Geosmina

La geosmina è un alcol biciclico di formula C₁₂H₂₂O, derivato della decalina. Il suo peso molecolare è 182,30. Il suo nome IUPAC è (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8-ottaidronaftalen-4a-olo. Ha il numero FEMA 4682. È un sesquiterpenoide irregolare e un sesquiterpene degradato. La geosmina è un alcol terziario che esiste in forma di enantiomeri (+) e (−). Il nome deriva dalle parole del greco antico geō-, «terra», e osmḗ, «odore».

Tra i cianobatteri, i principali generi dimostrati produttori sono Anabaena, Phormidium e Planktothrix, mentre il principale genere di attinomiceti che la produce è Streptomyces. La geosmina è prodotta da numerosi microrganismi, tra cui la maggior parte degli Streptomyces e diverse specie di cianobatteri, mixobatteri e funghi. I geni della biosintesi della geosmina sono conservati in praticamente tutte le specie di batteri del genere Streptomyces. Nelle barbabietole rosse la geosmina è prodotta in modo endogeno, e non da microbi ambientali o endofiti. È la geosmina a conferire alle barbabietole rosse il loro sapore di terra. La molecola affine deidrogeosmina, insieme alla geosmina, dà a certe piante, in particolare ad alcuni cactus, un odore di muffa. La deidrogeosmina, un sesquiterpenoide dall'odore di muffa e di terra, è stata trovata come composto nuovo nei fiori di alcune specie di cactus. Il bouquet odoroso di quei fiori è dominato da isoprenoidi, e il composto potrebbe avere un ruolo nelle interazioni tra impollinatori e piante. È stato osservato che la geosmina respinge il nematode Caenorhabditis elegans, riducendone il contatto con gli Streptomyces. È stato dimostrato che la geosmina e il 2-metilisoborneolo attirano il collembolo Folsomia candida, che si ritiene si nutra delle spore di Streptomyces e le diffonda. Nel moscerino dell'aceto Drosophila melanogaster la geosmina viene decodificata in modo preciso e induce avversione, segnalando presumibilmente la presenza di microbi nocivi. Nella zanzara della febbre gialla Aedes aegypti non è repulsiva, ma media la scelta del sito di deposizione delle uova.

La geosmina è percepita facilmente dalla maggior parte delle persone, perché la sua soglia di rilevamento olfattivo è molto bassa. La sensibilità umana differisce tra i due enantiomeri. Su 50 soggetti, la soglia media di rilevamento olfattivo è stata di 9,5 ng/L per la (−)-geosmina naturale e di 78 ng/L per la (+)-geosmina. Ciò rende la forma naturale circa otto volte più potente. Altre misurazioni collocano la soglia olfattiva dell'isomero (−) in media 11 volte al di sotto di quella dell'isomero (+), e l'enantiomero (−) prodotto in natura, causa degli episodi di cattivo odore nell'acqua, è circa 10 volte più potente della forma (+). Si ipotizza che l'estrema sensibilità dell'uomo alla geosmina si sia evoluta per aiutare lui o i suoi antenati a trovare l'acqua scarsa, ma la questione non è conclusiva.

La geosmina e il 2-metilisoborneolo sono le principali cause biologiche dell'odore e del sapore di fango nell'acqua potabile in tutto il mondo e nei pesci d'allevamento. I pesci d'acqua dolce che si nutrono sul fondo possono assorbire la geosmina che cianobatteri (alghe azzurre) e attinobatteri rilasciano quando muoiono. In condizioni acide la geosmina si decompone in sostanze inodori. In alcune zone degli Stati Uniti la geosmina conferisce sapori sgradevoli anche ai pesci, in particolare al pesce gatto, alla carpa e al cefalo, e alle vongole, e poiché l'acido la rende inodore questi pesci si mangiano spesso con il limone. Nel 2002 i viticoltori francesi si preoccuparono per un odore di muffa presente in alcuni vini giovani, e la geosmina, in particolare l'isomero (−), fu identificata come la causa. Le comunità che dipendono dalle acque superficiali possono avere periodicamente episodi di acqua dal sapore sgradevole, quando un brusco calo della popolazione di questi batteri riversa geosmina nella rete di approvvigionamento.

Oltre che dagli Streptomyces, è prodotta da specie di Penicillium e Aspergillus e da un'epatica, Symphyogyna brongniartii. Il contenuto di geosmina nella barbabietola rossa varia da una cultivar all'altra, per cui la selezione può produrre varietà dal gusto neutro. I fotocatalizzatori a base di biossido di titanio possono distruggere la geosmina nell'acqua, ma la geosmina resiste all'ossidazione ed è difficile da eliminare con i trattamenti delle acque standard. Un gene della geosmina sintasi, geoA, è presente nei cianobatteri produttori di geosmina ma non nelle altre specie di cianobatteri; rilevarlo nei campioni d'acqua può quindi aiutare a prevedere gli episodi di alterazione di sapore e odore.

Che cos'è il petricore?

Il termine petricore (petrichor) fu introdotto dai ricercatori australiani Isabel Joy Bear e Richard Grenfell Thomas in un articolo del 1964 su Nature, per indicare ciò che in precedenza era noto come odore argilloso. L'odore è associato agli oli che si accumulano nelle rocce e nel suolo durante il tempo secco e vengono rilasciati dall'umidità, nonché ai composti volatili prodotti dai microrganismi del suolo, in particolare la geosmina e il 2-metilisoborneolo. La geosmina è uno dei componenti del petricore.

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