Metylkinnamat

Hva det er

Metylkanelat er metylesteren av kanelsyre. IUPAC-navnet er metyl (E)-3-fenylprop-2-enoat. I basilikum har metylkanelat biosyntetisk opphav i kanelsyre, mens linalool og 1,8-cineol følger en annen reaksjonsvei fra mevalonsyre. Molekylformelen er C₁₀H₁₀O₂, og molekylmassen er 162.18 g/mol. Stoffet klassifiseres som et alkylkanelat og en metylester, og har funksjoner som insektlokkemiddel, bestanddel i flyktige oljer, smakstilsetning, duftstoff og betennelsesdempende middel.

Modersyren

Kanelsyre, som esteren er avledet fra, er en organisk forbindelse med formelen C₆H₅-CH=CH-COOH. Det er en hvit, krystallinsk, umettet karboksylsyre som forekommer naturlig i flere planter, og finnes som cis- og trans-isomer, der trans-formen er den vanligste. Syren utvinnes fra kanelolje eller balsamer som storaks, og har en honninglignende lukt. Den eldste kommersielt brukte metoden for å fremstille syren er Perkin-reaksjonen. Den kan også fremstilles ved Knoevenagel-kondensasjon av benzaldehyd med malonsyre.

Naturlig forekomst

Metylkanelat finnes naturlig i en rekke planter, blant annet i frukter som jordbær og enkelte krydderplanter, som sichuanpepper og noen basilikumvarianter. Det forekommer naturlig i eteriske oljer fra Alpinia og i basilikumbladolje. Eucalyptus olida har de høyeste kjente konsentrasjonene av metylkanelat (98 %), med et utbytte på 2-6 % av ferskvekten i bladene og kvistene. Denne eukalyptusarten finnes bare i Gibraltar Range National Park og på det nærliggende Timbarra-platået.

I en studie av tolv basilikumvarianter dyrket i Colombia hadde ti en høy andel metylkanelat (35-80 %), som definerte kjemotypen deres. I basilikumvariantene «cinnamon», «purple lovingly», «sweet castle» og «purple long-legged» utgjorde metylkanelat mer enn 62 % av den totale eteriske oljen. Metylkanelat forekom i alle de tolv variantene, i andeler på 9-80 %. Fire kjemotyper av eterisk olje er fastslått for Ocimum basilicum: metylkavikol, linalool, metyleugenol og metylkanelat. Bulgarsk basilikumolje, også kalt kanelbasilikumolje, er en av de særpregede basilikumoljetypene på det internasjonale markedet og er rik på metylkanelat.

Eteriske oljer fra galangarot (Alpinia galanga), samlet inn i to regioner i India, inneholdt (E)-metylkanelat i andeler på 19,7 % og 7,1 %. Metylkanelat er kjent for å tiltrekke hanner av ulike orkidébier, som Aglae caerulea.

I de to indiske blomsteroljene var (E)-metylkinnamat blant hovedkomponentene sammen med β-pinen (12,8 og 10,5 %) og 1,8-cineol (18,4 og 9,4 %). En blomsterolje fra Yulin i Guangxi i Kina hadde derimot farnesen som sin mest tallrike komponent, med 64,3 %.

Metylkinnamat er også rapportert i Alpinia hainanensis og Alpinia mutica, i tre Xanthorrhoea-arter og som en metabolitt av Saccharomyces cerevisiae.

Basilikumsortene «Purple Ruffles», «Little Virgin» og «Purple Virgin» tilhører undertypen metylkinnamat > linalool. Sorten «Large Green Leaves», med 33 % linalool og 25,2 % metylkinnamat, tilhører linalool-kjemotypen med undertypen linalool > metylkinnamat. Kanelbasilikumolje fremstilt ved hydrodestillasjon hadde metylkinnamat og linalool som hovedkomponenter i forholdet 1:1, med små mengder metylkavikol og 1,8-cineol.

Eucalyptus olida er et tre som vanligvis blir 20-30 m høyt og utvikler en lignotuber. Stammen og de største greinene har tykk, grov, fibrøs og flassende bark. Bladene på voksne trær er lansettformede til krumme, blomstene er hvite, og frukten er treaktig og tønne- eller klokkeformet. Arten vokser i skog og skoglandskap på grunt jordsmonn dannet av granitt. Ekstrakter av bladene i heksan, metanol og etylacetat viser høy antioksidantaktivitet.

Basilikumsorter og isolering

I en sammenligning av 31 basilikumaksessjoner og sju sorter skilte sorten «Cinnamon» seg ut med 31 % metylkinnamat, et stoff med kanelaroma. I en undersøkelse av 15 basilikumgenotyper inneholdt sortene «Anise», «Fahéj illatú» og «Licorice» (E)-metylkinnamat i mengder på henholdsvis 28,7 %, 34,8 % og 42,7 %, sammen med linalool i mengder på 12,2 %, 28,1 % og 19,3 %. I den samme studien hemmet metylkinnamat en CTX-M-β-laktamase, med en IC50 på 11,6 μg/mL, mot 8,1 μg/mL for klavulansyre. Andre planter som inneholder stoffet, er Ocotea quixos, den ecuadorianske kanelen kalt ishpingo, orkideen Stanhopea embreei og vanilje. E-metylkinnamat brukes som smakstilsetning, og Eucalyptus olida er et alternativ til basilikum med metylkinnamat-kjemotype.

Sikkerhet

Metylkinnamat er moderat giftig ved inntak. Oral LD50 for rotter er 2610 mg/kg. Stoffet har GHS-signalordet Advarsel og fareutsagnet H317. I flytende form er det brennbart, og ved oppvarming til nedbrytning avgir det skarp røyk og irriterende damper.

I USA står det oppført blant stoffene som tilsettes mat som smakstilsetning eller hjelpestoff. FEMA-nummeret er 2698, og JECFA-nummeret er 658.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.