Metil-cinnamát

Természetes és szintetikusBALZSAMOS ÉS GYANTÁSbalzsamos · gyümölcsös · fűszeres
Szívjegy·AlapjegyPiramis
3½/5Erősség
164óTartósság
6Származás
Minta
M
Szívjegytől alapjegyig
Eucalyptus olida (strawberry gum, 98%) Ocimum canum (hoary basil, 38 és 51% között) Ocimum basilicum ct. methyl cinnamate (legfeljebb 70%) Alpinia galanga (galangál, legfeljebb 33%)
Mindkettő (természetes izolátum és szintetikus)
Meghatározás

Az ablakpárkányon hűlő eperlekvár, mellette egy szál fahéj. A metil-cinnamát kristályos észter, amely 34 °C-on olvad, vagyis valamivel a bőr hőmérséklete alatt, és balzsamos-gyümölcsös édességet szabadít fel. Ragyogóbb és kevésbé agresszív a fahéjaldehidnél, tiszta észterfényében nincs fűszeres csípés.

BALZSAMOS GYÜMÖLCSÖS FŰSZERES ÉDES
METHYL 3-PHENYLACRYLATE METHYL TRANS-CINNAMATE
Type
Összetevő
Olfactive family
Balzsamos
Source
Eucalyptus olida levélolaj (98%), metil-cinnamát kemotípusú bazsalikom (25 és 70% között), galangál rizómaolaj vagy szintetikus észteresítés
Chemical class
észter (cinnamát)
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
3½/5Erősség
Közepesen magas
illaterősség
Tartósság illatcsíkon
164óra · 7 nap
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó
hígítás: 100 % -os koncentrációban
Termelő országok
Ausztrália Kína India Indonézia Thaiföld Vietnám

Illat

Nyitás: élénk, édes eper- és cseresznyehullám, nem szintetikus gyümölcs, hanem a valódi bogyós észterek tiszta, érett, kissé lekváros édessége. Alatta meleg, fahéjas fűszer: közelebb áll a fahéjkéreghez, mint a szegfűszeghez, és nincs benne a fahéjaldehid égető csípése. Balzsamos, gyantás jelleg rögzíti az édességet, így az szerkezetes marad, nem émelyítő.

Szárazabb és szögletesebb az etil-cinnamátnál, amelynek kerekebb, mézesebb balzsamos jellege van. Fényesebb és jobban kisugárzik a benzil-cinnamátnál, amely csendes, púderes, és kizárólag az alapjegyekben dolgozik. Gyümölcsösebb és kevésbé fűszernövényes az eugenolnál. Az eperjelleg valódi: a metil-cinnamát természetesen előfordul az eperben, és részben ez adja az eper jellegzetes illatát.

A bőrön harminc perc után a gyümölcs elpuhul, és a meleg, fűszeres-balzsamos mag veszi át a főszerepet: tiszta, gyantás, enyhén virágos, szegfűre utaló árnyalattal. A tartóssága a fej- és szívjegyek közé tartozó anyagtól figyelemre méltó: a szagcsíkon több nap múlva is érezhető, jóval azután, hogy a kezdeti gyümölcsös fény elhalványult.

Részletesen

CAS 103-26-4. Metil-(E)-cinnamát. Összegképlet: C₁₀H₁₀O₂, móltömeg: 162,19. A transz-fahéjsav metilésztere, fehér kristályos szilárd anyag, olvadáspontja 34 °C, vagyis valamivel a bőr hőmérséklete alatt megolvad. Ez a fizikai tulajdonság a gyakorlatban számít: a szilárd anyag a meleg bőrön feloldódik, és balzsamos-gyümölcsös édességet szabadít fel, amely azonnal kisugárzik.

