Azonosító adatok és kémia
A p-krezol az o-krezol és az m-krezol izomerje. A krezolok aromás szerves vegyületek csoportja: széles körben előforduló fenolok, amelyek lehetnek természetesek vagy ipari előállításúak. A p-krezolban a metilcsoport a fenolgyűrű para helyzetében áll. pKa-értéke 10,26. Más fenolokhoz hasonlóan a krezolokat is lassan oxidálja a levegő, és a keletkező szennyeződések miatt a minták gyakran sárgától barnásvörösig terjedő színűek. Előnyben részesített IUPAC-neve 4-metilfenol, moláris tömege 108,14 g/mol. Körülbelül 202 °C-on forr. 108,1 Da molekulatömegével igen jól átjut a biológiai gátakon: a bélfalon és a vér-agy gáton is. A szilárd anyag lehet színtelen, fehér vagy rózsaszín, fény és levegő hatására sötétedik. Etanollal elegyedik.
Előfordulás a természetben
A p-krezol az emberi vastagbélben, a fehérjék bakteriális erjedése során keletkezik. A széklettel és a vizelettel ürül, és az emberi izzadság egyik összetevője, amely vonzza a nőstény szúnyogokat. Az emberben a bél anaerob baktériumai, különösen a Clostridium difficile, a tirozint p-krezollá bontják. Egyes mikroorganizmusok a kívülről felvett p-HPA-t is p-krezollá alakítják. Antibiotikum hatására a Clostridium difficile több olyan enzimet termel, amely a p-HPA-t dekarboxilezi: így nő a p-krezol-termelése, ez gátolja a versengő bélkommenzálisokat, és segíti a vastagbél kolonizálását. A p-HPA maga is lassítja a bélbaktériumok növekedését, és a Gram-negatív fajok érzékenyebbek rá, mint a Gram-pozitívak. A másik útvonalon a radikális S-adenozil-metionin a tirozint dehidroglicinné alakítja, a ThiH pedig a dehidroglicin Cα-Cβ kötését hasítja, így p-krezol keletkezik. Ez az útvonal a tiamin bioszintézisének első lépése, a p-krezol pedig melléktermékként jön létre. A fenilalanin hidroxilezéssel tirozinná alakulhat, így szintén p-krezol szintéziséhez vezethet. A vastagbél mikrobiotája a tirozint és a fenilalanint fehérjéhez kötött oldott anyagokká, például p-krezollá alakítja, amelyek a glomeruluson át a vizelettel ürülnek. Csökkent vesefunkció esetén a p-krezol felhalmozódik, különösen krónikus vesebetegségben szenvedőknél. A dohányfüstnek is összetevője.
A p-krezol a sertésszag egyik fő összetevője. Hím elefántok halántékmirigy-váladékának vizsgálata musth idején fenolt és p-krezolt mutatott ki. Azon kevés vegyület egyike, amely vonzza az Euglossa cyanura orchideaméhet, ezért a faj befogására és tanulmányozására is használták. Az ivarzó kancák vizeletének összetevője, és kiválthatja a Flehmen-reakciót. A haszonállatoknál is az ivarzásra jellemző illékony vegyület. Bivalyok vizeletében, hüvelyváladékában és ürülékében ivarzás idején kimutatható.
A szapromiofil Stemona-fajok virágillatában és a Narcissus viridiflorus illatában is van p-krezol. A Gastrodia elata jellegzetes, „lóvizeletre emlékeztető” szagát is ez adja. Számos illóolajban előfordul, jellemzően nyomokban, ahol intenzív illata animális jelleget ad. Környezeti forrásai közé tartozik az esővíz, a kőolaj, az oldószerek, a parfümök és a kozmetikumok.
Kis mennyiségű krezolt mutattak ki egyes élelmiszerekben, például paradicsomban, paradicsomketchupban, spárgában, sajtokban, vajban, baconben és füstölt ételekben. Egyes italok is tartalmazzák: a kávé, a fekete tea, a bor, a skót whisky, a brandy és a rum. A krezolok fa, kőszén és fosszilis tüzelőanyagok égésekor jutnak a környezetbe, és az emberi vizelet szokásos összetevői. Levegőben általában egy-két nap alatt lebomlanak, vízben a mikroorganizmusok néhány napon belül lebontják őket.
Ipari felhasználás és veszélyek
A p-krezol más vegyi anyagok gyártásának intermedierje. Főként antioxidánsok, például butilált hidroxitoluol (BHT) előállítására használják. Iparilag a BHT-t p-krezol és izobutilén reakciójával állították elő, kénsavas katalízissel. A p-krezol monoalkilezett származékai összekapcsolódnak, és difenolos antioxidánsok népes családját adják. Ezeket azért becsülik, mert viszonylag kevéssé mérgezők, és nem okoznak elszíneződést. A krezolok általában műanyagok, növényvédő szerek, gyógyszerek és színezékek prekurzorai vagy szintetikus intermedierjei. Krezolokkal nagy mennyiségben gyártottak szétválasztott, nem csavarodott szénnanocsöveket is, a csövek felületi tulajdonságait módosító további vegyszerek nélkül. A krezolos fertőtlenítőszerek a baktériumok sejthártyáját roncsolják. Belélegzés, lenyelés vagy bőrrel való érintkezés esetén a krezolok nagyon ártalmasak lehetnek. Embereken a következő hatásokat figyelték meg: a bőr, a szem, a száj és a torok irritációja és égése, hasi fájdalom és hányás, szívkárosodás, vérszegénység, máj- és vesekárosodás, arcbénulás, kóma és halál. Az Occupational Safety and Health Administration nyolcórás, időre súlyozott átlagként 5 ppm (22 mg/m³) megengedett expozíciós határértéket állapított meg, a National Institute for Occupational Safety and Health pedig 2,3 ppm-et (10 mg/m³) javasol.
Szabályozás a parfümkészítésben
Az IFRA p-krezolra vonatkozó szabványa a CAS 106-44-5 mellett a kevert krezolokra (CAS 1319-77-3) is érvényes. Bevezetési határidői csak az illatkeverékek (formulák) szállítására vonatkoznak, a forgalomban lévő késztermékekre nem. A szabvány 12 termékkategória mindegyikére megadja a késztermékben megengedett legnagyobb koncentrációt: a legtöbbjükben 0,0050%, az 5D, 8, 11A és 11B kategóriában 0,0017%, a 12. kategóriában pedig nincs korlátozás. A FAO és a WHO élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó közös szakértői bizottsága legutóbb 2000-ben értékelte a p-krezolt aromaanyagként, és a jelenlegi beviteli szint mellett nem talált biztonsági aggályt.
Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.
