Note — a concession to the algorithms. Drafted for search engines; not recommended for pleasure reading.

Home › Glossary › Μυρκένιο

Μυρκένιο στη Αρωματοποιία | Première Peau

Q: Is Μυρκένιο natural or synthetic?

. Extraction: Παράγεται βιομηχανικά μέσω πυρόλυσης του βήτα-πινένιου σε περίπου 400°C. Το βήτα-πινένιο προέρχεται από τη ρητίνη πεύκου, ένα παραπροϊόν της παραγωγής πολτού και χαρτιού (παγκόσμια παραγωγή θειικού ρητινούχου πεύκου: περίπου 330.000 τόνοι/έτος). Η πυρόλυση αποδίδει ένα ακατέργαστο προϊόν που περιέχει 75-77% μυρσένιο σε μοριακή βάση, με λιμονένιο (9%) και 1,8-π-μενταδιένιο (2%) ως κύρια παραπροϊόντα. Η θεωρητική απόδοση φτάνει το 93,5%, αν και οι βιομηχανικές αποδόσεις είναι συνήθως 75-85% λόγω δευτερογενών αντιδράσεων. Η παραγωγή μόνο στις ΗΠΑ αναφέρθηκε μεταξύ 4.500-22.700 τόνων ετησίως (Κανόνας Ενημέρωσης Αποθεμάτων EPA, 1986-2006). Βρίσκεται επίσης φυσικά στο έλαιο λεμονόχορτου (έως 40%) και στο αιθέριο έλαιο λυκίσκου, αλλά η φυσική απομόνωση δεν είναι εμπορικά ανταγωνιστική σε σχέση με τη συνθετική παραγωγή. Η δομή του συζευγμένου διενίου καθιστά το μυρσένιο επιρρεπές σε οξείδωση· οι εμπορικές ποιότητες απαιτούν σταθεροποίηση με BHT ή τοκοφερόλες..

Q: What perfumes use Μυρκένιο?

Βιομηχανικός πρόδρομος και δευτερεύων τροποποιητής. Η σημασία του μυρσενίου στην αρωματοποιία είναι κυρίως χημική, όχι οσφρητική. Αποτελεί την αρχική ύλη για τη σύνθεση του λιναλοόλης (του πιο καταναλωμένου μορίου αρώματος παγκοσμίως), της γερανιόλης, της νερόλης, της κιτρονελόλης, της κιτρονελλάλης, της υδροξυκιτρονελλάλης και της L-μενθόλης. Το παράγωγό του διυδρομυρσενόλη (3.000-4.000 τόνοι/έτος) είναι η βάση κάθε μαζικής αγοράς φρέσκου-καθαρού αρώματος από τα τέλη της δεκαετίας του 1980. Ως οσφρητικό στοιχείο από μόνο του, το μυρσένιο συμβάλλει στον φυτικό-ρητινώδη χαρακτήρα των αρωμάτων λυκίσκου και των ανακατασκευών φύλλου δάφνης, αλλά σπάνια χρησιμοποιείται ως απομονωμένο σε εκλεπτυσμένα αρώματα. Λειτουργεί ως τερπενικός τροποποιητής — προσφέροντας πράσινη, πιπεράτη ανύψωση στην κορυφαία νότα — αλλά η χαμηλή του αντοχή και η αστάθεια σε αλκαλικά και θερμαινόμενα μέσα περιορίζουν την άμεση εφαρμογή. Δεν είναι γνωστή χρήση σε συνθέσεις Premiere Peau.

ΠΡΑΣΙΝΑ, ΒΟΤΑΝΑ ΚΑΙ ΦΟΥΖΕΡ / βότανα · πικάντικο · πιπεράτο

Μυρκένιο

Category	ΠΡΑΣΙΝΑ, ΒΟΤΑΝΑ ΚΑΙ ΦΟΥΖΕΡ
Subcategory	βότανα · πικάντικο · πιπεράτο
Origin
Volatility	Κορυφαία νότα
Botanical	N/A — μονοτερπένιο (φυσικά στο Humulus lupulus, Cannabis sativa, Myrcia spp.)
Appearance	Άχρωμο διαυγές υγρό με ευχάριστο βοτανικό-ξύλινο βαλσαμικό άρωμα
Producing Countries	Κίνα, Ινδία, ΗΠΑ
Pyramid	Κορυφή

