Cinamat de metil

Natural și de sintezăBALSAMICE ȘI RĂȘINOASEbalsamic · fructat · condimentat
Inimă·BazăPiramidă
3½/5Intensitate
164hPersistență
6Origini
Specimen
C
Inimă-bază
Eucalyptus olida (strawberry gum, 98%) Ocimum canum (busuioc cenușiu, 38-51%) Ocimum basilicum ct. cinamat de metil (până la 70%) Alpinia galanga (galanga, până la 33%)
Ambele (izolat natural și de sinteză)
Definiție

Gem de căpșuni care se răcește pe pervaz, cu un băț de scorțișoară alături. Cinamatul de metil este un ester cristalin care se topește la 34 °C, puțin sub temperatura pielii, și eliberează un val de dulceață balsamică și fructată. Este mai strălucitor și mai puțin agresiv decât aldehida cinamică, cu strălucirea curată a unui ester și fără înțepătura condimentelor.

BALSAMIC FRUCTAT CONDIMENTAT DULCE
3-FENILACRILAT DE METIL TRANS-CINAMAT DE METIL
Type
Ingredient
Olfactive family
Balsamic
Source
Ulei din frunze de Eucalyptus olida (98%), busuioc ct. cinamat de metil (25-70%), ulei din rizomi de galanga sau esterificare de sinteză
Chemical class
ester (cinamat)
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
3½/5Intensitate
Medie spre ridicată
intensitatea mirosului
Persistență pe bandeletă
164ore · 7 zile
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 100 %
Țări producătoare
Australia China India Indonezia Thailanda Vietnam

Miros

Deschidere: un val strălucitor și dulce de căpșună și cireașă, nu de fruct de sinteză, ci de dulceața curată și coaptă, ușor de gem, a esterilor adevărați din fructele de pădure. Dedesubt, o condimentare cinamică caldă, mai aproape de scoarța de scorțișoară decât de cuișoare, fără mușcătura arzătoare a aldehidei cinamice. O notă rășinoasă și balsamică ancorează dulceața și o ține structurată, nu siropoasă.

Mai uscat și mai unghiular decât cinamatul de etil, care are o notă balsamică mai rotundă, de miere. Mai strălucitor și cu proiecție mai mare decât cinamatul de benzil, care este discret, pudrat și lucrează exclusiv în bază. Mai fructat și mai puțin ierbos decât eugenolul. Nota de căpșună este autentică: cinamatul de metil există natural în căpșuni și face parte din ceea ce le dă mirosul caracteristic.

Pe piele, după treizeci de minute, fructul se atenuează și domină nucleul balsamic și condimentat cald: curat, rășinos, ușor floral, cu o sugestie de garoafă. Persistența este remarcabilă pentru o materie primă de vârf și de inimă: se simte pe hârtie de test câteva zile, mult după ce strălucirea fructată inițială a dispărut.

Pe larg

CAS 103-26-4. (E)-cinamat de metil. Formulă moleculară C₁₀H₁₀O₂, masă moleculară 162,19. Esterul metilic al acidului trans-cinamic: un solid cristalin alb, cu punct de topire de 34 °C, adică se lichefiază puțin sub temperatura pielii. Această proprietate fizică contează în practică: solidul se dizolvă pe pielea caldă și eliberează un val de dulceață balsamică și fructată, care se răspândește imediat.

Mirosul este dulce, balsamic, în mod clar fructat: domină căpșuna și cireașa, cu o notă cinamică caldă dedesubt, care nu ajunge niciodată la mușcătura aldehidei. Mai blând decât aldehida cinamică, mai dulce decât alcoolul cinamilic, mai fructat decât acidul cinamic însuși. Diferența seamănă cu cea dintre scoarța crudă de scorțișoară (agresivă, înțepătoare) și o prăjitură caldă cu scorțișoară (dulce, rotundă, primitoare): cinamatul de metil ține de prăjitură. Față de cinamatul de etil, esterul metilic este mai strălucitor, mai volatil și mai clar fructat, dar cu mai puțin corp în faza finală. Față de cinamatul de benzil, este mult mai puternic și mai difuziv. TGSC clasifică tipul de miros drept balsamic. PerfumersWorld îi dă etichetele balsamic, cireașă, floral, proaspăt, condimentat, căpșună și dulce.

Foarte răspândit în natură. Cea mai bogată sursă cunoscută este Eucalyptus olida (strawberry gum), un arbore australian endemic în Noua Galie de Sud, al cărui ulei din frunze conține 98% cinamat de metil, la un randament între 2 și 6% din greutatea proaspătă. Sursa a identificat-o dr. Ian Southwell, la Wollongbar Agricultural Institute, în anii 1980. Chemotipul de busuioc (Ocimum basilicum) cu cinamat de metil conține între 25 și 70%, în funcție de cultivar: este busuiocul thailandez și cel cu scorțișoară, al căror gust dulce și condimentat se datorează direct acestei molecule. Se găsește și în uleiul din rizomi de galanga (Alpinia galanga, între 2 și 33%), în piper de Sichuan, în scoarță de scorțișoară (Cinnamomum verum), în guava, în feijoa și în căpșuni. Prezența moleculei în plantele comestibile explică statutul FEMA 2698 GRAS și aprobarea FDA ca aditiv aromatizant (21 CFR 172.515).

