Home › Glossary › Alkohol Sinnamil

Alkohol Sinnamil dalam Perfumery | Première Peau

REMPAH-REMPAH / pedas · balsamik · manis

Alkohol Sinnamil

Category	REMPAH-REMPAH
Subcategory	pedas · balsamik · manis
Origin
Volatility	Nada Hati
Botanical	N/A - molekul sintetis (juga ditemukan secara alami dalam kayu manis)
Appearance	Padatan kristal putih atau jarum bening tanpa warna
Odor Strength	Sedang
Producing Countries	Diproduksi secara global
Pyramid	Hati

Hangat, bubuk balsamik di atas kelopak putih bersih. Cinnamyl alcohol adalah kayu manis dengan panas yang dihilangkan secara tepat — yang tersisa adalah keheningan manis dan lilin dari serbuk sari bunga bakung pada sore yang hangat.

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

Manis balsamik dan berdebu, dengan tanda bunga yang lebih dekat ke serbuk sari hyacinth daripada kulit kayu kayu manis. Lebih kering dan lebih resin daripada benzil alkohol, lebih hangat dan kurang tajam daripada sinamaldehida. Nada hijau-lilin samar mengingatkan pada batang bunga lily. Di kulit, ia melunak menjadi kehangatan yang tenang, hampir tak terasa — berdebu, bersih, agak seperti almond di tepinya. Tidak ada pukulan seperti cengkeh dari eugenol, tidak ada angkatan kamfor dari linalool.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

CAS 104-54-1. 3-Fenil-2-propen-1-ol. Alkohol fenilpropanoid (MW 134,18) yang ditemukan secara alami dalam resin styrax dari Liquidambar orientalis (hingga 45% sebagai alkohol bebas setelah hidrolisis ester sinamil sinamat), absolu hyacinth (sekitar 11%), minyak kulit kayu manis (0,4-6%), dan Balsam Peru. Isomer trans mendominasi di alam. Meskipun namanya, alkohol sinamil memiliki sedikit kesamaan aroma dengan kayu manis dapur: di mana sinamaldehida tajam, alkohol sinamil berbisik.

Aromanya terbuka dengan manis balsamik dengan nuansa floral-bedak yang khas — lebih dekat ke hyacinth dan lily-of-the-valley daripada rempah-rempah apa pun. Nada dasar yang bersih dan sedikit hijau berada di bawah kemanisan. Pada blotter, bahan ini mengering menjadi kehangatan lembut, seperti lilin, hampir seperti kulit selama 6-8 jam. Ketahanan sangat mencolok: 371 jam pada konsentrasi 100% (data TGSC), menempatkannya dengan kuat di register tengah-ke-bawah.

Catatan stabilitas penting: alkohol sinamil mengalami autooksidasi dengan cepat saat terpapar udara, membentuk sinamaldehida dan sensitizer kuat epoxy alkohol sinamil. Bahkan sampel komersial biasanya mengandung 1,5% sinamaldehida sebagai kontaminan (Bezard et al., Contact Dermatitis, 2013). Penyimpanan di bawah nitrogen dalam wadah tertutup wajib dilakukan. Autooksidasi ini juga membuat alkohol sinamil menjadi prohapten — alkohol dehidrogenase kulit (ADH) dan CYP2E1 mengubahnya menjadi sinamaldehida secara in vivo, yang kemudian bertindak sebagai hapten sebenarnya yang memicu sensitisasi.

Salah satu dari 26 alergen wewangian yang diatur oleh UE di bawah Regulasi (EC) No. 1223/2009: deklarasi label wajib di atas 0,001% dalam produk yang dibiarkan di kulit, 0,01% dalam produk bilas. IFRA membatasi penggunaan hingga maksimum 1,2% dalam parfum mewah (Kategori 4), 0,32% dalam losion tubuh (Kategori 5A), dan serendah 0,067% dalam produk ketiak (Kategori 2).

Did You Know?

Did you know?

