Identitas dan kimia
P-kresol adalah isomer o-kresol dan m-kresol. Kresol adalah kelompok senyawa organik aromatik, yaitu fenol yang banyak ditemukan secara alami atau diproduksi. Pada p-kresol, gugus metil berada pada posisi para pada cincin fenol. Nilai pKa-nya adalah 10,26. Seperti fenol lainnya, kresol perlahan teroksidasi oleh udara, dan pengotor yang dihasilkan sering membuat sampel berwarna kuning hingga merah kecokelatan. Nama IUPAC yang disarankan adalah 4-metilfenol, dan massa molarnya 108,14 g/mol. Senyawa ini mendidih pada suhu sekitar 202 °C. Dengan berat molekul 108,1 Da, senyawa ini sangat permeabel dan dapat menembus penghalang usus maupun penghalang darah-otak. Wujud padatnya dapat tidak berwarna, putih, atau merah muda, dan warnanya menggelap jika terpapar cahaya dan udara. Senyawa ini dapat bercampur dengan etanol.
Keberadaan di alam
P-kresol dihasilkan melalui fermentasi protein oleh bakteri di usus besar manusia. Senyawa ini dikeluarkan melalui feses dan urine, serta merupakan komponen keringat manusia yang menarik nyamuk betina. Pada manusia, bakteri anaerob usus, terutama Clostridium difficile, menguraikan tirosina menjadi p-kresol. Sejumlah mikroorganisme juga mengubah p-HPA yang diserap dari luar menjadi p-kresol; saat terpapar antibiotik, Clostridium difficile meningkatkan produksi enzim yang mendekarboksilasi p-HPA, sehingga produksi p-kresolnya meningkat, bakteri komensal usus pesaing terhambat, dan kolonisasinya di usus besar didukung. p-HPA sendiri memperlambat pertumbuhan bakteri usus, dan spesies Gram-negatif lebih peka terhadapnya daripada spesies Gram-positif. Pada jalur lainnya, S-adenosilmetionina radikal mengubah tirosina menjadi dehidroglisina, lalu ThiH memutus ikatan Cα-Cβ pada dehidroglisina sehingga menghasilkan p-kresol. Jalur ini merupakan tahap pertama biosintesis tiamina, dan p-kresol terbentuk sebagai produk sampingan. Fenilalanina dapat dihidroksilasi menjadi tirosina sehingga mendorong sintesis p-kresol. Mikrobiota usus besar mengubah tirosina dan fenilalanina menjadi zat terlarut yang terikat pada protein, seperti p-kresol, yang dikeluarkan melalui urine lewat glomerulus. Jika fungsi ginjal terganggu, p-kresol menumpuk, terutama pada pasien penyakit ginjal kronis. P-kresol merupakan komponen asap tembakau.
P-kresol merupakan komponen utama bau babi. Pemeriksaan sekresi kelenjar temporal menunjukkan adanya fenol dan p-kresol selama periode musth pada gajah jantan. Senyawa ini merupakan salah satu dari sangat sedikit senyawa yang menarik lebah anggrek Euglossa cyanura dan telah digunakan untuk menangkap serta mempelajari spesies tersebut. Senyawa ini merupakan komponen urine kuda selama estrus dan dapat memicu respons Flehmen. Senyawa ini juga merupakan senyawa volatil spesifik estrus pada spesies ternak. Senyawa ini dapat dideteksi dalam urine, lendir vagina, dan feses kerbau selama masa estrusnya.
P-kresol terdapat dalam aroma bunga spesies Stemona sapromiofil dan aroma Narcissus viridiflorus. Zat ini menimbulkan bau khas seperti urine kuda pada Gastrodia elata. P-kresol ditemukan dalam banyak minyak esensial, biasanya dalam jumlah sangat kecil, tetapi aromanya yang kuat memberikan karakter hewani. Sumber p-kresol di lingkungan meliputi air hujan, minyak bumi, pelarut, parfum, dan kosmetik.
Kadar kresol rendah ditemukan dalam beberapa makanan, seperti tomat, saus tomat, asparagus, keju, mentega, bacon, dan makanan asap. Beberapa minuman juga mengandung kresol: kopi, teh hitam, anggur, wiski Scotch, brendi, dan rum. Kresol dilepaskan ke lingkungan saat kayu, batu bara, dan bahan bakar fosil dibakar, dan merupakan komponen normal urine manusia. Di udara, kresol biasanya terurai dalam satu hingga dua hari, sedangkan di air, mikroorganisme menguraikannya dalam hitungan hari.
Penggunaan dan bahaya industri
P-kresol merupakan bahan antara dalam produksi bahan kimia lain. Zat ini terutama digunakan dalam produksi antioksidan, seperti butil hidroksitoluena (BHT). Secara industri, BHT dibuat dengan mereaksikan p-kresol dengan isobutilena menggunakan asam sulfat sebagai katalis. Turunan p-kresol yang dimonoalkilasi berikatan membentuk kelompok besar antioksidan difenol, yang dihargai karena toksisitasnya relatif rendah dan tidak menimbulkan noda. Secara umum, kresol merupakan prekursor atau bahan antara sintetis untuk plastik, pestisida, obat-obatan, dan pewarna. Kresol juga telah digunakan untuk memproduksi nanotabung karbon dalam skala besar yang terpisah dan tidak terpilin, tanpa bahan kimia tambahan yang mengubah sifat permukaan tabung. Disinfektan kresol bekerja dengan merusak membran sel bakteri. Jika terhirup, tertelan, atau terkena kulit, kresol dapat sangat berbahaya. Dampak yang diamati pada manusia meliputi iritasi dan rasa terbakar pada kulit, mata, mulut, dan tenggorokan, sakit perut dan muntah, kerusakan jantung, anemia, kerusakan hati dan ginjal, kelumpuhan wajah, koma, dan kematian. Batas paparan yang diizinkan oleh Administrasi Keselamatan dan Kesehatan Kerja adalah 5 ppm (22 mg/m³) sebagai rata-rata tertimbang waktu selama delapan jam, sedangkan Institut Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja merekomendasikan 2,3 ppm (10 mg/m³).
Regulasi dalam wewangian
Standar IFRA untuk p-kresol berlaku untuk CAS 106-44-5 dan juga untuk kresol campuran (CAS 1319-77-3). Tanggal penerapannya hanya berkaitan dengan pasokan campuran wewangian (formula), bukan produk konsumen jadi yang beredar di pasaran. Standar tersebut menetapkan konsentrasi maksimum dalam produk jadi untuk masing-masing dari 12 kategori produk: 0,0050% untuk sebagian besar kategori, 0,0017% untuk kategori 5D, 8, 11A, dan 11B, serta tanpa batasan untuk kategori 12. Komite Ahli Gabungan FAO/WHO untuk Bahan Tambahan Pangan terakhir mengevaluasi p-kresol sebagai bahan perisa pada tahun 2000 dan menyimpulkan bahwa kadar asupan saat ini tidak menimbulkan masalah keamanan.
Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.
