BALSAMICO E RESINOSO / balsamico · fruttato · speziato
Metil Cinnamato
Category
BALSAMICO E RESINOSO
Subcategory
balsamico · fruttato · speziato
Origin
Volatility
Cuore alla Base
Botanical
Eucalyptus olida (gomma di fragola, 98%) · Ocimum canum (basilico grigio, 38-51%) · Ocimum basilicum ct. metil cinnamato (fino al 70%) · Alpinia galanga (galanga, fino al 33%)
Appearance
Solido cristallino bianco
Odor Strength
Medio-Alto (si consiglia la valutazione a diluizione)
Producing Countries
Australia, Cina, India, Indonesia, Thailandia, Vietnam
Pyramid
Cuore alla Base
Marmellata di fragole che si raffredda sul davanzale, con un bastoncino di cannella appoggiato accanto. Il metilcinnamato è un estere cristallino che fonde a 34°C — appena sotto la temperatura della pelle — rilasciando un'ondata di dolcezza balsamica e fruttata. Più radiante e meno aggressivo del cinnamaldeide, con una brillantezza esterea pulita che non ha alcun retrogusto speziato.
Apertura: un'esplosione luminosa e dolce di fragola e ciliegia — non frutta sintetica, ma la dolcezza pulita, matura, leggermente marmellatosa degli esteri di bacche reali. Sotto, una spezia calda di cinnamato: più vicina alla corteccia di cannella che al chiodo di garofano, senza il morso bruciante del cinnamaldeide. Una qualità balsamica resinosa ancorata alla dolcezza, che la mantiene strutturata piuttosto che zuccherina.
Più secco e più angolare dell'etil cinnamato, che ha una qualità balsamica più rotonda e mielata. Più brillante e proiettante del benzil cinnamato, che è discreto, polveroso e opera esclusivamente nella base. Più fruttato e meno erbaceo dell'eugenolo. La qualità di fragola è genuina — il metil cinnamato si trova naturalmente nella frutta di fragola ed è parte di ciò che conferisce alle fragole il loro caratteristico profumo.
Sulla pelle dopo trenta minuti, la frutta si ammorbidisce e prende il sopravvento il nucleo balsamico speziato caldo — pulito, resinoso, lievemente floreale, con un accenno di garofano. La tenacia è notevole per un materiale di testa-cuore: rilevabile sul cartoncino dopo diversi giorni, molto tempo dopo che la brillantezza fruttata iniziale è svanita.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Esplosione luminosa di fragola e ciliegia. Radianza dolce di esteri balsamici. Spezia calda di cannella sotto. Sillage potente anche da tracce minime — riempie una stanza con una sola goccia.
After a few hours
After a few hours
La frutta si ammorbidisce da bacca matura a una qualità più calda e resinosa di marmellata di fragole. La spezia di cannella diventa l'asse principale. Emergono lievi note floreali simili al garofano. La struttura balsamica rimane stabile — strutturata, non stucchevole.
After a few days
After a few days
Residuo balsamico caldo e pulito. La nota fruttata è svanita ma una traccia dolce e resinosa persiste sul cartoncino dopo 164 ore al 100% di concentrazione. Sulla pelle, la firma balsamica speziata e calda è l'ultima nota rimasta — secca, lievemente polverosa.
The Full Story
CAS 103-26-4. Metil (E)-cinnamato. Formula molecolare C₁₀H₁₀O₂, MW 162,19. L’estere metilico dell’acido trans-cinnamico — un solido cristallino bianco con punto di fusione a 34°C, il che significa che si liquefa appena sotto la temperatura della pelle. Questa proprietà fisica è importante nella pratica: il solido si scioglie sulla pelle calda, rilasciando un’esplosione di dolcezza balsamica e fruttata che si proietta immediatamente.
L’odore è dolce, balsamico, inequivocabilmente fruttato — fragola e ciliegia dominano, con un sottotono caldo di cinnamico che non raggiunge mai l’aggressività dell’aldeide. Più morbido del cinnamaldeide, più dolce dell’alcool cinnamilico, più fruttato dell’acido cinnamico stesso. Pensate alla differenza tra la corteccia di cannella cruda (aggressiva, pungente) e un dolce alla cannella caldo (dolce, rotondo, invitante): il metil cinnamato si colloca nel territorio dei dolci. Rispetto all’etil cinnamato, l’estere metilico è più brillante, più volatile e più distintamente fruttato, ma con meno corpo nel drydown. Rispetto al benzil cinnamato, è notevolmente più potente e più diffusivo. TGSC classifica il tipo di odore come balsamico. PerfumersWorld lo etichetta come balsamico, ciliegia, floreale, fresco, speziato, fragola e dolce.
Naturalmente abbondante. La fonte più ricca conosciuta è l’Eucalyptus olida (strawberry gum), un albero australiano endemico del New South Wales il cui olio fogliare è composto per il 98% da metil cinnamato con una resa del 2–6% in peso fresco — identificato dal Dr Ian Southwell presso il Wollongbar Agricultural Institute negli anni ’80. Il chemotipo metil cinnamato del basilico (Ocimum basilicum) contiene dal 25 al 70% a seconda della cultivar — questo è il basilico Thai e cinnamico, il cui particolare sapore dolce-speziato deriva direttamente da questa molecola. Presente anche nell’olio di rizoma di galanga (Alpinia galanga, 2–33%), pepe di Sichuan, corteccia di cannella (Cinnamomum verum), guava, feijoa e fragola. L’ubiquità della molecola nelle piante commestibili spiega il suo status FEMA 2698 GRAS e l’approvazione FDA come additivo alimentare (21 CFR 172.515).
