Home › Glossary › Geosmina

Geosmina nella Profumeria | Première Peau

Q: Is Geosmina natural or synthetic?

. Extraction: La geosmina non viene estratta da una fonte naturale per uso commerciale. Viene prodotta tramite sintesi chimica — la prima sintesi totale della geosmina racemica è stata riportata da Marshall e Hochstetler nel 1968 (J. Org. Chem., 33, 2593). La molecola presenta tre stereocentri, rendendo la sintesi enantioselettiva non banale. La geosmina commerciale (±) (CAS 16423-19-1) è disponibile presso fornitori di prodotti chimici di alta qualità; l’enantiomero naturale (−) (CAS 19700-21-1) ha un prezzo superiore. Biosinteticamente, la geosmina è prodotta dal difosfato di farnesile (FPP) da una sesquiterpene sintasi bifunzionale: il dominio N-terminale ciclicizza l’FPP in germacradienolo, che il dominio C-terminale converte in geosmina tramite una frammentazione retro-Prins che rilascia acetone come sottoprodotto. La biosintesi eterologa in Saccharomyces cerevisiae è oggetto di indagine attiva come via di produzione..

NATURALE E SINTETICO, POPOLARE E STRANO / terroso · legnoso · fresco

Geosmina

Category	NATURALE E SINTETICO, POPOLARE E STRANO
Subcategory	terroso · legnoso · fresco
Origin
Volatility	Nota di cuore alla testa
Botanical	N/A — prodotto da batteri Streptomyces e cianobatteri nel suolo
Appearance	liquido trasparente da incolore a giallo pallido
Odor Strength	Alto
Producing Countries	N/D — sintetico (prodotto a livello globale)
Pyramid	Cuore

L'odore della pioggia che colpisce la terra secca — crudo, minerale, quasi elettrico. La geosmina è un alcol sesquiterpenico prodotto dai batteri del suolo, percepibile dal naso umano a 5 parti per trilione. L'hai annusata per tutta la vita senza conoscerne il nome.

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

A piena concentrazione, la geosmina è intensamente terrosa — cantina umida, argilla appena smossa, barbabietola cruda affettata. Ha una freddezza minerale, come il calcare bagnato. Nessun calore del patchouli, nessuna dolcezza della sfumatura terrosa del vetiver. La geosmina è più secca, più pungente, più geologica che botanica. Ha una qualità vagamente metallica, come il sapore dell’acqua fredda del rubinetto rispetto a quella in bottiglia.

A diluizione estrema — 0,01% o meno — si trasforma completamente. L’asprezza scompare. Ciò che rimane è una freschezza trasparente, lavata dalla pioggia, che appare naturale e viva. Questa è la gamma di concentrazione usata nella profumeria: non la terra, ma il ricordo della terra dopo che l’acqua l’ha toccata.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

La geosmina (CAS 19700-21-1, C₁₂H₂₂O, PM 182,30) è un alcol sesquiterpenico biciclico — specificamente, (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetiloottahidronaftalen-4a(2H)-olo. È il principale odorante della terra bagnata. Non un’astrazione: la molecola reale che il tuo naso percepisce quando la pioggia cade sulla terra asciutta, quando una barbabietola viene tagliata, quando una colonia di Streptomyces sporula nel compost del giardino.

Il composto è stato isolato e denominato nel 1965 da Nancy N. Gerber e Hubert A. Lechevalier presso la Rutgers University, da colture di Streptomyces griseus. Il nome deriva dal greco: geō (terra) + osmḗ (odore). Gerber ne ha chiarito la struttura nel 1968 come trans-1,10-dimetil-trans-9-decalolo. La sua biosintesi — dal difosfato di farnesile tramite germacradienolo, attraverso una terpene sintasi bifunzionale — non è stata completamente risolta fino al 2007 da Jiang, Cane et al.

La sensibilità umana alla geosmina è straordinaria. La soglia di rilevamento dell’enantiomero naturale (−) si situa tra 5 e 15 parti per trilione — circa un cucchiaino disciolto in 200 piscine olimpioniche. L’enantiomero (+) è circa 11 volte meno potente. Questa ipersensibilità non è casuale: la geosmina segnala la presenza di acqua nel suolo, un valore di sopravvivenza ovvio per i primi ominidi. Il recettore olfattivo OR11A1 è stato identificato come il rilevatore principale.

