Home › Glossary › Λιναλόλη

Λιναλόλη στη Αρωματοποιία | Première Peau

Φυσικό & Συνθετικό / ανθώδες · φρέσκο · ξυλώδες

Λιναλόλη

Category	Φυσικό & Συνθετικό
Subcategory	ανθώδες · φρέσκο · ξυλώδες
Origin
Volatility	Κορυφαία Νότες Καρδιάς
Botanical	Βρίσκεται στη Lavandula angustifolia, Coriandrum sativum, Cinnamomum camphora (χημότυπος ξύλου Ho), Aniba rosaeodora· παράγεται επίσης συνθετικά
Appearance	Άχρωμο διαυγές υγρό
Producing Countries	Κίνα, Βραζιλία, Ινδία, Γαλλία, Μαδαγασκάρη
Pyramid	Καρδιά

Φρέσκο λευκό ύφασμα που έχει στεγνώσει σε ένα λιβάδι λεβάντας — καθαρό, διαυγές, ελαφρώς σαπουνένιο. Το λιναλοόλη είναι το μοναδικό μόριο που ευθύνεται περισσότερο από οποιοδήποτε άλλο τερπενοειδές για όσα αναγνωρίζουμε ως «λεβάντα» και «τριανταφυλλιά». Υπάρχει σε πάνω από 200 είδη φυτών και εμφανίζεται σε δύο καθρεφτισμένες μορφές, η καθεμία με το δικό της άρωμα.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

Λουλουδένιο-εσπεριδοειδές με διαυγή, σαπουνένια καθαρότητα. Πιο ελαφρύ και πιο πτητικό από το γερανιόλη, λιγότερο διαπεραστικό από το κιτρονελλάλη, χωρίς το μελωμένο βάρος της φαρνεσόλης. Η (R)-μορφή τείνει προς το δροσερό λεβάντα και το κέδρο μολυβιού· η (S)-μορφή προς το ζεστό σπόρο κορίανδρου και το πετιγκρέιν. Η ρακεμική λιναλόλη ισορροπεί — μια καθαρή, αέρινη νότα που μυρίζει σαν φως της ημέρας μέσα από λευκές κουρτίνες. Στο δέρμα αραιώνει γρήγορα, αφήνοντας ένα αχνό ξυλώδες ίχνος που εξαφανίζεται μέσα σε λίγες ώρες.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

The Full Story

Το λιναλόλη (CAS 78-70-6, C₁₀H₁₈O, MW 154.25) είναι μια τριτοταγής μονοτερπενική αλκοόλη με χηρικό κέντρο στο C-3 που παράγει δύο εναντιομερή. Το (R)-(−)-λιναλόλη (λικαρεόλη, CAS 126-91-0) έχει ξυλώδη, δροσερή και χαρακτηριστική λεβαντίνικη μυρωδιά — κυρίαρχο στο αληθινό αιθέριο έλαιο λεβάντας (25–45%), στο αιθέριο έλαιο ξύλου Ho (80–90%) και στο πλέον καταχωρημένο στο CITES βραζιλιάνικο τριανταφυλλιά (82–90%). Το (S)-(+)-λιναλόλη (κοριανδρόλη, CAS 126-90-9) είναι πιο ζεστό, γλυκό και βοτανικό — ο κύριος συστατικός του σπόρου κορίανδρου (60–78%). Το ρακεμικό μείγμα, που είναι αυτό που διαχειρίζονται οι περισσότεροι αρωματοποιοί, ακούγεται ως ανθο-εσπεριδοειδές-καθαρό, με σαπουνένια διαφάνεια που θυμίζει φρεσκοπλυμένο βαμβάκι.

