Home › Glossary › Γεοσμίνη

Γεοσμίνη στην Αρωματοποιία | Première Peau

Q: Is Γεοσμίνη natural or synthetic?

. Extraction: Η γεοσμίνη δεν εξάγεται από φυσική πηγή για εμπορική χρήση. Παράγεται μέσω χημικής σύνθεσης — η πρώτη ολική σύνθεση της ρακεμικής γεοσμίνης αναφέρθηκε από τους Marshall και Hochstetler το 1968 (J. Org. Chem., 33, 2593). Το μόριο έχει τρία στερεοκέντρα, καθιστώντας τη στερεοεκλεκτική σύνθεση μη απλή. Η εμπορική (±)-γεοσμίνη (CAS 16423-19-1) διατίθεται από προμηθευτές εκλεκτών χημικών· ο φυσικός (−)-εναντιομερής (CAS 19700-21-1) έχει υψηλότερη αξία. Βιοσυνθετικά, η γεοσμίνη παράγεται από το φαρνεσυλοδιφωσφορικό (FPP) μέσω ενός διλειτουργικού συνθετάση σεσκιτερπενίου: η N-τερματική περιοχή κυκλοποιεί το FPP σε γερμακραδιενόλη, την οποία η C-τερματική περιοχή μετατρέπει σε γεοσμίνη μέσω μιας ρωτο-Πρινς αποσύνθεσης που απελευθερώνει ακετόνη ως παραπροϊόν. Η ετερολογική βιοσύνθεση στο Saccharomyces cerevisiae βρίσκεται υπό ενεργή έρευνα ως μέθοδος παραγωγής..

ΦΥΣΙΚΟ ΚΑΙ ΣΥΝΘΕΤΙΚΟ, ΔΗΜΟΦΙΛΕΣ ΚΑΙ ΠΕΡΙΕΡΓΟ / χωματώδης · ξυλώδης · φρέσκος

Γεοσμίνη

Category	ΦΥΣΙΚΟ ΚΑΙ ΣΥΝΘΕΤΙΚΟ, ΔΗΜΟΦΙΛΕΣ ΚΑΙ ΠΕΡΙΕΡΓΟ
Subcategory	χωματώδης · ξυλώδης · φρέσκος
Origin
Volatility	Νότες από την Καρδιά έως την Κορυφή
Botanical	N/A — παράγεται από βακτήρια Streptomyces και κυανοβακτήρια στο έδαφος
Appearance	άχρωμο έως ανοιχτό κίτρινο διαυγές υγρό
Odor Strength	Υψηλό
Producing Countries	N/A — συνθετικό (παράγεται παγκοσμίως)
Pyramid	Καρδιά

Η μυρωδιά της βροχής που πέφτει σε ξηρή γη — ωμή, ορυκτή, σχεδόν ηλεκτρική. Η γεοσμίνη είναι ένα σεσκιτερπενικό αλκοόλ που παράγεται από βακτήρια του εδάφους, ανιχνεύσιμο από τη μύτη του ανθρώπου σε 5 μέρη ανά τρισεκατομμύριο. Την έχετε μυρίσει σε όλη σας τη ζωή χωρίς να γνωρίζετε το όνομά της.

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

Σε πλήρη συγκέντρωση, η γεοσμίνη είναι έντονα γήινη — υγρό κελάρι, φρεσκοσκαμμένο χώμα, φρέσκο κομμένο παντζάρι. Έχει μια ορυκτή ψυχρότητα, σαν υγρό ασβεστόλιθο. Δεν έχει τη ζεστασιά του πατσουλί, ούτε τη γλύκα της γήινης πλευράς του βετιβέρ. Η γεοσμίνη είναι πιο ξηρή, πιο αιχμηρή, πιο γεωλογική παρά βοτανική. Έχει μια ελαφρώς μεταλλική ποιότητα, όπως το κρύο νερό της βρύσης που έχει διαφορετική γεύση από το εμφιαλωμένο.

