الهوية والكيمياء
p-cresol أيزومر للـ o-cresol والـ m-cresol. والكريزولات مجموعة من المركبات العضوية العطرية، فينولات واسعة الانتشار، منها الطبيعي ومنها المصنَّع. في p-cresol تقع مجموعة الميثيل في الموضع بارا من حلقة الفينول. ثابت حموضته pKa يساوي 10٫26. وتتأكسد الكريزولات ببطء في الهواء كغيرها من الفينولات، وتصبغ الشوائب الناتجة العيّنات غالباً بلون يتراوح بين الأصفر والأحمر المائل إلى البني. الاسم المفضل وفق IUPAC هو 4-ميثيلفينول، وكتلته المولية 108٫14 غ/مول، ويغلي عند نحو 202 °C. ووزنه الجزيئي 108٫1 Da، فنفاذيته عالية، ويعبر الحاجز المعوي والحاجز الدموي الدماغي معاً. قد يكون الصلب عديم اللون أو أبيض أو وردياً، ويغمق عند تعرضه للضوء والهواء. ويمتزج بالإيثانول.
الوجود في الطبيعة
تنتج البكتيريا p-cresol بتخمير البروتين في الأمعاء الغليظة عند الإنسان. ويُطرح في البراز والبول، وهو من مكونات عرق الإنسان التي تجذب إناث البعوض. وعند الإنسان تحلّل البكتيريا اللاهوائية المعوية، وفي مقدمتها Clostridium difficile، التيروزين إلى p-cresol. وتحوّل بعض الكائنات الدقيقة كذلك p-HPA الممتص من الخارج إلى p-cresol. وعند التعرض للمضادات الحيوية ترفع Clostridium difficile مستوى الإنزيمات التي تنزع كربوكسيل p-HPA، فيزداد إنتاجها من p-cresol، ويتثبط نمو المتعايشات المعوية المنافسة، ويتيسر لها استيطان القولون. وp-HPA نفسه يبطئ نمو بكتيريا الأمعاء، والأنواع سالبة الغرام أشد حساسية له من موجبة الغرام. وفي المسار الآخر يحوّل إنزيم Radical S-adenosylmethionine التيروزين إلى ديهيدروغلايسين، ويشق ThiH الرابطة Cα-Cβ في الديهيدروغلايسين فينتج p-cresol. وهذا المسار هو الخطوة الأولى في تخليق الثيامين، ويتكوّن p-cresol فيه ناتجاً جانبياً. ويمكن أن يُضاف هيدروكسيل إلى الفينيل ألانين فيصير تيروزيناً، فيفضي ذلك إلى تخليق p-cresol. وتحوّل ميكروبات القولون التيروزين والفينيل ألانين إلى مذابات ترتبط بالبروتين، مثل p-cresol، تُطرح في البول عبر الكبيبة. وحين تضعف وظيفة الكلى يتراكم p-cresol، ولا سيما عند مرضى الداء الكلوي المزمن. وp-cresol من مكونات دخان التبغ.
p-cresol مكوّن رئيسي في رائحة الخنزير. وأظهر فحص إفراز الغدة الصدغية وجود الفينول وp-cresol خلال المُسْت عند ذكور الفيلة. وهو من المركبات القليلة جداً التي تجذب نحلة الأوركيد Euglossa cyanura، وقد استُعمل لاصطيادها ودراستها. وهو من مكونات بول الفرس في الشبق، ويستثير استجابة فليمن. وهو أيضاً مركّب متطاير خاص بالشبق في أنواع الماشية. ويمكن كشفه في بول الجاموس ومخاطه المهبلي وبرازه خلال فترة شبقه.
يوجد p-cresol في العبير الزهري لأنواع Stemona المحبة للذباب الرمّي (sapromyophilous) وفي عبير Narcissus viridiflorus. وهو مصدر الرائحة المميزة لـ Gastrodia elata، «الشبيهة ببول الخيل». ويوجد في زيوت عطرية كثيرة، عادة بكميات أثرية تضفي بها رائحته الحادة طابعاً حيوانياً. ومن مصادره البيئية مياه الأمطار والنفط والمذيبات والعطور ومستحضرات التجميل.
وُجدت مستويات منخفضة من الكريزولات في بعض الأطعمة، مثل الطماطم وكاتشب الطماطم والهليون والأجبان والزبدة ولحم الخنزير المقدد والأطعمة المدخنة. وتوجد أيضاً في بعض المشروبات: القهوة والشاي الأسود والنبيذ والويسكي الاسكتلندي والبراندي والرم. وتنطلق الكريزولات إلى البيئة عند احتراق الخشب والفحم والوقود الأحفوري، وهي من المكونات الطبيعية لبول الإنسان. وفي الهواء تتفكك عادة خلال يوم إلى يومين، وفي الماء تحلّلها الكائنات الدقيقة في غضون أيام.
الاستعمالات الصناعية والمخاطر
p-cresol وسيط في صناعة مواد كيميائية أخرى. ويُستهلك أساساً في صناعة مضادات الأكسدة، مثل هيدروكسي التولوين المبوتل (BHT). وصناعياً يُصنع BHT بتفاعل p-cresol مع الإيزوبيوتيلين بوجود حمض الكبريتيك حفازاً. وتقترن المشتقات أحادية الألكلة من p-cresol لتعطي عائلة كبيرة من مضادات الأكسدة ثنائية الفينول، وهي مقدَّرة لأن سُمّيتها منخفضة نسبياً ولا تترك بقعاً. والكريزولات عموماً سلائف أو وسائط تخليقية للبلاستيك والمبيدات والأدوية والأصباغ. واستُعملت الكريزولات أيضاً في تصنيع أنابيب الكربون النانوية بكميات كبيرة، مفصولة وغير ملتوية، من دون مواد كيميائية إضافية تغيّر خصائص سطح الأنابيب. وتعمل المطهّرات الكريزولية بتدمير أغشية الخلايا البكتيرية. وقد تكون الكريزولات شديدة الضرر عند استنشاقها أو ابتلاعها أو وضعها على الجلد. ومن الآثار الملحوظة عند الناس تهيّج الجلد والعينين والفم والحلق وإحساس بالحرقة فيها، وألم البطن والقيء، وتلف القلب، وفقر الدم، وتلف الكبد والكلى، وشلل الوجه، والغيبوبة، والموت. وحد التعرض المسموح به الذي حددته إدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA) هو 5 ppm (22 mg/m³) متوسطاً موزوناً زمنياً على ثماني ساعات، ويوصي المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) بـ 2٫3 ppm (10 mg/m³).
التنظيم في العطور
ينطبق معيار IFRA الخاص بـ p-Cresol على CAS 106-44-5 وعلى الكريزولات المخلوطة (CAS 1319-77-3) أيضاً. وتتعلق مواعيد تطبيقه بتوريد خلطات العطر (التركيبات) فقط، لا بالمنتجات الاستهلاكية الجاهزة في الأسواق. ويحدد المعيار الحد الأقصى للتركيز في المنتج النهائي لكل فئة من فئات المنتجات الاثنتي عشرة: 0٫0050% في معظمها، و0٫0017% في الفئات 5D و8 و11A و11B، ولا قيد في الفئة 12. وكانت اللجنة المشتركة بين منظمة الأغذية والزراعة ومنظمة الصحة العالمية من الخبراء في المضافات الغذائية قد قيّمت p-cresol آخر مرة عام 2000 عاملَ نكهة، ولم تجد ما يثير قلقاً بشأن السلامة عند مستويات التناول الحالية.
جرب جميع المستخلصات السبعة في مجموعة الاكتشاف.