La geosmina è prodotta da Streptomyces (actinobatteri), diversi generi di cianobatteri e alcuni funghi tra cui specie di Penicillium. È la molecola dietro il sapore terroso della barbabietola e la nota fangosa nel pesce gatto allevato in acquacoltura in stagni. Nel trattamento delle acque, la sua presenza a concentrazioni anche di 10 ng/L provoca reclami da parte dei consumatori — un problema persistente per le utenze municipali in tutto il mondo.

Did You Know?

Did you know?

Il naso umano rileva la geosmina a 5 parti per trilione — circa 1.000 volte più sensibilmente di uno squalo che rileva il sangue. Questa estrema sensibilità è probabilmente un adattamento evolutivo: i batteri Streptomyces producono geosmina soprattutto nel terreno umido, quindi la molecola segnala efficacemente la presenza di acqua. Si dice che i cammelli nel Sahara possano percepire la pioggia a 80 km di distanza, probabilmente guidati dalla geosmina trasportata dalle correnti d'aria.

Extraction & Chemistry

Extraction method: La geosmina non viene estratta da una fonte naturale per uso commerciale. Viene prodotta tramite sintesi chimica — la prima sintesi totale della geosmina racemica è stata riportata da Marshall e Hochstetler nel 1968 (J. Org. Chem., 33, 2593). La molecola presenta tre stereocentri, rendendo la sintesi enantioselettiva non banale. La geosmina commerciale (±) (CAS 16423-19-1) è disponibile presso fornitori di prodotti chimici di alta qualità; l’enantiomero naturale (−) (CAS 19700-21-1) ha un prezzo superiore. Biosinteticamente, la geosmina è prodotta dal difosfato di farnesile (FPP) da una sesquiterpene sintasi bifunzionale: il dominio N-terminale ciclicizza l’FPP in germacradienolo, che il dominio C-terminale converte in geosmina tramite una frammentazione retro-Prins che rilascia acetone come sottoprodotto. La biosintesi eterologa in Saccharomyces cerevisiae è oggetto di indagine attiva come via di produzione.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C12H22O
CAS Number	19700-21-1
Botanical Name	N/A — prodotto da batteri Streptomyces e cianobatteri nel suolo
IFRA Status	Nessuna restrizione nota
Synonyms	TRANS-1,10-DIMETIL-TRANS-9-DECALOLO · MOLECOLA PETRICHOR · ODORE DI TERRA
Physical Properties
Odor Strength	Alto
Lasting Power	68 ore al 100,00%
Appearance	liquido trasparente da incolore a giallo pallido
Boiling Point	251,00 a 252,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	> 212,00 °F. TCC ( > 100,00 °C. )
Specific Gravity	1,01800 a 1,02300 @ 25,00 °C.
Melting Point	78,00 a 82,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

La geosmina funziona come agente naturalizzante e modificatore terroso, utilizzata a concentrazioni estremamente basse — tipicamente dallo 0,01% allo 0,1% nel concentrato. A queste dosi non ha odore di terra; rende gli altri materiali più veri. Una traccia di geosmina in una base di vetiver dà l'impressione di terra reale che si attacca alle radici. In un accordo di patchouli, spinge la composizione da decorativa a selvaggia. In una costruzione di iris o foglia di violetta, fornisce la nota di fondo fredda e minerale che ancorano le sfaccettature polverose. Funzionalmente, è un modificatore più che una nota strutturale. Non ha potere fissativo — PM 182, pressione di vapore 0,003 mmHg a 25°C — ed evapora più rapidamente della maggior parte dei materiali di base. Il suo potere risiede interamente nell'assurda sensibilità del naso umano: poche parti per trilione sono sufficienti per essere percepite. La geosmina è venduta commercialmente come diluizione all'1% in triacetato di etile (TEC), glicole dipropilenico (DPG) o etanolo. Organica Aromatics è un fornitore di rilievo. Compare in composizioni di nicchia che mirano a un effetto terra, pioggia o sottobosco. Nessuna fragranza attuale di Première Peau contiene geosmina, anche se il suo carattere minerale-terroso ha un'affinità naturale con l'architettura asfalto-e-pioggia di Gravitas Capitale (/products/gravitas-capitale-neo-cologne-citron-asphalt-perfume).

Valuta

Lingua