Identitet og kjemi
P-kresol er en isomer av o-kresol og m-kresol. Kresoler er en gruppe aromatiske organiske forbindelser, fenoler som forekommer vidt utbredt og kan være naturlige eller framstilte. I p-kresol sitter metylgruppen i para-posisjon på fenolringen. pKa-verdien er 10,26. I likhet med andre fenoler oksideres kresoler langsomt av luft, og urenhetene som dannes, gir ofte prøver en gul til brunrød fargetone. Det foretrukne IUPAC-navnet er 4-metylfenol, og molmassen er 108,14 g/mol. Det koker ved omtrent 202 °C. Med en molekylvekt på 108,1 Da er det svært permeabelt og kan krysse både tarmbarrieren og blod-hjerne-barrieren. Det faste stoffet kan være fargeløst, hvitt eller rosa, og det mørkner når det utsettes for lys og luft. Det er blandbart med etanol.
Forekomst i naturen
P-kresol produseres ved bakteriell fermentering av protein i menneskets tykktarm. Det skilles ut i avføring og urin, og er en bestanddel av menneskesvette som tiltrekker seg hunnmygg. Hos mennesker bryter anaerobe tarmbakterier, særlig Clostridium difficile, ned tyrosin til p-kresol. Noen mikroorganismer omdanner også p-HPA som tas opp utenfra, til p-kresol. Ved eksponering for antibiotika øker Clostridium difficile mengden enzymer som dekarboksylerer p-HPA. Dette øker produksjonen av p-kresol, hemmer konkurrerende kommensaler i tarmen og fremmer koloniseringen av tykktarmen. p-HPA i seg selv bremser veksten av tarmbakterier, og gramnegative arter er mer følsomme for det enn grampositive. I den andre reaksjonsveien omdanner Radical S-adenosylmetionin tyrosin til dehydroglysin, og ThiH spalter Cα-Cβ-bindingen i dehydroglysin og danner p-kresol. Denne reaksjonsveien er det første trinnet i biosyntesen av tiamin, og p-kresol dannes som et biprodukt. Fenylalanin kan hydroksyleres til tyrosin og dermed føre til syntese av p-kresol. Tykktarmens mikrobiota omdanner tyrosin og fenylalanin til proteinbundne stoffer som p-kresol, som skilles ut i urinen gjennom glomerulus. Når nyrefunksjonen er nedsatt, akkumuleres p-kresol, særlig hos pasienter med kronisk nyresykdom. P-kresol er en bestanddel av tobakksrøyk.
P-kresol er en viktig bestanddel av griselukt. Undersøkelser av sekreter fra tinningkjertelen viste at fenol og p-kresol var til stede under musth hos hannelefanter. Det er en av svært få forbindelser som tiltrekker orkidébien Euglossa cyanura, og har blitt brukt til å fange og studere arten. Det er en bestanddel av hesteurin under brunst og kan utløse flehmen-responsen. Det er også en flyktig forbindelse som er spesifikk for brunst hos husdyr. Det kan påvises i urin, vaginalslim og avføring fra bøfler i brunstperioden.
P-kresol finnes i den blomsteraktige duften fra sapromyofile Stemona-arter og i duften av Narcissus viridiflorus. Det gir opphav til den tydelige «hestemøkkaktige» lukten av Gastrodia elata. Stoffet finnes i en rekke eteriske oljer, vanligvis i spormengder, der den intense lukten gir en animalsk karakter. Miljøkilder til p-kresol omfatter regnvann, petroleum, løsemidler, parfymer og kosmetikk.
Lave nivåer av kresoler er funnet i enkelte matvarer, som tomater, tomatketchup, asparges, oster, smør, bacon og røkte matvarer. Noen drikker inneholder dem også: kaffe, svart te, vin, skotsk whisky, brandy og rom. Kresoler slippes ut i miljøet når trevirke, kull og fossilt brensel brenner, og de er normale bestanddeler i menneskelig urin. I luft brytes de vanligvis ned i løpet av én til to dager, og i vann bryter mikroorganismer dem ned i løpet av noen dager.
Industriell bruk og farer
P-kresol er et mellomprodukt i produksjonen av andre kjemikalier. Det brukes hovedsakelig i produksjonen av antioksidanter, som butylert hydroksytoluen (BHT). Industrielt har BHT blitt fremstilt ved å reagere p-kresol med isobutylen i nærvær av svovelsyre som katalysator. De monoalkylerte derivatene av p-kresol kobles sammen og danner en stor gruppe difenolantioksidanter, som verdsettes fordi de har relativt lav toksisitet og ikke setter flekker. Kresoler generelt er forløpere eller syntetiske mellomprodukter for plast, plantevernmidler, legemidler og fargestoffer. Kresoler har også blitt brukt til å fremstille karbonnanorør i stor skala, som skilles fra hverandre og ikke er tvunnet sammen, uten ekstra kjemikalier som endrer rørenes overflateegenskaper. Kresoldesinfeksjonsmidler virker ved å ødelegge bakterienes cellemembraner. Kresoler kan være svært skadelige ved innånding, svelging eller påføring på huden. Virkninger som er observert hos mennesker, omfatter irritasjon og svie i hud, øyne, munn og svelg, magesmerter og oppkast, hjerteskade, anemi, lever- og nyreskade, ansiktslammelse, koma og død. Den tillatte eksponeringsgrensen fastsatt av Occupational Safety and Health Administration er 5 ppm (22 mg/m³) som et tidsvektet gjennomsnitt over åtte timer, og National Institute for Occupational Safety and Health anbefaler 2,3 ppm (10 mg/m³).
Regulering av duftstoffer
IFRA-standarden for p-kresol gjelder CAS 106-44-5 og også blandede kresoler (CAS 1319-77-3). Ikrafttredelsesdatoene gjelder kun leveransen av duftblandinger (formler), ikke ferdige forbrukerprodukter på markedet. Standarden fastsetter maksimalkonsentrasjoner i det ferdige produktet for hver av 12 produktkategorier: 0,0050 % i de fleste, 0,0017 % i kategoriene 5D, 8, 11A og 11B, og ingen begrensning i kategori 12. Den felles ekspertkomiteen for tilsetningsstoffer i matvarer under FAO og WHO vurderte sist p-kresol som aromastoff i 2000 og fant ingen grunn til bekymring for sikkerheten ved dagens inntaksnivåer.
Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.