Nu este restricționat de IFRA (Amendamentul 51, 2024). Nu există niciun standard IFRA pentru CAS 103-26-4. Aceasta contează, fiindcă mai multe materii prime cinamice înrudite sunt restricționate: aldehida alfa-metilcinamică, cinamatul de benzil și alcoolul alfa-amilcinamic au limite pe categorii. Un test de maximizare pe 105 subiecți nu a arătat reacții de sensibilizare. Persistența este de 164 de ore la 100% pe hârtie de test, remarcabilă pentru o materie primă cu un caracter de vârf atât de strălucitor și fructat. Punctul de fierbere este între 260 și 262 °C. Punctul de aprindere este de 141 °C TCC. Densitatea relativă este 1,07. Se dizolvă în alcool, eter, glicerină, propilenglicol și în majoritatea uleiurilor nevolatile. Nu se dizolvă în apă.

Încercați cele șapte extrait de parfum în DISCOVERY SET.

Merită știut

Eucalyptus olida, un arbore australian mic, cunoscut drept strawberry gum, produce un ulei din frunze care conține 98% cinamat de metil. Arborele este endemic într-o zonă restrânsă din Noua Galie de Sud și este acum amenințat în sălbăticie. Pentru a acoperi cererea s-au înființat plantații, iar frunzele uscate și măcinate se folosesc și drept condiment în bucătăria australiană modernă. Numele comun vine direct de la mirosul de căpșună al frunzelor strivite, datorat în întregime acestei molecule.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Cinamatul de metil comercial este de sinteză: se obține prin esterificarea acidului trans-cinamic cu metanol, catalizată de acid, o reacție simplă, cu randament mare. O altă cale: condensarea Claisen a benzaldehidei cu acetat de metil, cu metoxid de sodiu drept bază. Cinamatul de metil natural se poate izola din Eucalyptus olida (strawberry gum), cea mai bogată sursă naturală cunoscută: un arbore australian al cărui ulei din frunze conține până la 98% cinamat de metil, la un randament între 2 și 6% din greutatea proaspătă. Se poate izola și din busuiocul chemotip cu cinamat de metil (Ocimum basilicum, între 25 și 70%, în funcție de cultivar) și din uleiul din rizomi de galanga (Alpinia galanga, între 2 și 33%, în funcție de origine). Forma de solid cristalin (punct de topire 34 °C) este prezentarea comercială standard și trebuie topită sau dizolvată înainte de cântărire. Diluțiile de 10% sau 50% în DPG sau TEC sunt frecvente, pentru comoditatea formulării.

Formulă
C₁₀H₁₀O₂
CAS
103-26-4
Botanică
Eucalyptus olida (strawberry gum, 98%) Ocimum canum (busuioc cenușiu, 38-51%) Ocimum basilicum ct. cinamat de metil (până la 70%) Alpinia galanga (galanga, până la 33%)
Aspect
Solid cristalin alb
Intensitatea mirosului
Medie-ridicată (se recomandă evaluarea în diluție)
Cât ține
164 de ore la 100,00%
Sinonime
3-FENILACRILAT DE METIL TRANS-CINAMAT DE METIL
Statut IFRA
Cu restricții

Nu este restricționat. Nu există niciun standard IFRA pentru cinamatul de metil (CAS 103-26-4) conform Amendamentului 51 (ianuarie 2024). Materiile prime cinamice înrudite sunt însă restricționate: aldehida alfa-metilcinamică (maximum 1,5% în categoria 4), cinamatul de benzil (maximum 2,0% în categoria 4) și alcoolul alfa-amilcinamic (maximum 1,5% în categoria 4). Cinamatul de metil nu se numără printre ele. Un test de maximizare pe 105 subiecți nu a arătat reacții de sensibilizare. FEMA 2698 GRAS pentru aromatizare.

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
260-262 °C la 760 mm Hg
Punct de topire
34-36 °C
Punct de inflamabilitate
141 °C (286 °F) TCC
Indice de refracție
1,5670 (nD20)

În parfumerie

Modificator între notele de inimă și cele de bază, în acorduri ambrate, de garoafă și balsamic-fructate. Cinamatul de metil dă strălucire fructată și balsamică încă din doze mici și este surprinzător de puternic pentru un solid cristalin. În acorduri ambrate adaugă o adâncime caldă și dulce, mai ales alături de labdanum și benzoe. În reconstituirile de garoafă aduce o prospețime dulce și condimentată, împreună cu eugenolul și izoeugenolul. Funcționează bine în bazele de narcisă, unde dă corp fructat, și în structuri de lavandă sau fougère, unde aduce o căldură dulce și condimentată neașteptată. Față de cinamatul de etil (mai discret, mai rotund și mai balsamic), cinamatul de metil este mai strălucitor, cu proiecție mai mare și mai clar fructat. Față de cinamatul de benzil (fixator greu și persistent, de notă de bază), cinamatul de metil este strălucitor și imediat. Este deopotrivă modificator și fixator: persistența de 164 de ore pe hârtie de test este neobișnuită pentru o materie primă cu un caracter atât de strălucitor și fructat. IFRA nu îl restricționează, ceea ce îl face o alternativă practică la aldehida cinamică (sensibilizant cunoscut) când este nevoie de un caracter de condiment cald. Niciun parfum actual al casei PREMIEREPEAU nu declară cinamatul de metil printre note.

Rol în formulă
01modificator
02fixator
03notă de semnătură
Forme disponibile
produs de sinteză izolat natural

Vedeți și

1 note