Metil Sinamat

Apa Itu

Metil sinamat adalah ester metil dari asam sinamat. Nama IUPAC-nya adalah metil (E)-3-fenilprop-2-enoat. Pada kemangi, metil sinamat berasal dari biosintesis asam sinamat, sedangkan linalool dan 1,8-sineol mengikuti jalur lain dari asam mevalonat. Rumus molekulnya adalah C₁₀H₁₀O₂ dan berat molekulnya 162.18 g/mol. Senyawa ini digolongkan sebagai alkil sinamat dan ester metil, serta berperan sebagai penarik serangga, komponen minyak atsiri, bahan perisa, pewangi, dan agen antiinflamasi.

Asam Induk

Asam sinamat, yang menjadi asal ester ini, adalah senyawa organik dengan rumus C₆H₅-CH=CH-COOH. Senyawa ini merupakan asam karboksilat tak jenuh berbentuk kristal putih yang terdapat secara alami pada sejumlah tanaman, serta memiliki isomer cis dan trans, dengan bentuk trans yang lebih umum. Asam ini diperoleh dari minyak kayu manis atau balsam seperti storaks, dan memiliki aroma seperti madu. Cara tertua yang digunakan secara komersial untuk menghasilkan asam ini adalah reaksi Perkin, dan senyawa ini juga dapat dibuat melalui kondensasi Knoevenagel antara benzaldehida dan asam malonat.

Keberadaan Alami

Metil sinamat ditemukan secara alami dalam beragam tanaman, termasuk buah-buahan seperti stroberi dan beberapa rempah kuliner, seperti lada Sichuan dan beberapa varietas kemangi. Senyawa ini ditemukan secara alami dalam minyak atsiri Alpinia dan minyak daun kemangi. Eucalyptus olida memiliki konsentrasi metil sinamat tertinggi yang diketahui (98%), dengan hasil 2-6% dari berat segar pada daun dan rantingnya. Eukaliptus ini hanya tumbuh di Taman Nasional Gibraltar Range dan Dataran Tinggi Timbarra di dekatnya.

Dalam sebuah penelitian terhadap dua belas varietas kemangi yang ditanam di Kolombia, sepuluh di antaranya memiliki persentase metil sinamat yang tinggi (35-80%), yang menentukan kemotipenya. Pada varietas kemangi 'cinnamon', 'purple lovingly', 'sweet castle', dan 'purple long-legged', metil sinamat mencakup lebih dari 62% total minyak atsiri. Metil sinamat terdapat pada semua dua belas varietas, dengan kadar 9-80%. Empat kemotipe minyak atsiri telah ditetapkan untuk Ocimum basilicum: metil kavikol, linalool, metil eugenol, dan metil sinamat. Minyak kemangi Bulgaria atau kemangi kayu manis, salah satu jenis minyak kemangi yang khas di pasar internasional, kaya akan metil sinamat.

Minyak atsiri dari bunga lengkuas (Alpinia galanga) yang dikumpulkan di dua wilayah India mengandung (E)-metil sinamat masing-masing sebesar 19.7% dan 7.1%. Metil sinamat diketahui menarik lebah anggrek jantan dari berbagai spesies, seperti Aglae caerulea.

Pada kedua minyak bunga India, (E)-metil sinamat termasuk komponen dominan bersama β-pinen (12.8 dan 10.5%) serta 1,8-sineol (18.4 dan 9.4%). Sementara itu, minyak bunga dari Kota Yulin, Guangxi, Tiongkok, mengandung farnesena sebagai komponen paling melimpah, sebesar 64.3%.

Metil sinamat juga dilaporkan terdapat pada Alpinia hainanensis dan Alpinia mutica, pada tiga spesies Xanthorrhoea, serta sebagai metabolit Saccharomyces cerevisiae.

Basil 'purple ruffles', 'little virgin' dan 'purple virgin' termasuk subtipe metil sinamat > linalool. Varietas 'large green leaves', dengan kandungan linalool 33% dan metil sinamat 25.2%, termasuk kemotipe linalool dengan subtipe linalool > metil sinamat. Minyak basil kayu manis yang dibuat melalui hidrodistilasi memiliki metil sinamat dan linalool sebagai komponen utama dengan rasio 1:1, serta sedikit metil kavikol dan 1,8-sineol.

Eucalyptus olida adalah pohon yang biasanya tumbuh hingga ketinggian 20-30 m dan membentuk lignotuber. Batang dan cabang besarnya memiliki kulit tebal, kasar, berserat dan bersisik; daunnya yang dewasa berbentuk lanset hingga melengkung; bunganya berwarna putih; dan buahnya berkayu, berbentuk tong atau lonceng. Tumbuhan ini tumbuh di hutan dan kawasan berhutan dengan tanah dangkal yang berasal dari granit. Ekstrak daunnya dalam heksana, metanol dan etil asetat menunjukkan aktivitas antioksidan yang tinggi.

Kultivar basil dan isolasi

Dalam perbandingan 31 aksesi basil dan tujuh kultivar, kultivar 'Cinnamon' menonjol dengan kandungan metil sinamat 31%, senyawa beraroma kayu manis. Dalam uji coba terhadap 15 genotipe basil, kultivar 'Anise', 'Fahéj illatú' dan 'Licorice' masing-masing mengandung (E)-metil sinamat sebesar 28.7%, 34.8% dan 42.7%, serta linalool sebesar 12.2%, 28.1% dan 19.3%. Dalam penelitian yang sama, metil sinamat menghambat β-laktamase CTX-M, dengan IC50 11.6 μg/mL, dibandingkan 8.1 μg/mL untuk asam klavulanat. Tumbuhan lain yang mengandungnya meliputi Ocotea quixos, kayu manis Ekuador yang disebut ishpingo, anggrek Stanhopea embreei dan vanili. E-metil sinamat digunakan dalam industri perisa, dan Eucalyptus olida menjadi alternatif bagi kemotipe metil sinamat pada basil.

Keamanan

Metil sinamat memiliki toksisitas sedang jika tertelan. LD50 oral untuk tikus adalah 2610 mg/kg. Senyawa ini memiliki kata sinyal GHS "Peringatan" dan pernyataan bahaya H317. Dalam bentuk cair, senyawa ini mudah terbakar, dan jika dipanaskan hingga terurai, akan mengeluarkan asap tajam dan uap yang mengiritasi.

Di Amerika Serikat, senyawa ini tercantum dalam daftar zat yang ditambahkan ke makanan sebagai bahan perisa atau bahan pembantu. Nomor FEMA-nya adalah 2698 dan nomor JECFA-nya 658.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.