Alkohol sinamil ditemukan dalam bentuk ester dalam storaks, balsam Peru, dan daun kayu manis. Senyawa ini hanya terdapat secara alami dalam jumlah kecil. Storaks adalah resin aromatik alami yang diisolasi dari kulit pohon Liquidambar orientalis dan Liquidambar styraciflua yang terluka. Balsam Peru mengandung alkohol sinamil bersama sinamaldehida, farnesol, dan nerolidol.
Storaks murni mengandung sekitar 33-50% storesin, resin beralkohol, 5-15% asam sinamat, 5-15% sinamil sinamat, dan sekitar 10% fenilpropil sinamat, serta sedikit etil sinamat, benzil sinamat, dan stirena. Storaks dan turunannya, yaitu resinoid, minyak esensial, dan absolut, digunakan sebagai perisa dan pewangi serta dalam produk farmasi. Liquidambar orientalis adalah pohon gugur yang berasal dari kawasan Mediterania timur, tumbuh dalam tegakan murni terutama di dataran banjir Turki barat daya dan Pulau Rhodes, Yunani. Getahnya yang kental dikumpulkan dari Juni hingga September dengan mengelupas seperempat panjang batang secara bertahap. Getah yang telah dikelupas dilunakkan dalam air mendidih dan diperas, lalu diencerkan dengan air agar tetap lunak dan aromanya terjaga.
Balsam Peru berasal dari pohon Myroxylon balsamum var. pereirae, yang ditemukan di Amerika Tengah dan Selatan. Balsam ini diperoleh dengan menyerap resinnya menggunakan kain setelah kulit batang dikupas, merebus kain tersebut, lalu membiarkan balsam mengendap dalam air. Hasilnya berupa cairan berminyak berwarna cokelat tua yang aromatik. Balsam ini mengandung sekitar 25 zat berbeda, di antaranya sinamein, asam sinamat, sinamil sinamat, benzil benzoat, asam benzoat, dan vanilin. Sekitar 30-40% balsam ini terdiri atas resin atau ester dengan komposisi yang tidak diketahui. Pada Maret 2006, sebuah komite ilmiah Eropa menegaskan bahwa balsam Peru mentah tidak boleh digunakan sebagai bahan pewangi, tetapi ekstrak dan hasil distilasinya boleh digunakan hingga kadar maksimum 0,4% dalam produk.
Sifat-sifat
Nama IUPAC alkohol sinamil adalah (E)-3-fenilprop-2-en-1-ol. Alkohol sinamil berbentuk padat pada suhu ruang, berupa kristal tak berwarna yang meleleh jika dipanaskan perlahan. Seperti kebanyakan alkohol dengan massa molekul tinggi, senyawa ini hanya sedikit larut dalam air pada suhu ruang, tetapi sangat larut dalam sebagian besar pelarut organik umum. Massa jenisnya 1.0397 g/cm³ pada 35 °C. Senyawa ini teroksidasi secara perlahan saat terpapar panas, cahaya, dan udara. Rasanya pahit. Kandungan aldehida ditetapkan tidak lebih dari 1.5% (sebagai aldehida sinamat). Titik beku minimum ditetapkan sebesar 33.0 °C untuk bahan murni dan 20.0 °C untuk alkohol sinamat dari storaks.
Dari petroleum eter, senyawa murni mengkristal sebagai jarum putih. Senyawa ini mudah larut dalam alkohol, eter, dan pelarut organik umum lainnya, serta larut dalam minyak. Catatannya mencantumkan nomor CAS 4407-36-7 dan, dengan keterangan tidak spesifik, 104-54-1. Kata sinyalnya adalah Peringatan dan pernyataan bahayanya H317.
Senyawa terkait
Sinamaldehida, C₉H₈O, memberikan rasa dan aroma kayu manis. Senyawa ini terdapat pada kulit batang pohon kayu manis dan spesies lain dari genus Cinnamomum, serta ditemukan dalam konsentrasi tinggi pada minyak esensial kayu manis. Penyulingan uap minyak kulit batang kayu manis menghasilkan sinamaldehida. Salah satu sintesis awal sinamaldehida adalah kondensasi aldol benzaldehida dengan asetaldehida. Sinamaldehida juga dapat dibuat dari alkohol sinamil. Alkohol dihidrosinamil (3-fenilpropanol) adalah kerabat alami lainnya, dan dibuat dari sinamaldehida melalui hidrogenasi ganda.
Regulasi dan keamanan
Alkohol sinamil diketahui dapat menimbulkan efek sensitisasi pada sebagian orang. Senyawa ini tercantum dalam Standar Terbatas yang diterbitkan oleh International Fragrance Association. Konsentrasi maksimum yang dapat diterima dalam produk jadi adalah 1,2% untuk Kategori 4 dan 0,32% untuk Kategori 5A. Batasnya 0,25% untuk Kategori 3, 5B, dan 5C, serta 0,085% untuk Kategori 5D. Batasnya 0,067% untuk Kategori 2.
Senyawa ini termasuk di antara 26 zat pewangi yang harus dicantumkan pada label jika terdapat dalam produk kosmetik dalam kondisi tertentu. Senyawa ini termasuk dalam kelompok bahan kimia pewangi yang paling sering dilaporkan sebagai alergen konsumen yang dikenal luas. Sebagai praktik administratif, batas 0,01% untuk produk bilas dan 0,001% untuk produk tanpa bilas ditetapkan bagi zat-zat ini. Senyawa ini dikategorikan +++ sebagai alergen kontak yang telah diketahui pada manusia; tingkat tersebut atau yang lebih tinggi menandai zat-zat dengan kasus terlapor terbanyak.
Standar IFRA untuk alkohol sinamat diterbitkan pada 2020 sebagai Amendemen 49, setelah publikasi sebelumnya pada 1987, 1992, 2002, 2007, dan 2008. Untuk campuran pewangi, standar ini berlaku mulai 10 Februari 2021 untuk kreasi baru dan 10 Februari 2022 untuk kreasi yang sudah ada. Selain batas di atas, standar ini mengizinkan 0,22% untuk Kategori 1, 0,13% untuk Kategori 6, 0,25% untuk Kategori 7A dan 7B, 0,085% untuk Kategori 8, 11A, dan 11B, 0,76% untuk Kategori 9 dan 10A, 2,0% untuk Kategori 10B, serta 51% untuk Kategori 12. Batas-batas tersebut didasarkan pada sensitisasi kulit dan toksisitas sistemik, dan untuk setiap kategori digunakan tingkat terendah yang diperoleh.
Saat 26 zat tersebut dicantumkan, data ilmiah yang tersedia belum cukup untuk menentukan hubungan dosis-respons atau ambang batas bagi alergen ini. Zat yang mendapat tingkat +++ atau lebih juga menempati peringkat tertinggi dalam serangkaian besar uji terhadap pasien dengan 26 bahan pewangi yang wajib dicantumkan pada label. Tiga belas dari 26 zat tersebut sering dilaporkan sebagai alergen kontak yang dikenal luas pada konsumen, sementara sebelas zat lainnya kurang terdokumentasi.
Penelitian
Penelitian medis dasar sedang mengkaji sifat neuroprotektif alkohol sinamil terkait epilepsi.
Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.
—
Terkait: Allspice · Anetol · Adas manis · Asafoetida · Rempah-rempah untuk memanggang · Daun salam · Biryani · Jintan caraway