Σε ένα χαρτάκι απορρόφησης, η λιναλόλη ανοίγει φωτεινή και διαχυτική — κάπου ανάμεσα στη φλούδα περγαμόντου και στο κρίνο της κοιλάδας. Μέσα σε τριάντα λεπτά η εσπεριδοειδής έκλαμψη υποχωρεί, αφήνοντας μια απαλή ξυλώδη-ανθική καρδιά. Μετά από αρκετές ώρες σχεδόν τίποτα δεν μένει: η λιναλόλη είναι πτητική (σημείο βρασμού 194–199 °C), με περιορισμένη διάρκεια. Αυτή η εφήμερη φύση είναι η λειτουργία της. Παρέχει ανύψωση και διαφάνεια χωρίς βάρος.

Η παγκόσμια παραγωγή εκτιμάται σε πάνω από 14.000 τόνους ετησίως, με τις συνθετικές οδούς να αντιπροσωπεύουν περίπου το 62% της προσφοράς. Η κυρίαρχη βιομηχανική διαδρομή προέρχεται από το β-πινένιο (που πυρολύεται στους 400 °C σε μυρσένιο, και στη συνέχεια υδροχλωριώνεται ή υδρολύεται σε λιναλόλη) ή μέσω υδρογόνωσης της δεϋδρολιναλόλης. Η φυσική λιναλόλη απομονώνεται κυρίως από το αιθέριο έλαιο ξύλου Ho (Cinnamomum camphora, χημοτύπος λιναλόλης), που έχει σε μεγάλο βαθμό αντικαταστήσει το τριανταφυλλιά ως τη βιώσιμη βοτανική πηγή από τότε που η Aniba rosaeodora καταχωρήθηκε στο Παράρτημα II του CITES.

Η λιναλόλη ταξινομείται ως αλλεργιογόνο καλλυντικό της ΕΕ (Κανονισμός 1223/2009): υποχρεωτική δήλωση στη συσκευασία πάνω από 0,001% σε προϊόντα που μένουν στο δέρμα, 0,01% σε προϊόντα ξέβγαλματος. Η IFRA την περιορίζει μόνο έμμεσα — το περιεχόμενο υπεροξειδίου πρέπει να παραμένει κάτω από 20 mmol/L, συνήθως ελεγχόμενο με την προσθήκη 0,1% BHT ή α-τοκοφερόλης κατά την παραγωγή.

Did You Know?

Did you know?

Η ανθρώπινη μύτη μπορεί να διακρίνει μεταξύ των δύο καθρεφτικών μορφών του λιναλόλης — το (R)-λιναλόλη μυρίζει σαν λεβάντα, το (S)-λιναλόλη σαν κόλιανδρο — παρόλο που τα μόρια είναι ταυτόσημα σε κάθε πτυχή εκτός από τη χωρική διάταξη των ατόμων γύρω από έναν μόνο άνθρακα. Μια μελέτη του 2000 από τους Sugawara et al. (Chemical Senses, 25:77–84) επιβεβαίωσε ότι αυτοί οι εναντιομερείς προκαλούν μετρήσιμα διαφορετικές νευρικές αντιδράσεις στις μετρήσεις δυναμικού επιφανείας στο μέτωπο, όχι μόνο διαφορετικές υποκειμενικές περιγραφές.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Φυσικό: κλασματική απόσταξη από έλαιο ξύλου Ho (Cinnamomum camphora χημοτύπος λιναλόλης, περιεκτικότητα 80–90% λιναλόλη), έλαιο λαβανδίνης, έλαιο σπόρων κορίανδρου ή έλαιο φασκόμηλου. Το βραζιλιάνικο έλαιο τριανταφυλλιάς (Aniba rosaeodora, 82–90% λιναλόλη) ήταν η ιστορική πηγή αναφοράς, αλλά πλέον περιορίζεται σύμφωνα με το Παράρτημα II της CITES. Συνθετικό (κυρίαρχη μέθοδος, ~62% της παγκόσμιας προσφοράς): η β-πινένιο πυρολύεται στους 400 °C για να παραχθεί μυρσένιο, το οποίο στη συνέχεια μετατρέπεται σε λιναλόλη μέσω οξινοκαταλυόμενης ενυδάτωσης ή υδροχλωρίωσης, ακολουθούμενης από αλκαλική ελίκωση. Μια εναλλακτική μέθοδος προχωρά μέσω επιλεκτικής υδρογόνωσης της δεϋδρολιναλόλης. Η παγκόσμια παραγωγή ξεπερνά τους 14.000 τόνους ετησίως. Σημείο βρασμού: 194–199 °C σε 760 mmHg. Ειδικό βάρος: 0,858–0,868 στους 25 °C. Δείκτης διάθλασης: 1,460–1,464 στους 20 °C. Σημείο ανάφλεξης: 78 °C (κλειστό δοχείο).