Πικάντικο-πράσινο, ρητινώδες, με μια μεταλλική νότα που θυμίζει θρυμματισμένους κώνους λυκίσκου και σπασμένα φύλλα δάφνης. Πιο βοτανικό από το λιμονένιο, λιγότερο καθαρό από το λιναλόλη. Η μυρωδιά αυτή καθαυτή έχει λιγότερη σημασία από το τι γίνεται — το μυρκένιο είναι η βιομηχανική πρώτη ύλη για το λιναλόλη, τη γερανιόλη, το κιτρονελόλη και τη μέντα.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

Πράσινο-πιπεράτο με ρητινώδη, ελαφρώς μεταλλική υποκείμενη νότα. Το άνοιγμα είναι αιχμηρό και βοτανικό — κάπου ανάμεσα σε θρυμματισμένους κώνους λυκίσκου και φρέσκο φύλλο δάφνης κομμένο στη μέση. Μια αχνή βαλσαμική γλύκα βρίσκεται από κάτω, αλλά είναι ξηρή, όχι μελιτώδης. Το μόριο δεν μυρίζει καθόλου όπως τα διάσημα «παιδιά» του: η λουλουδένια διαφάνεια του λιναλόολ, η γλυκύτητα τριαντάφυλλου του γερανιόλη και η παγωμένη αίσθηση του μενθόλη απουσιάζουν εντελώς. Αυτό που μένει είναι ο ακατέργαστος τερπενικός σκελετός — αυστηρός, φυτικός, γρήγορος στην εξάτμιση.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

The Full Story

CAS 123-35-3. Η βήτα-μυρσένιο είναι ένα ακυκλικό μονοτερπένιο (C₁₀H₁₆, MW 136,24) και ένα σημαντικό μόριο στην αλυσίδα εφοδιασμού αρωμάτων. Η δική του μυρωδιά — πιπεράτη, βοτανική, ελαφρώς βαλσαμική με χαρακτήρα κάνναβης-λόπης — είναι δευτερεύουσα σε σχέση με τον ρόλο του ως καθολικός πρόδρομος. Από το μυρσένιο, η βιομηχανία συνθέτει λιναλόλη (μέσω υδροχλωρίωσης και υδρόλυσης), γερανιόλη, νερόλη, κιτρονελόλη, κιτρονελλάλη και L-μένθολ. Χωρίς αυτό το μοναδικό μόριο, η μισή παλέτα του αρωματοποιού θα κόστιζε δέκα φορές περισσότερο.

Ο οσφρητικός χαρακτήρας είναι διακριτός αλλά σπάνια παρουσιάζεται απομονωμένος. Η ScenTree περιγράφει μια μοναδική πλευρά σαν κάπαρη που το ξεχωρίζει από άλλα τερπένια. Είναι πιο ξηρό και πιο βοτανικό από το άλφα-πινένιο, λιγότερο εσπεριδοειδές από το λιμονένιο και στερείται την ανθική ανύψωση του δικού του παραγώγου λιναλόλης. Το μόριο είναι πολύ πτητικό (σημείο βρασμού 166-168°C, διάρκεια παραμονής κάτω από μία ώρα καθαρό) και ασταθές σε αλκαλικά μέσα — δεν μπορεί να επιβιώσει σε βάσεις σαπουνιού ή σε συνθέσεις κεριών.

Το πιο εμπορικά σημαντικό παράγωγο του μυρσενίου είναι το διυδρομυρσενόλη (CAS 18479-58-8), που παράγεται με οξινοκαταλυόμενη ενυδάτωση. Η βιομηχανία αρωμάτων καταναλώνει εκτιμώμενα 3.000-4.000 τόνους διυδρομυρσενόλης ετησίως — περισσότερο από οποιαδήποτε άλλη μεμονωμένη αρωματική χημική ουσία — κυρίως για τη καθαρή, εσπεριδοειδή-μεταλλική φρεσκάδα της σε λειτουργικά και εκλεκτά αρώματα. Το μυρσένιο είναι επίσης το διένιο στη σύνθεση Diels-Alder αρκετών κυκλοεξενικών παραγώγων.

Φυσικά παρόν στο λυκίσκο (Humulus lupulus), όπου είναι το κυρίαρχο μονοτερπένιο, στο έλαιο λεμονόχορτου (έως 40%), στην κάνναβη (29-66% του τμήματος τερπενίων ανάλογα με την ποικιλία), στο δάφνινο φύλλο, στο κάρδαμο και στο μάνγκο. Το όνομα προέρχεται από το Myrcia, ένα γένος βραζιλιάνικων θάμνων της οικογένειας Myrtaceae.

Did You Know?

Did you know?

