Mirsena

Monoterpena terdiri dari dua unit isoprena, dan mirsena diklasifikasikan sebagai monoterpena asiklik. Mirsena memiliki dua bentuk isomer, β-mirsena dan α-mirsena, dan yang paling umum adalah β-mirsena yang terdapat secara alami. Nama IUPAC pilihannya adalah 7-metil-3-metilidenaokta-1,6-diena. Senyawa ini dapat diperoleh dari Myrcia, yang menjadi asal namanya. Myrcia adalah genus tumbuhan dalam famili Myrtaceae, yang mencakup sekitar 794 spesies pada 2025. Genus ini tersebar di Amerika Tengah dan Selatan, Meksiko, serta Karibia, dengan pusat keanekaragaman di ekoregion Cerrado dan Hutan Atlantik Brasil. Tumbuhan menyintesis mirsena melalui geranil pirofosfat, yang berisomerisasi menjadi linalil pirofosfat. Reaksi eliminasi yang melepaskan pirofosfat dan proton menyelesaikan konversi tersebut.

Mirsena terdapat secara alami pada lebih dari 200 tumbuhan. Beberapa tumbuhan yang mengandungnya adalah ganja, hop, Houttuynia, serai, mangga, Myrcia, pohon salam India Barat, dan kapulaga. Mirsena merupakan komponen utama minyak esensial hop dan dapat mencapai 70% volume minyak esensial tersebut. Mirsena juga merupakan komponen utama minyak hop dan salam, yang digunakan dalam pembuatan minuman beralkohol. Mirsena ditemukan pada Adenandra villosa Afrika Selatan (50%) dan Schinus molle Brasil (40%). Secara teori, mirsena dapat diekstrak dari tumbuhan seperti verbena atau timi liar, yang daunnya mengandung hingga 40% mirsena berdasarkan berat.

Minyak esensial yang mengandung mirsena digunakan sebagai zat antara dalam produksi alkohol terpena seperti geraniol, nerol, dan linalool, yang selanjutnya berfungsi sebagai zat antara dalam produksi bahan kimia aroma dan perisa. Mirsena bereaksi dengan hidrogen klorida menghasilkan geranil klorida, neril klorida, linalil klorida, dan mirsenil klorida, yang semuanya dapat dihidrolisis menjadi alkohol yang sesuai. Mirsena dan mirsenol sama-sama mengalami reaksi Diels-Alder dengan beberapa dienofil, seperti akrolein.

Seperti diena terkonjugasi lainnya, termasuk terpena lainnya, mirsena rentan mengalami polimerisasi. Sampel distabilkan dengan penambahan alkilfenol atau tokoferol. Beberapa polimer ini berguna, seperti kopolimer fenol-mirsena dan resin yang berasal dari anhidrida maleat.

β-Mirsena diproduksi dalam volume besar, sebanyak 58.076 kg di Eropa dan 1.188 kg di AS. Seperti kebanyakan terpena, mirsena memiliki toksisitas akut yang sangat rendah, dengan perkiraan >5g/kg (oral untuk tikus dan kelinci). Paparan β-mirsena dari sumber pangan alami diperkirakan 16.500 kali lebih besar dibandingkan paparan dari penggunaannya secara sintetis sebagai bahan perisa.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Discovery.

—

Terkait: Alfa Pinena · Angelika · Akar Angelika · Minyak Akar Angelika · Artemisia · Barrenwort · Heather Pantai · Pohon Behini