλικυλικής αλδεΰδης με οξικό ανυδρίτη παρουσία οξικού νατρίου, ακολουθούμενη από ενδομοριακή λακτονίωση. Αυτό έκανε την κουμαρίνη ένα από τα πρώτα αρωματικά χημικά που παράχθηκαν συνθετικά. Όλη η εμπορική προμήθεια αρωμάτων είναι πλέον συνθετική. Η φυσική κουμαρίνη εξακολουθεί να υπάρχει ως κυρίαρχο συστατικό στο απόσταγμα σπόρων τόνκα, στο απόσταγμα σανό και στο εκχύλισμα γλυκού ξυλώδους φασκόμηλου, και έχει ταυτοποιηθεί σε πάνω από 80 οικογένειες φυτών — από φλοιό κασίας και έλαιο λεβάντας μέχρι γλυκό τριφύλλι και άνθη κερασιάς. Είναι το μόριο που ευθύνεται για τη μυρωδιά του φρεσκοκομμένου χόρτου.

Η δομική σημασία της κουμαρίνης είναι μοναδική: είναι το μόριο που ορίζει την οικογένεια των φουζέρ. Όταν ο Paul Parquet τη χρησιμοποίησε σε αναφερόμενη συγκέντρωση 10% στο Fougère Royale (1882), καθιέρωσε το τρίπτυχο λεβάντα–κουμαρίνη–βρύα δρυός που εξακολουθεί να διέπει τη σύνθεση των φουζέρ. Πέρα από τα φουζέρ, η κουμαρίνη αγκυρώνει τις αμβέρ νότες, μαλακώνει τις ξυλώδεις βάσεις, επεκτείνει τη βανιλίνη στα οριεντάλ και γεφυρώνει τις αρωματικές κορυφαίες νότες με τις βρύες στις νότες βάσης. Σε υποκατώφλιες δόσεις λειαίνει τις μεταβάσεις — δομικά παρούσα, οσφρητικά αόρατη. Παραμένει ένα από τα πιο καταναλωμένα μόρια αρωμάτων στον κόσμο.

Did You Know?

