Identitet och kemi
P-kresol är en isomer av o-kresol och m-kresol. Kresoler är en grupp aromatiska organiska föreningar, fenoler som förekommer allmänt och kan vara naturliga eller tillverkade. I p-kresol sitter metylgruppen på para-positionen i fenolringen. Dess pKa är 10,26. Liksom andra fenoler oxideras kresoler långsamt av luft, och de föroreningar som då bildas ger ofta proverna en gul till brunröd nyans. Det föredragna IUPAC-namnet är 4-metylfenol, och molmassan är 108,14 g/mol. Det kokar vid omkring 202 °C. Med en molekylvikt på 108,1 Da är det mycket permeabelt och kan passera både tarmbarriären och blod-hjärnbarriären. Ämnet i fast form kan vara färglöst, vitt eller rosa och mörknar vid exponering för ljus och luft. Det är blandbart med etanol.
Förekomst i naturen
P-kresol bildas genom bakteriell fermentering av protein i människans tjocktarm. Det utsöndras i avföring och urin och är en beståndsdel i mänsklig svett som lockar till sig honmyggor. Hos människor bryter anaeroba tarmbakterier, särskilt Clostridium difficile, ner tyrosin till p-kresol. Vissa mikroorganismer omvandlar också p-HPA som tagits upp utifrån till p-kresol; vid exponering för antibiotika ökar Clostridium difficile mängden enzymer som dekarboxylerar p-HPA, vilket ökar dess produktion av p-kresol, hämmar konkurrerande kommensaler i tarmen och främjar dess kolonisering av tjocktarmen. p-HPA i sig bromsar tillväxten av tarmbakterier, och gramnegativa arter är känsligare för det än grampositiva. I den andra reaktionsvägen omvandlar Radical S-adenosylmetionin tyrosin till dehydroglycin, och ThiH klyver Cα-Cβ-bindningen i dehydroglycin så att p-kresol bildas. Denna reaktionsväg är det första steget i biosyntesen av tiamin, och p-kresol bildas som en biprodukt. Fenylalanin kan hydroxyleras till tyrosin och därmed leda till syntes av p-kresol. Tjocktarmens mikrobiota omvandlar tyrosin och fenylalanin till proteinbundna lösta ämnen som p-kresol, vilka utsöndras i urinen via glomerulus. När njurfunktionen är nedsatt ansamlas p-kresol, särskilt hos patienter med kronisk njursjukdom. P-kresol är en beståndsdel i tobaksrök.
P-kresol är en viktig beståndsdel i grisars lukt. Undersökning av utsöndringar från tinningkörteln visade förekomst av fenol och p-kresol under musth hos elefanthanar. Det är en av de mycket få föreningar som lockar orkidébiet Euglossa cyanura och har använts för att fånga in och studera arten. Det är en beståndsdel i hästurin under brunst och kan framkalla Flehmen-reaktionen. Det är också en flyktig förening som är specifik för brunst hos husdjur. Det kan påvisas i urin, vaginalt slem och avföring från bufflar under brunsten.
p-kresol förekommer i den blommiga doften hos sapromyofila Stemona-arter och i doften från Narcissus viridiflorus. Det ger upphov till den distinkta doften av ”hästurin” hos Gastrodia elata. Ämnet finns i många eteriska oljor, vanligtvis i spårmängder där dess intensiva lukt ger en animalisk karaktär. Miljökällor till p-kresol omfattar regnvatten, petroleum, lösningsmedel, parfymer och kosmetika.
Låga halter av kresoler har hittats i vissa livsmedel, såsom tomater, tomatketchup, sparris, ostar, smör, bacon och rökt mat. Även vissa drycker innehåller dem: kaffe, svart te, vin, skotsk whisky, brandy och rom. Kresoler släpps ut i miljön när trä, kol och fossila bränslen förbränns, och de är normala beståndsdelar i människans urin. I luften bryts de vanligtvis ner inom en till två dagar, och i vatten bryter mikroorganismer ner dem inom några dagar.
Industriell användning och faror
p-kresol är en mellanprodukt vid framställning av andra kemikalier. Det används främst vid framställning av antioxidanter, såsom butylerad hydroxytoluen (BHT). Industriellt har BHT framställts genom att p-kresol reagerar med isobutylen i närvaro av svavelsyra som katalysator. De monoalkylerade derivaten av p-kresol kopplas samman och bildar en stor grupp difenolantioxidanter, som värdesätts eftersom de har relativt låg toxicitet och inte missfärgar. Kresoler är i allmänhet utgångsämnen eller syntetiska mellanprodukter för plaster, bekämpningsmedel, läkemedel och färgämnen. Kresoler har också använts för att tillverka kolnanorör i stor skala som separeras utan att tvinnas, utan ytterligare kemikalier som förändrar rörens ytegenskaper. Kresoldesinfektionsmedel verkar genom att förstöra bakteriers cellmembran. Vid inandning, förtäring eller applicering på huden kan kresoler vara mycket skadliga. Effekter som observerats hos människor omfattar irritation och brännande känsla i huden, ögonen, munnen och halsen, buksmärtor och kräkningar, hjärtskador, anemi, lever- och njurskador, ansiktsförlamning, koma och död. Den tillåtna exponeringsgränsen som fastställts av Occupational Safety and Health Administration är 5 ppm (22 mg/m³) som ett åtta timmars tidsvägt medelvärde, och National Institute for Occupational Safety and Health rekommenderar 2,3 ppm (10 mg/m³).
Reglering av doftämnen
IFRA-standarden för p-kresol gäller CAS 106-44-5 och även blandade kresoler (CAS 1319-77-3). Datumen för införandet gäller endast leverans av doftblandningar (formler), inte de färdiga konsumentprodukter som finns på marknaden. Standarden anger högsta koncentrationer i den färdiga produkten för var och en av 12 produktkategorier: 0.0050% i de flesta, 0.0017% i kategorierna 5D, 8, 11A och 11B samt ingen begränsning i kategori 12. FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser utvärderade senast p-kresol som smakämne år 2000 och fann ingen säkerhetsrisk vid nuvarande intagsnivåer.
Utforska alla sju extraits i Upptäcktsset.