Σε ακραία αραίωση — 0,01% ή λιγότερο — μεταμορφώνεται εντελώς. Η σκληρότητα εξαφανίζεται. Αυτό που μένει είναι μια διαυγής, φρεσκοπλυμένη από τη βροχή φρεσκάδα που διαβάζεται ως φυσική και ζωντανή. Αυτή είναι η περιοχή συγκέντρωσης που χρησιμοποιείται στη αρωματοποιία: όχι η γη, αλλά η ανάμνηση της γης μετά από την επαφή με το νερό.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

Η γεοσμίνη (CAS 19700-21-1, C₁₂H₂₂O, MW 182.30) είναι ένα δισυκλικό σεσκιτερπενικό αλκοόλ — συγκεκριμένα, (4S,4aS,8aR)-4,8a-διμεθυλοοκταϋδροναφθαλεν-4a(2H)-όλη. Είναι το κύριο οσφρητικό συστατικό της υγρής γης. Όχι μια αφηρημένη έννοια: το πραγματικό μόριο που ανιχνεύει η μύτη σας όταν η βροχή πέφτει σε ξηρό έδαφος, όταν κόβεται ένα παντζάρι, όταν μια αποικία Streptomyces παράγει σπόρια σε κομπόστ κήπου.

Η ένωση απομονώθηκε και ονομάστηκε το 1965 από τις Nancy N. Gerber και Hubert A. Lechevalier στο Πανεπιστήμιο Rutgers, από καλλιέργειες του Streptomyces griseus. Το όνομα προέρχεται από τα ελληνικά: γη (geō) + όσμη (osmḗ). Η Gerber αποκάλυψε τη δομή της το 1968 ως trans-1,10-διμεθυλ-trans-9-δεκαλόλη. Η βιοσύνθεσή της — από φαρνεσυλοδιφωσφορικό μέσω germacradienol, μέσω ενός διλειτουργικού συνθετάση τερπενίων — δεν είχε πλήρως διασαφηνιστεί μέχρι το 2007 από τους Jiang, Cane κ.ά.

Η ανθρώπινη ευαισθησία στη γεοσμίνη είναι εξαιρετική. Το όριο ανίχνευσης του φυσικού (−)-εναντιομερούς βρίσκεται μεταξύ 5 και 15 μέρη ανά τρισεκατομμύριο — περίπου ένα κουταλάκι του γλυκού διαλυμένο σε 200 Ολυμπιακές πισίνες. Το (+)-εναντιομερές είναι περίπου 11 φορές λιγότερο ισχυρό. Αυτή η υπερευαισθησία δεν είναι τυχαία: η γεοσμίνη σηματοδοτεί την παρουσία νερού στο έδαφος, κάτι που είχε προφανή αξία επιβίωσης για τους πρώιμους ανθρώπους. Ο οσφρητικός υποδοχέας OR11A1 έχει ταυτοποιηθεί ως ο κύριος ανιχνευτής.

Η γεοσμίνη παράγεται από το Streptomyces (ακτινοβακτήρια), αρκετά γένη κυανοβακτηρίων και ορισμένα μύκητες, συμπεριλαμβανομένων των ειδών Penicillium. Είναι το μόριο που ευθύνεται για τη γήινη γεύση του παντζαριού και τη λασπώδη οσμή στα γατόψαρα που εκτρέφονται σε ιχθυοκαλλιέργειες λιμνών. Στη διαχείριση νερού, η παρουσία του σε συγκεντρώσεις τόσο χαμηλές όσο 10 ng/L προκαλεί παράπονα καταναλωτών — ένα επίμονο πρόβλημα για τις δημοτικές υπηρεσίες παγκοσμίως.

Did You Know?

Did you know?