Η διετής μελέτη γαβάγης του Εθνικού Προγράμματος Τοξικολογίας των ΗΠΑ (NTP TR 593, 2010) βρήκε σαφείς ενδείξεις καρκινογόνου δράσης της βήτα-μυρκένιας σε αρσενικούς αρουραίους (νεοπλάσματα σωληναρίων νεφρών) και αρσενικά ποντίκια (ηπατοκυτταρικό αδένωμα, καρκίνωμα και ηπατοβλάστωμα). Παρά ταύτα, η μυρκένια δεν υπόκειται σε περιορισμό από την IFRA για δερματική εφαρμογή σε αρώματα — μια υπενθύμιση ότι ο τρόπος έκθεσης, η δόση και ο μεταβολισμός έχουν μεγαλύτερη σημασία από την απλή ετικέτα «καρκινογόνο».

Extraction & Chemistry

Extraction method: Παράγεται βιομηχανικά μέσω πυρόλυσης του βήτα-πινένιου σε περίπου 400°C. Το βήτα-πινένιο προέρχεται από τη ρητίνη πεύκου, ένα παραπροϊόν της παραγωγής πολτού και χαρτιού (παγκόσμια παραγωγή θειικού ρητινούχου πεύκου: περίπου 330.000 τόνοι/έτος). Η πυρόλυση αποδίδει ένα ακατέργαστο προϊόν που περιέχει 75-77% μυρσένιο σε μοριακή βάση, με λιμονένιο (9%) και 1,8-π-μενταδιένιο (2%) ως κύρια παραπροϊόντα. Η θεωρητική απόδοση φτάνει το 93,5%, αν και οι βιομηχανικές αποδόσεις είναι συνήθως 75-85% λόγω δευτερογενών αντιδράσεων. Η παραγωγή μόνο στις ΗΠΑ αναφέρθηκε μεταξύ 4.500-22.700 τόνων ετησίως (Κανόνας Ενημέρωσης Αποθεμάτων EPA, 1986-2006). Βρίσκεται επίσης φυσικά στο έλαιο λεμονόχορτου (έως 40%) και στο αιθέριο έλαιο λυκίσκου, αλλά η φυσική απομόνωση δεν είναι εμπορικά ανταγωνιστική σε σχέση με τη συνθετική παραγωγή. Η δομή του συζευγμένου διενίου καθιστά το μυρσένιο επιρρεπές σε οξείδωση· οι εμπορικές ποιότητες απαιτούν σταθεροποίηση με BHT ή τοκοφερόλες.

Molecular Formula	C10H16
CAS Number	123-35-3
Botanical Name	N/A — μονοτερπένιο (φυσικά στο Humulus lupulus, Cannabis sativa, Myrcia spp.)
IFRA Status	Δεν υπάρχουν γνωστοί περιορισμοί
Synonyms	βήτα-μυρκένιο, μυρκία
Physical Properties
Lasting Power	< 1 ώρα (καθαρό)
Appearance	Άχρωμο διαυγές υγρό με ευχάριστο βοτανικό-ξύλινο βαλσαμικό άρωμα
Boiling Point	166,00 έως 167,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	103,00 °F. TCC (39,44 °C.)
Specific Gravity	0,79100 έως 0,79500 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,46600 έως 1,47100 @ 20,00 °C.
Melting Point	-10,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Βιομηχανικός πρόδρομος και δευτερεύων τροποποιητής. Η σημασία του μυρσενίου στην αρωματοποιία είναι κυρίως χημική, όχι οσφρητική. Αποτελεί την αρχική ύλη για τη σύνθεση του λιναλοόλης (του πιο καταναλωμένου μορίου αρώματος παγκοσμίως), της γερανιόλης, της νερόλης, της κιτρονελόλης, της κιτρονελλάλης, της υδροξυκιτρονελλάλης και της L-μενθόλης. Το παράγωγό του διυδρομυρσενόλη (3.000-4.000 τόνοι/έτος) είναι η βάση κάθε μαζικής αγοράς φρέσκου-καθαρού αρώματος από τα τέλη της δεκαετίας του 1980. Ως οσφρητικό στοιχείο από μόνο του, το μυρσένιο συμβάλλει στον φυτικό-ρητινώδη χαρακτήρα των αρωμάτων λυκίσκου και των ανακατασκευών φύλλου δάφνης, αλλά σπάνια χρησιμοποιείται ως απομονωμένο σε εκλεπτυσμένα αρώματα. Λειτουργεί ως τερπενικός τροποποιητής — προσφέροντας πράσινη, πιπεράτη ανύψωση στην κορυφαία νότα — αλλά η χαμηλή του αντοχή και η αστάθεια σε αλκαλικά και θερμαινόμενα μέσα περιορίζουν την άμεση εφαρμογή. Δεν είναι γνωστή χρήση σε συνθέσεις Premiere Peau.