Metil-cinamat
Džem od jagoda koji se hladi na prozorskoj dasci, a pored njega štap cimeta. Metil-cinamat je kristalan ester koji se topi na 34 °C, tik ispod temperature kože, i oslobađa nalet balzamsko-voćne slatkoće. Sjajniji je i blaži od cinamaldehida, sa čistim sjajem estera bez začinske oštrine.
- Type
- Sirovina
- Olfactive family
- Balzamski
- Source
- Ulje lista Eucalyptus olida (98 %), bosiljak hemotipa sa metil-cinamatom (25 do 70 %), ulje rizoma galange ili sintetička esterifikacija
- Chemical class
- ester (cinamat)
Miris
Detaljno
Zanimljivosti
Eucalyptus olida, malo australijsko drvo poznato kao jagodasti eukaliptus, daje ulje lista koje je 98 odsto metil-cinamat. Drvo je endemsko za ograničeno područje Novog Južnog Velsa i danas je ugroženo u divljini. Podignuti su zasadi radi zadovoljenja potražnje, a osušeni samleveni listovi koriste se i kao začin u modernoj australijskoj kuhinji. Narodni naziv drveta potiče upravo od mirisa zgnječenih listova na jagodu, koji u potpunosti potiče od ovog molekula.
Dobijanje i hemija
Način dobijanja
Komercijalni metil-cinamat se proizvodi sintetički, esterifikacijom trans-cimetne kiseline metanolom uz kiselinu kao katalizator, jednostavnom reakcijom visokog prinosa. Alternativni put je Klajzenova kondenzacija benzaldehida sa metil-acetatom uz natrijum-metoksid kao bazu. Prirodni metil-cinamat može da se izoluje iz Eucalyptus olida (jagodasti eukaliptus), australijskog drveta čije ulje lista sadrži do 98 odsto metil-cinamata pri prinosu od 2 do 6 odsto po svežoj masi, što je najbogatiji poznati prirodni izvor. Može da se izoluje i iz bosiljka hemotipa sa metil-cinamatom (Ocimum basilicum, 25 do 70 odsto, zavisno od sorte) i iz ulja rizoma galange (Alpinia galanga, 2 do 33 odsto, zavisno od porekla). Kristalni čvrst oblik (tačka topljenja 34 °C) standardan je komercijalni oblik, a pre merenja mora da se istopi ili unapred rastvori. Razblaženja od 10 ili 50 odsto u DPG ili TEC uobičajena su radi lakše formulacije.
- Formula
- C₁₀H₁₀O₂
- CAS
- 103-26-4
- Botanički naziv
- Eucalyptus olida (jagodasti eukaliptus, 98 %) Ocimum canum (sivi bosiljak, 38 do 51 %) Ocimum basilicum ct. methyl cinnamate (do 70 %) Alpinia galanga (galanga, do 33 %)
- Izgled
- Bela kristalna čvrsta supstanca
- Jačina mirisa
- Srednji do visok (preporučuje se procena u razblaženju)
- Trajnost
- 164 sata pri 100,00 %
- Sinonimi
- Cinnamic acid methyl ester, methyl trans-cinnamate, methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate, methyl 3-phenylacrylate, methyl cinnamylate
Nije ograničen. Za metil-cinamat (CAS 103-26-4) ne postoji IFRA standard prema 51. amandmanu (januar 2024). Napomena: srodne cimetne sirovine jesu ograničene: alfa-metil-cimetni aldehid (najviše 1,5 % u kat. 4), benzil-cinamat (najviše 2,0 % u kat. 4), alfa-amil-cimetni alkohol (najviše 1,5 % u kat. 4). Sam metil-cinamat nije među njima. Test maksimizacije na 105 ispitanika nije pokazao reakcije senzibilizacije. FEMA 2698 GRAS za upotrebu kao aroma.
- Tačka ključanja
- 260 do 262 °C pri 760 mm Hg
- Tačka topljenja
- 34 do 36 °C
- Tačka paljenja
- 141 °C (286 °F) TCC
- Indeks prelamanja
- 1,5670 (nD20)
U parfemima
Modifikator od srednjih do baznih nota u kompozicijama ambre, karanfila i balzamsko-voćnog karaktera. Metil-cinamat u maloj dozi daje voćno-balzamski sjaj, iznenađujuće snažan za kristalnu čvrstu supstancu. U ambri i ambrastim akordima donosi toplu, slatku dubinu, naročito u paru sa labdanumom i benzoinom. U rekonstrukcijama karanfila daje uverljivu slatko-začinsku svežinu uz eugenol i izoeugenol. Dobro se pokazuje u osnovama narcisa, gde dodaje voćno telo, i u strukturama lavande ili fužera, gde unosi neočekivanu slatko-začinsku toplinu. U poređenju sa etil-cinamatom (tiši, zaobljeniji i balzamskiji) metil-cinamat je sjajniji, jače se širi i izraženije je voćan. U poređenju sa benzil-cinamatom (težak, istrajan fiksator baznih nota) metil-cinamat je zračan i trenutan. Radi i kao modifikator i kao fiksator: trajnost od 164 sata na traci neobična je za sirovinu tako sjajnog, voćnog karaktera. IFRA ga ne ograničava, pa je praktična zamena za cinamaldehid (poznati senzibilizator) kada je potreban karakter toplog začina. Nijedan trenutni parfem kuće PREMIEREPEAU nema metil-cinamat među deklarisanim notama.
Pogledajte i
1 nota