Did you know?
Στις 5 Μαρτίου 1954, ο FDA των ΗΠΑ απαγόρευσε τη κουμαρίνη ως πρόσθετο τροφίμων σύμφωνα με τον κανονισμό 21 CFR 189.130, μετά από μελέτες σε τρωκτικά που τη συνέδεσαν με ηπατοτοξικότητα. Οι κόκκοι τόνκα και το εκχύλισμα τόνκα ταξινομούνται ρητά ως νοθευμένα τρόφιμα βάσει αυτής της απόφασης. Η ειρωνεία: οι άνθρωποι μεταβολίζουν την κουμαρίνη κυρίως σε 7-υδροξυκουμαρίνη (μια ένωση χαμηλής τοξικότητας), όχι σε 3,4-επωξείδιο που προκαλεί βλάβες στο ήπαρ των αρουραίων. Η απαγόρευση παραμένει σε ισχύ. Το μόριο παραμένει ανεξέλεγκτο στη αρωματοποιία, όπου η δερματική έκθεση είναι κατά πολλές τάξεις μεγέθους κάτω από τα όρια ηπατοτοξικότητας.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Απολύτως συνθετικό στην εμπορική αρωματοποιία. Παράγεται μέσω της σύνθεσης Perkin: η σαλικυλδεΰδη αντιδρά με το ανυδρίτη οξικού οξέος παρουσία οξικού νατρίου. Η ενδιάμεση O-ακετυλοσαλικυλδεΰδη υφίσταται ενδομοριακή αλδολική συμπύκνωση, αφυδάτωση και λακτονιοποίηση για να παραχθεί η κουμαρίνη. Πρωτοσυντέθηκε από τον William Henry Perkin το 1868. Η βιομηχανική παραγωγή καθιερώθηκε σύντομα μετά από τις Haarmann & Reimer. Η φυσική κουμαρίνη μπορεί να απομονωθεί από το απόλυτο φασολιού τόνκα (όπου αποτελεί το μεγαλύτερο μέρος του εκχυλίσματος), απόλυτο σανό ή γλυκό γαϊδουράγκαθο — αλλά κανένα εμπορικό οίκο αρωματοποιίας δεν χρησιμοποιεί το φυσικό απομονωμένο συστατικό. Μοριακό βάρος: 146,14 g/mol. Λευκά κρύσταλλα, σημείο τήξης 68–74 °C.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC9H6O2
CAS Number91-64-5
Botanical NameDipteryx odorata
IFRA StatusΠεριορισμένο (49η Τροποποίηση). Κατηγορία 4 αρωμάτων υψηλής ποιότητας: 1,50%. Κατηγορία 1 για τα χείλη: 0,089%. Κατηγορία 2 αποσμητικά/αντιιδρωτικά: 0,080%. Βάση: ευαισθητοποίηση.
SynonymsΚουμαρινικό οξύ, 2H-χρωμέν-2-όνη
Physical Properties
Odor StrengthΜεσαίο
Lasting Power364 ώρες στο 10,00%
Appearanceλευκά κρύσταλλα
Boiling Point297,00 έως 301,00 °C @ 760,00 mm Hg
Flash Point> 200,00 °F. TCC ( > 93,00 °C )
Specific Gravity1,18 @ 68°C (πάνω από το σημείο τήξης)
Refractive IndexΜη διαθέσιμο (στερεό σε θερμοκρασία δωματίου)
Melting Point68,00 έως 74,00 °C @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Η κουμαρίνη είναι ένα σταθεροποιητικό της βάσης και δομικό συστατικό — η μοριακή ραχοκοκαλιά της οικογένειας fougère. Σε συνθέσεις fougère, προσφέρει τη ζεστή, γλυκιά, πούδρινη γέφυρα ανάμεσα στις αρωματικές κορυφαίες νότες (λεβάντα, φασκόμηλο) και τις βρύες-ξύλινες νότες βάσης (βρύα δρυός, βετιβέρ). Σε αμπερό συμφωνίες, η κουμαρίνη μαλακώνει και επεκτείνει τη βανιλίνη χωρίς να προσθέτει ζάχαρη. Σε ξυλώδεις συνθέσεις, συμβάλλει στη ζεστασιά και την πούδρα χωρίς να μετατοπίζει τον χαρακτήρα προς το gourmand. Σε οριεντάλ, ενισχύει το φασόλι τόνκα και το βενζόη. Σε υποκατώφλιες συγκεντρώσεις — όπου δεν μπορεί να ανιχνευθεί συνειδητά — η κουμαρίνη λειτουργεί ως μείκτης, εξομαλύνοντας τις μεταβάσεις μεταξύ διαφορετικών υλικών. Η IFRA περιορίζει την κουμαρίνη σύμφωνα με την 49η Τροποποίηση: μέγιστο 1,50% σε αρώματα υψηλής ποιότητας (Κατηγορία 4), χαμηλότερο σε προϊόντα σώματος που μένουν πάνω στο δέρμα και σε εφαρμογές χειλιών. Βάση: πιθανότητα ευαισθητοποίησης σε υψηλότερες συγκεντρώσεις. Όλη η εμπορική προμήθεια είναι συνθετική μέσω της σύνθεσης Perkin. Η γλυκιά, πούδρινη ζεστασιά της κουμαρίνης την καθιστά φυσικό σύντροφο της ίριδας και των συμφωνιών με άρωμα δέρματος — το είδος της διακριτικά δομικής ζεστασιάς που βρίσκεται σε συνθέσεις όπως το DOPPEL DANCERS (/products/doppel-dancers-iris-skin-perfume).

See Also

Premiere Peau Perfumery Glossary. Explore all 75 ingredient entries