Alkohol sinamil mengalami autooksidasi dengan sangat mudah sehingga bahkan sampel komersial yang baru dibuka sudah mengandung 1,5% sinamaldehida sebagai kontaminan. Ini berarti sebotol "alkohol sinamil" yang dibiarkan tidak tertutup selama beberapa minggu secara bertahap berubah menjadi molekul yang berbeda — dan menjadi sensitizer kulit yang jauh lebih kuat. Studi tahun 2013 oleh Bezard et al. dalam Contact Dermatitis menunjukkan hal ini, menetapkan bahwa alergenisitas yang dikaitkan dengan alkohol sinamil sebagian merupakan artefak dari ketidakstabilannya sendiri.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Alkohol sinamil komersial diproduksi hampir secara eksklusif melalui reduksi sintetis dari sinamaldehida (yang berasal dari minyak kasia atau disintesis melalui kondensasi aldol benzaldehida dengan asetaldehida). Dua jalur industri utama: (1) reduksi Meerwein-Ponndorf-Verley menggunakan isopropoksida aluminium dalam isopropanol — reduksi karbonil selektif yang mempertahankan ikatan rangkap C=C, dengan hasil sekitar 85%. (2) Hidrogenasi katalitik dengan katalis osmium pada karbon, mencapai hasil sekitar 95% dengan kemoselektivitas tinggi untuk aldehida dibandingkan alkena. Alkohol sinamil alami dapat diisolasi dari resin styrax (Liquidambar orientalis) — Fraterworks menawarkan isolat alami "Cinnamic Alcohol ex Styrax" (sekitar 55% alkohol sinamil). Jalur ini bersifat artisana, bukan industri. Kandungan alami dalam minyak kulit kayu manis terlalu rendah (0,4-6%) untuk ekstraksi yang ekonomis. Molekul ini juga terdapat dalam absolu hyacinth (sekitar 11%) tetapi ekstraksi dari sumber ini tidak praktis mengingat kelangkaan dan biaya absolu hyacinth itu sendiri.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C9H10O
CAS Number	104-54-1
Botanical Name	N/A - molekul sintetis (juga ditemukan secara alami dalam kayu manis)
IFRA Status	Terbatas. Alergen wewangian yang diatur oleh UE (Lampiran III, Peraturan (EC) No. 1223/2009). Deklarasi label wajib untuk konsentrasi di atas 0,001% pada produk yang dibiarkan menempel, 0,01% pada produk bilas. Batas kategori IFRA: 1,2% pada parfum mewah (Kat. 4), 0,32% pada losion tubuh (Kat. 5A), 0,25% pada produk wajah (Kat. 3/5B/5C), 0,067% pada produk ketiak (Kat. 2), 0,085% pada produk bayi (Kat. 5D). Selain itu diklasifikasikan sebagai prohapten — dimetabolisme menjadi sinamaldehida di kulit oleh ADH dan CYP2E1. Bereaksi silang dengan sinamal pada tes tempel.
Synonyms	ALKOHOL SINNAMIL · 3-FENIL-2-PROPEN-1-OL
Physical Properties
Odor Strength	Sedang
Lasting Power	371 jam pada 100%
Appearance	Padatan kristal putih atau jarum bening tanpa warna
Boiling Point	250,00 hingga 258,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Melting Point	30,00 hingga 34,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Modifikator dari tengah ke dasar dalam komposisi floral-rempah, oriental, balsamik, dan hyacinth. Cinnamyl alcohol memberikan kehangatan kayu manis tanpa rasa menyengat — perbedaan penting ketika cinnamaldehyde dapat membuat formula tidak stabil atau melebihi ambang sensitisasi. Ini adalah dasar dalam rekonstruksi hyacinth, di mana ia bekerja bersama phenylacetaldehyde (sisi hijau-lilin) dan florhydral (kesegaran embun) untuk mendekati kompleksitas bunga alami. Sama nyamannya dalam basis oriental lembut, di mana ia menambahkan kedalaman balsamik tanpa bersaing dengan vanilin atau kumarin. Isolat alami dari resin styrax (sekitar 55% cinnamyl alcohol dengan sisa phenylpropyl alcohol dan cinnamaldehyde) memiliki karakter floral yang lebih kaya dan lebih kuat dibandingkan dengan grade sintetis. Sintetis lebih bersih, lebih linear, dan jauh lebih murah. Dosis harus memperhitungkan batas IFRA: maksimum 1,2% dalam parfum mewah (Kategori 4). Masalah autooksidasi menuntut bahan segar dan penyimpanan dengan lapisan nitrogen — stok yang sudah lama menghasilkan cinnamaldehyde dan epoxy cinnamyl alcohol, keduanya adalah sensitizer yang lebih kuat. Cinnamyl alcohol muncul dalam deklarasi alergen dari Première Peau Simili Mirage (/products/simili-mirage-leather-salty-maquis-perfume), di mana kemungkinan berkontribusi pada kehangatan kulit-balsamik yang mendasari akor suede sintetis.

Mata Uang

Bahasa