Η ανθρώπινη μύτη ανιχνεύει τη γεοσμίνη σε 5 μέρη ανά τρισεκατομμύριο — περίπου 1.000 φορές πιο ευαίσθητα από ό,τι ένας καρχαρίας ανιχνεύει αίμα. Αυτή η ακραία ευαισθησία είναι πιθανώς μια εξελικτική προσαρμογή: τα βακτήρια Streptomyces παράγουν γεοσμίνη πιο ενεργά σε υγρό έδαφος, οπότε το μόριο αυτό σηματοδοτεί αποτελεσματικά την παρουσία νερού. Οι καμήλες στη Σαχάρα λέγεται ότι μπορούν να μυρίσουν τη βροχή από απόσταση 80 χιλιομέτρων, πιθανώς καθοδηγούμενες από τη γεοσμίνη που μεταφέρεται με τους ανέμους.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Η γεοσμίνη δεν εξάγεται από φυσική πηγή για εμπορική χρήση. Παράγεται μέσω χημικής σύνθεσης — η πρώτη ολική σύνθεση της ρακεμικής γεοσμίνης αναφέρθηκε από τους Marshall και Hochstetler το 1968 (J. Org. Chem., 33, 2593). Το μόριο έχει τρία στερεοκέντρα, καθιστώντας τη στερεοεκλεκτική σύνθεση μη απλή. Η εμπορική (±)-γεοσμίνη (CAS 16423-19-1) διατίθεται από προμηθευτές εκλεκτών χημικών· ο φυσικός (−)-εναντιομερής (CAS 19700-21-1) έχει υψηλότερη αξία. Βιοσυνθετικά, η γεοσμίνη παράγεται από το φαρνεσυλοδιφωσφορικό (FPP) μέσω ενός διλειτουργικού συνθετάση σεσκιτερπενίου: η N-τερματική περιοχή κυκλοποιεί το FPP σε γερμακραδιενόλη, την οποία η C-τερματική περιοχή μετατρέπει σε γεοσμίνη μέσω μιας ρωτο-Πρινς αποσύνθεσης που απελευθερώνει ακετόνη ως παραπροϊόν. Η ετερολογική βιοσύνθεση στο Saccharomyces cerevisiae βρίσκεται υπό ενεργή έρευνα ως μέθοδος παραγωγής.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C12H22O
CAS Number	19700-21-1
Botanical Name	N/A — παράγεται από βακτήρια Streptomyces και κυανοβακτήρια στο έδαφος
IFRA Status	Δεν υπάρχουν γνωστοί περιορισμοί
Synonyms	TRANS-1,10-ΔΙΜΕΘΥΛ-TRANS-9-ΔΕΚΑΛΟΛ · ΜΟΡΙΑ PETRICHOR · ΟΣΜΗ ΤΗΣ ΓΗΣ
Physical Properties
Odor Strength	Υψηλό
Lasting Power	68 ώρες στο 100,00%
Appearance	άχρωμο έως ανοιχτό κίτρινο διαυγές υγρό
Boiling Point	251,00 έως 252,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	> 212,00 °F. TCC ( > 100,00 °C. )
Specific Gravity	1,01800 έως 1,02300 @ 25,00 °C.
Melting Point	78,00 έως 82,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Η γεοσμίνη λειτουργεί ως φυσικός παράγοντας εξομάλυνσης και γήινος τροποποιητής, χρησιμοποιούμενη σε εξαιρετικά χαμηλές συγκεντρώσεις — συνήθως 0,01% έως 0,1% στο συμπύκνωμα. Σε αυτές τις δόσεις δεν μυρίζει χώμα· κάνει άλλα υλικά να μυρίζουν πιο αληθινά. Μια ίχνος γεοσμίνης σε μια βάση βετιβέριας δίνει την εντύπωση πραγματικού εδάφους που κολλάει στις ρίζες. Σε μια συμφωνία πατσουλί, ωθεί τη σύνθεση από διακοσμητική σε άγρια. Σε μια κατασκευή ίριδας ή φύλλου βιολέτας, παρέχει τη ψυχρή, ορυκτή νότα βάσης που αγκυρώνει τις πούδρινες όψεις. Λειτουργικά, είναι τροποποιητής παρά δομική νότα. Δεν έχει σταθεροποιητική δύναμη — MW 182, πίεση ατμών 0,003 mmHg στους 25°C — και εξατμίζεται πιο γρήγορα από τα περισσότερα υλικά βάσης. Η δύναμή της έγκειται εξ ολοκλήρου στην παράλογη ευαισθησία της ανθρώπινης μύτης σε αυτήν: λίγα μέρη ανά τρισεκατομμύριο αρκούν για να ανιχνευθεί. Η γεοσμίνη πωλείται εμπορικά ως αραίωση 1% σε τριαιθυλικό κιτρικό (TEC), διπροπυλενογλυκόλη (DPG) ή αιθανόλη. Η Organica Aromatics είναι ένας αξιοσημείωτος προμηθευτής. Εμφανίζεται σε νις συνθέσεις που στοχεύουν σε εφέ εδάφους, βροχής ή δάσους. Κανένα τρέχον άρωμα Première Peau δεν περιέχει γεοσμίνη, αν και ο ορυκτο-γηινος χαρακτήρας της έχει φυσική συγγένεια με την αρχιτεκτονική ασφάλτου και βροχής του Gravitas Capitale (/products/gravitas-capitale-neo-cologne-citron-asphalt-perfume).

Νόμισμα

Γλώσσα