Molecular Formula	C10H18O
CAS Number	78-70-6
Botanical Name	Βρίσκεται στη Lavandula angustifolia, Coriandrum sativum, Cinnamomum camphora (χημότυπος ξύλου Ho), Aniba rosaeodora· παράγεται επίσης συνθετικά
IFRA Status	Δεν υπάρχει ποσοτικός περιορισμός χρήσης. Η τιμή υπεροξειδίου πρέπει να παραμένει < 20 mmol/L (μέθοδος IFRA). Αλλεργιογόνο ΕΕ: απαιτείται ετικέτα πάνω από 0,001% (για προϊόντα που μένουν στο δέρμα) / 0,01% (για προϊόντα που ξεβγάζονται).
Synonyms	λιναλόλη, 3,7-διμεθυλοόκτα-1,6-διέν-3-όλη, λικάρεολ ((R)-μορφή), κοριανδρόλη ((S)-μορφή)
Physical Properties
Appearance	Άχρωμο διαυγές υγρό
Boiling Point	194.00 έως 197.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flash Point	173.00 °F. TCC (78.33 °C.)
Specific Gravity	0.85420 έως 0.86000 @ 25.00 °C.
Refractive Index	1.45900 έως 1.46050 @ 20.00 °C.

In Perfumery

Το λιναλόλη είναι αναμφισβήτητα το πιο ευέλικτο δομικό στοιχείο της αρωματοποιίας — χρησιμοποιείται σε συγκεντρώσεις από ίχνη σε εκλεπτυσμένα αρώματα έως 5–15% σε λειτουργικά προϊόντα (σαπούνια, απορρυπαντικά, οικιακά σπρέι). Στην εκλεπτυσμένη αρωματοποιία, εκτελεί πολλούς ρόλους ταυτόχρονα: αναδεικνύει ανθικά αρώματα (κρίνος της κοιλάδας, νερολί, γιασεμί), γεφυρώνει τα εσπεριδοειδή με τις ξυλώδεις νότες και προσθέτει μια αέρινη, σαπουνένια διαφάνεια που ανοίγει μια σύνθεση χωρίς να αφήνει υπογραφή. Σε δομές φουζέρ ενισχύει την πλευρά της λεβάντας μαζί με κουμαρίνη και βρύα δρυός. Σε φρέσκα-ανθικά θηλυκά αρώματα παρέχει τη καθαρή βάση. Αναμειγνύεται με γερανιόλη, εδιόνιο και Iso E Super με ιδιαίτερη ευχέρεια. Το λιναλυλικό οξικό — ο εστέρας του — είναι ακόμη πιο συγκεκριμένα όμοιο με λεβάντα και κυριαρχεί στο εκλεκτό αιθέριο έλαιο λεβάντας (30–55%). Οι διυδρο- και τετραϋδρολιναλόλες είναι υδρογονωμένα παράγωγα που προτιμώνται σε οικιακά προϊόντα για τη μεγαλύτερη οξειδωτική τους σταθερότητα. Στη συλλογή Première Peau, η διαφανής ανθικότητα του λιναλόλη συμβάλλει στην φωτεινή αρχιτεκτονική γιασεμιού του NUIT ELASTIQUE (/products/nuit-elastique-jasmine-night-perfume) και υποστηρίζει το καθαρό εσπεριδοειδές-μεταλλικό πλαίσιο του GRAVITAS CAPITALE (/products/gravitas-capitale-neo-cologne-citron-asphalt-perfume).

Νόμισμα

Γλώσσα