HomeGlossary › Coumarin

Co to jest kumaryna? | Premiere Peau

NATURALNE I SYNTETYCZNE, POPULARNE I DZIWNE  /  słodki · ciepły · bogaty
Coumarin
Coumarin perfume ingredient
CategoryNATURALNE I SYNTETYCZNE, POPULARNE I DZIWNE
Subcategorysłodki · ciepły · bogaty
Origin
VolatilityNuta serca
BotanicalDipteryx odorata
Appearancewhite crystals (est)
Odor StrengthMedium
Producing CountriesSynthetic (China, Europe); natural source: South America (Venezuela, Brazil — Tonka bean)
PyramidBase

Słodki, wytrawny, przypominający siano. Kumaryna pachnie skoszoną trawą suszącą się w sierpniowym słońcu – migdałowo-waniliowa nuta fasoli tonka destylowana w jedną cząsteczkę, ciepła i pudrowa, ale nie mdląca.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery
  7. See Also

Scent

Słodszy niż mech dębowy, mniej słodki niż wanilina, bardziej wytrawny niż etyl maltol. Kumaryna otwiera się wyraźną słodyczą świeżo skoszonego siana – ciepłą, migdałową, o pudrowej konsystencji, która sprawia wrażenie niemal jadalnej, bez wkraczania na terytorium smakoszy. W porównaniu do absolutu fasoli tonka (którego głównym składnikiem jest kumaryna), czysta syntetyczna kumaryna jest czystsza, mniej złożona, pozbawiona tytoniowych i karmelizowanych cech, które niesie ze sobą naturalna kumaryna. Na bibule utrzymuje się przez kilka dni z miękką, ciepłą, migdałowo-waniliową poświatą.

Evolution over time

Immediately

Immediately

After a few hours

After a few hours

After a few days

After a few days

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

Kumaryna (CAS 91-64-5, C9H6O2) to benzopiranon — lakton o masie cząsteczkowej 146,14 g/mol, który krystalizuje w postaci bezbarwnych kryształów pachnących waniliną. Po raz pierwszy została wyizolowana z fasoli tonka (Dipteryx odorata) w 1820 roku przez A. Vogela, a jej nazwa pochodzi od coumarou, słowa tupi-guarani oznaczającego tonkę. Kumaryna, zsyntetyzowana po raz pierwszy w 1868 roku przez Williama Henry'ego Perkina przy użyciu aldehydu salicylowego i bezwodnika octowego (reakcja Perkina), stała się jedną z pierwszych cząsteczek aromatycznych wytwarzanych syntetycznie do celów perfumeryjnych.

Naturalnie kumaryna jest dominującym składnikiem absolutu bobu tonka, absolutu siana i ekstraktu ze słodkiej marzanki. Występuje w ponad 80 rodzinach roślin. Syntetycznie jest produkowany przemysłowo w procesie syntezy Perkina i jest jednym z najczęściej stosowanych materiałów zapachowych na świecie, występującym w mydłach do rąk, detergentach, balsamach i perfumach w stężeniach zwykle od 0,01% do 0,8%.

Nie można przecenić znaczenia kumaryny w przemyśle perfumeryjnym: stanowi ona strukturalny szkielet rodziny fougere. Kiedy Houbigant użył go w Fougere Royale w 1882 roku, ustanowił triadę lawendy, kumaryny i mchu dębowego, która do dziś definiuje perfumy fougere. Poza fougere, kumaryna zakotwicza akordy ambrowe, zmiękcza drzewne kompozycje i zapewnia słodką, pudrową nutę bazy w niezliczonych męskich zapachach. Umiarkowana lotność cząsteczki – znajduje się ona pomiędzy sercem a podstawą – nadaje jej niezwykłą zdolność zarówno do rozprzestrzeniania się, jak i utrzymywania się.

Did You Know?

Did you know?
5 marca 1954 r. FDA zakazała stosowania kumaryny jako dodatku do żywności w Stanach Zjednoczonych po tym, jak badania powiązały ją z uszkodzeniem wątroby u szczurów. W ramach tego nakazu fasola tonka i ekstrakt tonka są wyraźnie klasyfikowane jako żywność zafałszowana. Cząsteczka pozostaje nieograniczona w przemyśle perfumeryjnym, gdzie narażenie przez skórę jest znacznie poniżej progów hepatotoksyczności.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Całkowicie syntetyczny w komercyjnej perfumerii. Wytwarzany w procesie syntezy Perkina: aldehyd salicylowy reaguje z bezwodnikiem octowym w obecności octanu sodu, dając kumarynę i kwas octowy. Po raz pierwszy zsyntetyzowana przez Williama Henry'ego Perkina w 1868 roku. Naturalną kumarynę można wyizolować z absolutu fasoli tonka, absolutu siana lub słodkiej marzanki, ale wszystkie komercyjne zastosowania perfumeryjne są syntetyczne. Masa cząsteczkowa: 146,14 g/mol.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC9H6O2
CAS Number91-64-5
Botanical NameDipteryx odorata
IFRA StatusRestricted (49th Amendment). Cat 4 fine fragrance: 1.50%. Cat 1 lips: 0.089%. Cat 2 deodorants/antiperspirants: 0.080%. Basis: sensitisation.
SynonymsCoumarinic acid, 2H-chromen-2-one
Physical Properties
Odor StrengthMedium
Lasting Power364 hours at 10.00%
Appearancewhite crystals (est)
Boiling Point297.00 to  301.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flash Point> 200.00 °F. TCC ( > 93.00 °C. )
Specific Gravity1.18 @ 68°C (above MP)
Refractive IndexN/A (solid at room temperature)
Melting Point68.00 to  74.00 °C. @ 760.00 mm Hg

In Perfumery

Kumaryna jest składnikiem utrwalającym i strukturalnym nuty bazowej – molekularnym kręgosłupem rodziny fougere (lawenda-kumaryna-mech dębowy). W kompozycjach fougere zapewnia ciepły, słodki, pudrowy pomost pomiędzy aromatycznymi nutami głowy i omszałą, drzewną bazą. W akordach bursztynu kumaryna zmiękcza i wydłuża wanilinę. W kompozycjach drzewnych dodaje ciepła bez słodyczy. W strukturach orientalnych wzmacnia tonkę i benzoes. Kumarynę stosuje się także w dawkach poniżej progowych, aby wygładzić przejścia i dodać podprogowe ciepło – w tej roli jej pudrowo-migdałowy charakter staje się niewidoczny, ale ma strukturalnie istotne znaczenie. Jest to jedna z najczęściej spożywanych cząsteczek zapachowych na świecie.

See Also

Premiere Peau Perfumery Glossary. Explore all 75 ingredient entries