Identitate și chimie
Para-crezolul este un izomer al o-crezolului și al m-crezolului. Crezolii sunt un grup de compuși organici aromatici, fenoli foarte răspândiți, naturali sau obținuți industrial. În para-crezol, gruparea metil se află în poziția para a nucleului fenolic. Are un pKa de 10,26. Ca și alți fenoli, crezolii se oxidează lent în aer, iar impuritățile rezultate dau adesea probelor o tentă între galben și roșu-brun. Denumirea IUPAC preferată este 4-metilfenol, iar masa molară este 108,14 g/mol. Fierbe la aproximativ 202 °C. Cu o masă moleculară de 108,1 Da, este foarte permeabil și poate traversa atât bariera intestinală, cât și bariera hematoencefalică. Solidul poate fi incolor, alb sau roz și se închide la culoare la lumină și în contact cu aerul. Este miscibil cu etanolul.
Prezența în natură
Para-crezolul se formează prin fermentarea bacteriană a proteinelor în intestinul gros uman. Se elimină prin fecale și urină și este o componentă a transpirației umane care atrage femelele de țânțar. La om, bacteriile anaerobe intestinale, în special Clostridium difficile, descompun tirozina în para-crezol. Unele microorganisme transformă în para-crezol și p-HPA preluat din exterior. Când este expus la antibiotice, Clostridium difficile își mărește nivelul enzimelor care decarboxilează p-HPA, ceea ce îi crește producția de para-crezol, inhibă comensalii intestinali concurenți și îi susține colonizarea colonului. La rândul său, p-HPA încetinește creșterea bacteriilor intestinale, iar speciile Gram-negative sunt mai sensibile la el decât cele Gram-pozitive. Pe cealaltă cale, enzima radical S-adenozilmetionină transformă tirozina în dehidroglicină, iar ThiH scindează legătura Cα-Cβ a dehidroglicinei și formează para-crezol. Această cale este primul pas din biosinteza tiaminei, iar para-crezolul rezultă ca produs secundar. Fenilalanina poate fi hidroxilată la tirozină și poate duce astfel la sinteza de para-crezol. Microbiota colonului transformă tirozina și fenilalanina în soluți legați de proteine, precum para-crezolul, care se elimină în urină prin glomerul. Când funcția renală este afectată, para-crezolul se acumulează, mai ales la pacienții cu boală cronică de rinichi. Para-crezolul este un constituent al fumului de tutun.
Para-crezolul este o componentă majoră a mirosului de porc. Analiza secreției glandei temporale a arătat prezența fenolului și a para-crezolului la elefanții masculi în perioada de musth. Este unul dintre foarte puținii compuși care atrag albina de orhidee Euglossa cyanura și a fost folosit pentru capturarea și studierea speciei. Se găsește în urina de cal în perioada de estru și poate declanșa reacția Flehmen. Este și un compus volatil specific estrului la animalele de fermă. Poate fi detectat în urina, mucusul vaginal și fecalele bivolițelor în perioada de estru.
Para-crezolul se află în mirosul florilor speciilor sapromiofile de Stemona și în cel al speciei Narcissus viridiflorus. Tot el dă mirosul distinct „de urină de cal” al speciei Gastrodia elata. Se găsește în numeroase uleiuri esențiale, de obicei în urme, unde mirosul lui intens aduce un caracter animalic. Printre sursele de para-crezol din mediu se numără apa de ploaie, petrolul, solvenții, parfumurile și cosmeticele.
Crezolii se găsesc în cantități mici în unele alimente, precum roșiile, ketchupul de roșii, sparanghelul, brânzeturile, untul, baconul și alimentele afumate. Și unele băuturi îi conțin: cafeaua, ceaiul negru, vinul, whisky-ul scoțian, brandy-ul și romul. Crezolii ajung în mediu la arderea lemnului, a cărbunelui și a combustibililor fosili și sunt constituenți normali ai urinei umane. În aer se descompun de obicei într-o zi sau două, iar în apă microorganismele îi degradează în câteva zile.
Utilizări industriale și riscuri
Para-crezolul este un intermediar în producția altor substanțe chimice. Se consumă mai ales la fabricarea antioxidanților, precum butilhidroxitoluenul (BHT). În industrie, BHT s-a obținut prin reacția para-crezolului cu izobutilena, cu acid sulfuric drept catalizator. Derivații monoalchilați ai para-crezolului se cuplează și dau o familie largă de antioxidanți difenolici, apreciați pentru toxicitatea relativ scăzută și pentru că nu pătează. În general, crezolii sunt precursori sau intermediari de sinteză pentru materiale plastice, pesticide, medicamente și coloranți. Crezolii au servit și la fabricarea la scară mare a nanotuburilor de carbon separate și nerăsucite, fără substanțe suplimentare care să modifice proprietățile suprafeței tuburilor. Dezinfectantele pe bază de crezol acționează prin distrugerea membranelor celulelor bacteriene. Inhalați, ingerați sau aplicați pe piele, crezolii pot fi foarte nocivi. La om s-au observat iritații și arsuri ale pielii, ochilor, gurii și gâtului, dureri abdominale și vărsături, leziuni cardiace, anemie, leziuni hepatice și renale, paralizie facială, comă și deces. Limita de expunere admisă stabilită de Occupational Safety and Health Administration este de 5 ppm (22 mg/m³), ca medie ponderată pe opt ore, iar National Institute for Occupational Safety and Health recomandă 2,3 ppm (10 mg/m³).
Reglementare în parfumerie
Standardul IFRA pentru para-crezol se aplică substanței cu CAS 106-44-5 și crezolilor în amestec (CAS 1319-77-3). Datele lui de punere în aplicare privesc doar furnizarea amestecurilor parfumante (formule), nu și produsele finite de consum aflate pe piață. Standardul stabilește concentrații maxime în produsul finit pentru fiecare dintre cele 12 categorii de produse: 0,0050% în majoritatea lor, 0,0017% în categoriile 5D, 8, 11A și 11B și nicio restricție în categoria 12. Comitetul mixt FAO/OMS de experți pentru aditivi alimentari a evaluat ultima dată para-crezolul ca aromatizant în 2000 și nu a găsit niciun motiv de îngrijorare privind siguranța la nivelurile actuale de consum.
Încercați toate cele șapte extrait de parfum în DISCOVERY SET.
