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什么是麝香酮? | Première Peau

麝香、琥珀、动物气味  /  麝香 · 动物香 · 温暖
麝香
麝香 perfume ingredient
Category麝香、琥珀、动物气味
Subcategory麝香 · 动物香 · 温暖
Origin
Volatility基调
Botanical不适用(最初来自麝香鼠,现在为合成)
Appearance无色透明液体
Odor Strength
Producing Countries瑞士,日本,中国
Pyramid基础

一天结束时温暖肌肤的气息——既不干净,也不肮脏,只是人类的气息。麝香酮是一种由15个成员组成的大环酮,定义了天然麝香:这种分子如此亲密,以至于它融入佩戴者,变得与他们自身的体温无法区分。

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery
  6. See Also

Scent

柔和、圆润、带有动物性的温暖感,伴有淡淡的粉质甜味——更贴近肌肤而非肥皂。比多环麝香如羊绒醛或瑞士醛更少金属感和洗衣般的清洁感。比麝酮更亲密,后者更显轻盈和扩散。动物性的特质不是粪便味,而是哺乳动物的气息:温暖的皮毛、颈后的肌肤、一件穿旧的棉质衬衫。

在高浓度下,麝酮奇怪地显得微弱——这种分子的力量只有在稀释时才显现出来,当麝香的光辉向外扩散。在皮肤上,它与佩戴者的体化学反应融合,几乎看不出作为独立香调的存在,而是作为周围一切的温暖放大器发挥作用。

Evolution over time

Immediately

Immediately

After a few hours

After a few hours

After a few days

After a few days

The Full Story

麝香酮(3-甲基环戊十五酮,CAS 541-91-3)是天然麝香的主要气味成分——天然麝香是雄性麝鹿(Moschus moschiferus)干燥的腺体分泌物。海因里希·瓦尔鲍姆于1906年首次分离出它。二十年后,利奥波德·鲁齐卡确定了其结构:一个带有甲基和酮基的15元碳环。根据拜尔的应变理论,这么大的环被认为是不可能存在的。鲁齐卡证明了这一点,这项工作为他赢得了1939年的诺贝尔化学奖。

天然麝香的采集是通过猎杀雄鹿并切除腺体囊实现的。每个腺体囊大约能产出15至25克麝香颗粒。每采集一个腺体囊,约有三到五只鹿死亡,因为无差别捕猎也会杀死雌性和幼鹿。所有麝属物种现已被列入《濒危野生动植物种国际贸易公约》(CITES)附录I,并在国际自然保护联盟(IUCN)红色名录中被归类为濒危或易危物种。如今,合法香水行业中不使用天然麝香。

现代麝香酮是完全合成的。最简洁的合成路线始于(+)-香叶醛,通过一个非环状二烯中间体,利用钌苄基催化剂进行烯烃复分解闭环,生成大环前体,产率约为78%,随后氢化得到(R)-(−)-麝香酮。(R)-对映体(l-麝香酮)是更有效的形式:它激活人体麝香受体OR5AN1的响应强度约为(S)-对映体的三倍,其气味检测阈值约为4.5纳克/升空气。

麝香酮属于大环麝香类,与灵猫酮(C₁₇,来源于灵猫)、exaltone(环戊十五酮,未甲基化的C₁₅类似物)和ambrettolide(来源于葵花籽)同属一类。这些大环分子因其优越的嗅觉品质、更好的生物降解性和较低的生物累积风险而被认为优于多环和硝基麝香。

Did You Know?

Did you know?
麝香酮能激活人体嗅觉受体OR5AN1,但两种对映体的表现不同:天然的(R)-型触发的反应强度约为(S)-型的三倍,尽管它们的结合亲和力几乎相同。大脑区分它们不是通过结合的紧密程度,而是通过结合后激活受体的强度——这是嗅觉中罕见的以效能驱动的对映选择性实例(Sato等,PNAS,2018)。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 在现代香水中纯合成。历史来源:雄性麝香鹿(Moschus moschiferus)干燥的腺体分泌物,现已被《濒危野生动植物种国际贸易公约》(CITES)附录一禁止。主要工业合成方法:将(+)-香叶醛制成非环状二烯,通过钌催化的闭环复分解反应(RCM)环化,然后加氢生成(R)-(−)-麝香酮。RCM步骤以约78%的产率闭合15元环。商业生产中以(R)-对映体为主,因为它在OR5AN1受体上的效力大约是(S)-形式的三倍。

Molecular FormulaC₁₆H₃₀O (3-甲基环十五烷酮)
CAS Number541-91-3(外消旋)· 10403-00-6(l-麝香,自然对映体)
Botanical Name不适用(最初来自麝香鼠,现在为合成)
IFRA Status受IFRA监管。大环麝香,包括麝香酮,受到监控但未被禁止;具体使用限量根据产品类别而定(报告中浓缩液最高可达4%)。与多环和硝基麝香相比,麝香酮具有较好的环境特性:它可生物降解且生物蓄积性低。所有麝香属物种均列入《濒危野生动植物种国际贸易公约》(CITES)附录I;仅允许使用合成麝香酮。
Synonyms3-甲基环戊十五酮,(R)-麝香酮,L-麝香酮
Physical Properties
Odor Strength
Lasting Power400小时,100.00%
Appearance无色透明液体
Boiling Point320.00 至 329.00 °C @ 760.00 mm Hg
Flash Point> 212.00 °F TCC ( > 100.00 °C )
Specific Gravity0.918 至 0.925 @ 25.00 °C
Refractive Index1.477 至 1.481 @ 20.00 °C
Melting Point8.60 °C

In Perfumery

基调定香剂和光泽增强剂。麝香酮并不以传统意义上的扩散方式发挥作用——它是辐射式的。它紧贴皮肤,延伸温暖的感知,放大邻近的香调而不强加自身的特性。在东方香调中,它提供了亲密的皮肤接触感,使香水区别于室内喷雾。在花香调中,它像茉莉或玫瑰下的温暖摇篮,赋予持久度而不显沉重。作为一种大环麝香,它在功能上优于多环麝香替代品:更温暖、更自然的气味,且完全可生物降解。Première Peau 的 Doppel Dancers (/products/doppel-dancers-iris-skin-perfume) 在鸢尾-皮肤香调中发挥作用,麝香酮的亲密光辉在结构上不可或缺。消旋体(dl-麝香酮)闻起来更柔和、更粉质;左旋体(l-麝香酮)则更浓烈、更具动物气息,特性更接近天然的东京麝香。

See Also

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