Az illata édes, balzsamos, félreérthetetlenül gyümölcsös: az eper és a cseresznye dominál, meleg, fahéjas árnyalattal, amely sosem éri el az aldehid csípését. Lágyabb a fahéjaldehidnél, édesebb a fahéjalkoholnál, gyümölcsösebb magánál a fahéjsavnál. A nyers fahéjkéreg agresszív és szúrós, a meleg fahéjas sütemény édes, kerek és hívogató: a metil-cinnamát a sütemény oldalán áll. Az etil-cinnamáthoz képest a metil-észter fényesebb, illékonyabb és határozottabban gyümölcsös, de a lecsengésben kevesebb teste van. A benzil-cinnamáthoz képest sokkal erősebb, és jobban terjed. A TGSC szerint az illattípusa balzsamos. A PerfumersWorld címkéi: balzsamos, cseresznyés, virágos, friss, fűszeres, epres és édes.

A természetben bőségesen előfordul. A leggazdagabb ismert forrása az Eucalyptus olida (strawberry gum), Új-Dél-Walesben endemikus ausztrál fa. Levélolaja 98%-ban metil-cinnamát, hozama a friss tömegre vetítve 2 és 6% között van. Az 1980-as években dr. Ian Southwell azonosította a Wollongbar Agricultural Institute-ban. A bazsalikom (Ocimum basilicum) metil-cinnamát kemotípusa a fajtától függően 25 és 70% közötti mennyiséget tartalmaz: ez a thai és a fahéjas bazsalikom, amelynek jellegzetes édes-fűszeres íze közvetlenül ebből a molekulából ered. Előfordul a galangál rizómaolajában (Alpinia galanga, 2 és 33% között), a szecsuáni borsban, a fahéjkéregben (Cinnamomum verum), a guávában, a feijoában és az eperben. Mivel ennyi ehető növényben előfordul, FEMA 2698 GRAS státuszú, és ízesítő adalékként az FDA is jóváhagyta (21 CFR 172.515).

Az IFRA nem korlátozza (51. módosítás, 2024). A CAS 103-26-4 anyagra nem létezik IFRA-standard. Ez figyelemre méltó, mert több rokon fahéjsavas anyag korlátozott: az alfa-metil-fahéjaldehid, a benzil-cinnamát és az alfa-amil-fahéjalkohol mindegyikre kategóriánkénti felső határ vonatkozik. Egy 105 alanyon végzett maximalizációs teszt nem mutatott szenzibilizációs reakciót. A tartósság 100%-os koncentrációban 164 óra a szagcsíkon, figyelemre méltó kitartás egy ilyen fényes, gyümölcsös fejjegy-karakterű anyagnál. Forráspontja 260 és 262 °C között van. Lobbanáspontja 141 °C (TCC). Relatív sűrűsége 1,07. Alkoholban, éterben, glicerinben, propilénglikolban és a legtöbb nem illékony olajban oldódik. Vízben nem oldódik.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.

Érdekesség

Az Eucalyptus olida, a strawberry gum néven ismert kis ausztrál fa levélolaja 98%-ban metil-cinnamát. A fa Új-Dél-Wales egy szűk területén endemikus, és vadon élő állománya ma veszélyeztetett. Az igény kielégítésére ültetvényeket létesítettek, a szárított, őrölt levelet a modern ausztrál konyha fűszerként is használja. A fa angol neve közvetlenül a zúzott levelek eperszerű illatából ered, amely teljes egészében ennek a molekulának köszönhető.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

A kereskedelmi metil-cinnamátot szintetikusan állítják elő, a transz-fahéjsav metanollal végzett savkatalizált észteresítésével, egyszerű, nagy hozamú reakcióval. Másik lehetséges út a benzaldehid Claisen-kondenzációja metil-acetáttal, nátrium-metoxid bázis jelenlétében. Természetes metil-cinnamátot az Eucalyptus olida (strawberry gum) nevű ausztrál fa levélolajából lehet izolálni, amely legfeljebb 98% metil-cinnamátot tartalmaz, a friss tömegre vetített 2 és 6% közötti hozammal. Ez a leggazdagabb ismert természetes forrás. Izolálható még a metil-cinnamát kemotípusú bazsalikomból (Ocimum basilicum, a fajtától függően 25 és 70% között) és a galangál rizómaolajából (Alpinia galanga, a származástól függően 2 és 33% között). A kristályos szilárd forma (olvadáspont 34 °C) a szokásos kereskedelmi kiszerelés, mérés előtt meg kell olvasztani vagy előre fel kell oldani. A 10%-os vagy 50%-os hígítás DPG-ben vagy TEC-ben gyakori, mert megkönnyíti a formulázást.

