Terpineol
Latice jorgovana izgnječene smolastim prstima. Alfa-terpineol miriše kao čista unutrašnjost tek isečene borove daske posute prolećnim cvećem: molekul odgovoran za miris koji većina ljudi naziva „svež kao bor”, iako na koži preovlađuje cvetna strana.
- Type
- Sirovina
- Olfactive family
- Cvetni
- Source
- Industrijski se sintetiše od alfa-pinena dobijenog iz terpentina, preko terpin-hidrata. Prirodno se javlja u više od 150 eteričnih ulja, među njima u ulju čajevca (1,5 do 8 %), kajeputa, bora, petigrena gorke pomorandže i neroli, ali izdvajanje iz prirodnih izvora nije komercijalno isplativo.
- Chemical class
- monoterpenski alkohol
Miris
Detaljno
Zanimljivosti
Terpin-hidrat, koji nastaje hidratacijom alfa-pinena preko istog intermedijera iz kog nastaje alfa-terpineol, više od jednog veka bio je jedan od najpopularnijih sirupa za kašalj u Americi, često u kombinaciji sa kodeinom. FDA ga je povukla sa apotekarskih polica početkom 1990-ih zbog nedostatka dokaza o delotvornosti. Molekul koji osećate u sredstvu za čišćenje podova nekada je bio lek na recept.
Dobijanje i hemija
Način dobijanja
Komercijalni alfa-terpineol sintetiše se u dva koraka od alfa-pinena dobijenog iz terpentina: (1) kiselinski katalizovana hidratacija alfa-pinena sa oko 30 % sumporne kiseline daje kristalni cis-terpin-hidrat (tačka topljenja 117 °C), (2) delimična dehidratacija terpin-hidrata daje smešu alfa-, beta- i gama-terpineola u odnosu od približno 7:2:2. Alfa izomer se izoluje frakcionom destilacijom ili kristalizacijom (tačka topljenja 40 do 41 °C). Savremeni jednostepeni postupci sa kompozitima vinske i borne kiseline ili čvrstim kiselim katalizatorima postižu 96 % konverzije pinena na 60 °C. Izdvajanje iz eteričnih ulja (kajeput, bor, petigren) nije ekonomično. Svetska proizvodnja vezana je za ponudu terpentina, pre svega iz Kine, Sjedinjenih Američkih Država i Indije.
- Formula
- C10H18O
- CAS
- 98-55-5
- Botanički naziv
- Prirodno se nalazi u vrstama Melaleuca alternifolia (čajevac), Elettaria cardamomum (kardamom) i Citrus spp.
- Izgled
- Bezbojna viskozna tečnost do bela kristalna čvrsta supstanca (tačka topljenja 40 do 41 °C)
- Jačina mirisa
- Srednji
- Trajnost
- 20 sati pri 100 %
- Sinonimi
- ALPHA-TERPINEOL BETA-TERPINEOL TERPINENE ALCOHOL
Nije ograničen IFRA amandmanom 51. Međutim, klasifikovan je kao alergen parfema u EU prema Uredbi 2023/1545 (Prilog III). Obavezna deklaracija na etiketi iznad 0,001 % u proizvodima koji se ne ispiraju i iznad 0,01 % u proizvodima koji se ispiraju. Rok za usklađivanje: 31. jula 2026. (novi proizvodi) i 31. jula 2028. (postojeći proizvodi). TGSC maksimum na koži u visokoj parfimeriji: 5,7 %. FDA GRAS (FEMA 3045).
- Tačka ključanja
- 214,00 do 218,00 °C na 760,00 mm Hg
- Tačka topljenja
- 40,00 do 41,00 °C na 760,00 mm Hg
- Tačka paljenja
- 191,00 °F TCC (88,33 °C)
- Relativna gustina
- 0,93000 do 0,93600 na 25,00 °C
- Indeks prelamanja
- 1,47400 do 1,48600 na 20,00 °C
U parfemima
Alfa-terpineol (CAS 98-55-5) je monoterpenski alkohol koji deluje kao cvetni modifikator i terpenski most. Njegova dvojna priroda, cvetna poput jorgovana pri maloj koncentraciji a borova terpenska pri velikoj, određuje mu mesto u formuli. Ispod 2 % podiže cvetne kompozicije rosnom, sapunasto čistom providnošću, a od njega zavise akordi jorgovana, đurđevka i frezije. Iznad 5 % preuzima borova strana i molekul miriše na sredstvo za čišćenje. Preporučeni maksimum u parfemskom koncentratu: 5,7 % (TGSC). U fužer strukturama alfa-terpineol je terpenska veza između gornjih nota lavande i mahovinaste baze od kumarina. U kombinaciji sa linalolom i linalil-acetatom daje klasični „čist aromatični” muški potpis. Takođe povezuje zelene citrusne gornje note sa drvenastim srcem. Slaže se sa dihidromircenolom za sveže aromatične efekte, sa hidroksicitronelalom za akorde đurđevka i sa terpinil-acetatom (CAS 80-26-2) za izraženiji jorgovan. Nestabilan je u alkalnim bazama, pa u sapunskim formulacijama njegov miris postaje neprimetan. Klasifikovan je kao alergen EU prema Uredbi 2023/1545 (Prilog III): obavezno označavanje iznad 0,001 % u proizvodima koji se ne ispiraju i iznad 0,01 % u proizvodima koji se ispiraju (na snazi od jula 2026. za nove proizvode).
Pogledajte i
4 nota