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Citronellol

TERPENE  /  Monoterpenoid · Alkohol · Rosentyp
Citronellol
CategoryTERPENE
SubcategoryMonoterpenoid · Alkohol · Rosentyp
Origin
VolatilityHerz-Kopfnote
Botanical3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol
AppearanceFarblos bis blassgelbe Flüssigkeit
Odor StrengthMittel
Producing CountriesChina (synthetisch), Indien (Geranienöl), Ägypten (Geranie), Réunion (Geranie)
PyramidHerz-Top

Ein natürlich vorkommender Monoterpenoid-Alkohol mit einem grünen, rosigen, zitrusartigen Duft. Einer der Hauptbestandteile von Rosenöl (15–40 %) und Geranienöl (25–45 %). Weit verbreitet in der Parfümerie als Baustein in Rosenakkorden und frischen, blumigen Kompositionen. Ein in der EU gelisteter Allergene, der bei einem Gehalt über 0,001 % in Produkten zur Anwendung auf der Haut auf Kosmetiketiketten verpflichtend deklariert werden muss.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Extraction & Chemistry
  4. In Perfumery

Scent

Eröffnung: frisch, grün-rosig, leicht zitrisch. Ein sauberes Blumiges mit transparenter Qualität. Weniger dicht als Geraniol, weniger süß als Linalool.

Entwicklung: Der rosige Charakter intensiviert sich, während die grün-zitrische Kopfnote verblasst. Auf einem Duftstreifen wird die Rosenqualität nach 30 Minuten dominant.

Trocknung: sauber, leicht wachsartig, mit verbliebenen grünen Tönen. Geringe Haftung — Citronellol gehört zu den flüchtigeren der üblichen terpenoiden Alkohole.

The Full Story

Citronellol existiert als zwei Enantiomere. (+)-Citronellol (R-Form) dominiert im Citronellaöl und hat einen etwas schärferen, zitrusartigeren Charakter. (−)-Citronellol (S-Form, auch Rhodinol genannt) dominiert im Rose Otto und Bourbon-Geranienöl und trägt zur weicheren, rosigen Qualität bei. Kommerzielles Citronellol ist üblicherweise eine racemische Mischung oder in einem Enantiomer je nach Quelle angereichert.

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In der Natur kommt Citronellol in signifikanten Konzentrationen in Rosa damascena (15–40 % des ätherischen Öls), Pelargonium graveolens (Geranie, 25–45 %) und Cymbopogon nardus (Citronella, 5–15 %) vor. Es ist auch in kleineren Mengen in Zitronengras, Eukalyptus citriodora und bestimmten Basilikum-Chemotypen enthalten.

Die industrielle Produktion erfolgt entweder durch Isolierung aus natürlichen Ölen (hauptsächlich Bourbon-Geranie) oder katalytische Hydrierung von Geraniol oder Nerol. Synthetisches Citronellol ist chemisch identisch mit dem natürlichen Molekül.

Citronellol ist gemäß der EU-Kosmetikverordnung (EG) Nr. 1223/2009 als Duftstoffallergen klassifiziert und muss auf Inhaltsstoffetiketten deklariert werden, wenn es über den Schwellenkonzentrationen vorhanden ist (0,001 % in Produkten zum Auftragen auf die Haut, 0,01 % in Produkten zum Abspülen). Dies verbietet seine Verwendung nicht – es erfordert Transparenz.

Extraction & Chemistry

Molecular FormulaC₁₀H₂₀O
CAS Number106-22-9
Botanical Name3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol
IFRA StatusEU-Allergen — Deklaration erforderlich über 0,001 % (Leave-on) / 0,01 % (Rinse-off)
Synonymsβ-CITRONELLOL · DIHYDROGERANIOL · CEPHROL

In Perfumery

Citronellol ist ein Arbeitstier bei der Rekonstruktion von Rosen. Es sorgt für die frische, grün-rosige Kopfnote eines Rosenakkords und ergänzt Geraniol (das die süßere, honigartige Qualität liefert) sowie Phenylethylalkohol (der die schwerere, tiefere Rosenblattqualität beiträgt). Es wird umfangreich in frischen Blumenkompositionen, grünen Duftkompositionen und als natürlicher Modifikator verwendet, um schwereren Basen Transparenz zu verleihen. Der jährliche weltweite Verbrauch in der Parfümindustrie übersteigt 3.000 Tonnen.

Vom Rohstoff zum Duft

Das ist, was daraus wird.