Összegképlet
C₁₀H₁₀O₂
CAS
103-26-4
Botanikai név
Eucalyptus olida (strawberry gum, 98%) Ocimum canum (hoary basil, 38 és 51% között) Ocimum basilicum ct. methyl cinnamate (legfeljebb 70%) Alpinia galanga (galangál, legfeljebb 33%)
Megjelenés
Fehér kristályos szilárd anyag
Illaterősség
Közepesen magas (hígításban ajánlott értékelni)
Tartósság
164 óra 100,00%-os koncentrációban
Szinonimák
METHYL 3-PHENYLACRYLATE METHYL TRANS-CINNAMATE
IFRA-besorolás
Korlátozott

Nem korlátozott. A metil-cinnamátra (CAS 103-26-4) nincs IFRA-standard az 51. módosítás szerint (2024. január). Megjegyzés: a rokon fahéjsavas anyagok korlátozottak. Az alfa-metil-fahéjaldehid legfeljebb 1,5% (4. kategória), a benzil-cinnamát legfeljebb 2,0% (4. kategória), az alfa-amil-fahéjalkohol legfeljebb 1,5% (4. kategória). Maga a metil-cinnamát nincs közöttük. Egy 105 alanyon végzett maximalizációs teszt nem mutatott szenzibilizációs reakciót. Ízesítőként FEMA 2698 GRAS státuszú.

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
260 és 262 °C között, 760 mm Hg nyomáson
Olvadáspont
34 és 36 °C között
Lobbanáspont
141 °C (286 °F), TCC
Törésmutató
1,5670 (nD20)

A parfümkészítésben

Módosítóanyag a szívjegyektől az alapjegyekig, ámbrás, szegfűs és balzsamos-gyümölcsös kompozíciókban. A metil-cinnamát kis adagban is gyümölcsös-balzsamos ragyogást ad, ami egy kristályos szilárd anyagtól meglepően erős. Az ámbrában és az ámbraakkordokban meleg, édes mélységet visz be, főleg labdanummal és benzoéval párosítva. A szegfűrekonstrukciókban az eugenol és az izoeugenol mellett hihető, édes-fűszeres frissességet ad. Jól működik a nárciszbázisokban, ahol gyümölcsös testet ad, és a levendulás vagy fougère szerkezetekben, ahol váratlan, édes-fűszeres melegséget hoz. Az etil-cinnamáthoz képest, amely csendesebb, kerekebb és balzsamosabb, a metil-cinnamát fényesebb, jobban kisugárzik és határozottabban gyümölcsös. A benzil-cinnamáttal szemben, amely nehéz, makacs alapjegy és fixálóanyag, ragyogó és azonnal érezhető. Módosítóanyagként és fixálóanyagként is működik: a szagcsíkon mért 164 órás tartóssága szokatlan egy ilyen fényes, gyümölcsös jellegű anyagnál. Az IFRA nem korlátozza, ezért ha meleg, fűszeres jelleg kell, a gyakorlatban kiválthatja a fahéjaldehidet, amely ismert szenzibilizáló. Jelenleg egyik PREMIEREPEAU parfüm sem tüntet fel metil-cinnamátot jegyként.

Szerepe a formulában
01módosító
02fixálóanyag
03jellegadó jegy
Kapható formák
szintetikus természetes izolátum

Lásd még

1 jegy