Non soggetto a restrizioni IFRA (51° Emendamento, 2024). Non esiste uno Standard IFRA per CAS 103-26-4. Questo è notevole perché diversi materiali cinnamici correlati SONO soggetti a restrizioni — aldeide alfa-metil cinnamica, benzil cinnamato, alcool alfa-amil cinnamico hanno tutti limiti di categoria. Un test di massimizzazione su 105 soggetti non ha mostrato reazioni di sensibilizzazione. La persistenza è di 164 ore al 100% su blotter — una tenacia notevole per un materiale con un carattere di testa così brillante e fruttato. Punto di ebollizione 260–262°C. Punto di infiammabilità 141°C TCC. Densità specifica 1,07. Solubile in alcol, etere, glicerina, propilenglicole e nella maggior parte degli oli non volatili. Insolubile in acqua.
Eucalyptus olida, un piccolo albero australiano noto come gomma di fragola, produce un olio fogliare che è composto al 98% da metil cinnamato. L'albero è endemico di un'area ristretta del New South Wales ed è ora minacciato in natura. Sono state create piantagioni per soddisfare la domanda — le foglie essiccate e macinate sono anche usate come spezia nella cucina australiana moderna. Il nome comune dell'albero deriva direttamente dal profumo simile alla fragola delle sue foglie schiacciate, dovuto interamente a questa molecola.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Il metil cinnamato commerciale è prodotto sinteticamente tramite esterificazione catalizzata da acido dell'acido trans-cinnamico con metanolo — una reazione semplice e ad alto rendimento. Via alternativa: condensazione di Claisen del benzaldeide con acetato di metile usando metossido di sodio come base. Il metil cinnamato naturale può essere isolato da Eucalyptus olida (gomma di fragola), un albero australiano il cui olio fogliare contiene fino al 98% di metil cinnamato con una resa del 2–6% in peso fresco — la fonte naturale più ricca conosciuta. Può essere isolato anche dal basilico chemotipo metil cinnamato (Ocimum basilicum, 25–70% a seconda della cultivar) e dall’olio di rizoma di galanga (Alpinia galanga, 2–33% a seconda dell’origine). La forma solida cristallina (punto di fusione 34°C) è la presentazione commerciale standard; deve essere fusa o pre-dissolta prima della pesatura. Diluzioni al 10% o 50% in DPG o TEC sono comuni per comodità di formulazione.
Molecular Formula
C10H10O2
CAS Number
103-26-4
Botanical Name
Eucalyptus olida (gomma di fragola, 98%) · Ocimum canum (basilico grigio, 38-51%) · Ocimum basilicum ct. metil cinnamato (fino al 70%) · Alpinia galanga (galanga, fino al 33%)
IFRA Status
Non soggetto a restrizioni. Non esiste uno Standard IFRA per il metil cinnamato (CAS 103-26-4) secondo la 51ª Emendamento (gennaio 2024). Nota: i materiali cinnamici correlati SONO soggetti a restrizioni — aldeide alfa-metil cinnamica (max 1,5% cat. 4), benzil cinnamato (max 2,0% cat. 4), alcol alfa-amil cinnamico (max 1,5% cat. 4). Il metil cinnamato stesso non è tra questi. Un test di massimizzazione su 105 soggetti non ha mostrato reazioni di sensibilizzazione. FEMA 2698 GRAS per uso alimentare.
Synonyms
METIL 3-FENILACRILATO · METIL TRANS-CINNAMATO
Physical Properties
Odor Strength
Medio-Alto (si consiglia la valutazione a diluizione)
Lasting Power
164 ore al 100,00%
Appearance
Solido cristallino bianco
Boiling Point
260-262 °C a 760 mm Hg
Flash Point
141 °C (286 °F) TCC
Refractive Index
1,5670 (nD20)
Melting Point
34-36 °C
In Perfumery
Modificatore cuore-fondo nelle composizioni ambrate, di garofano e balsamico-fruttate. Il metil cinnamato conferisce una radiosità fruttata-balsamica a basse dosi — sorprendentemente potente per un solido cristallino. Negli accordi ambrati e ambrati contribuisce a una profondità calda e dolce, specialmente se abbinato a labdano e benzoino. Nelle ricostruzioni di garofano fornisce una fresca dolcezza speziata convincente insieme a eugenolo e isoeugenolo. Efficace nelle basi di narciso, dove aggiunge corpo fruttato, e nelle strutture di lavanda o fougère per un calore dolce e speziato inaspettato. Rispetto all'etil cinnamato (che è più tranquillo, rotondo e più balsamico), il metil cinnamato è più brillante, più proiettante e più distintamente fruttato. Rispetto al benzil cinnamato (un fissativo di base pesante e tenace), il metil cinnamato è radiante e immediato. Funziona sia come modificatore sia come fissativo — la sua persistenza di 164 ore sul blotter è insolita per un materiale con un carattere così brillante e fruttato. Non è soggetto a restrizioni IFRA, il che lo rende un'alternativa pratica alla cinnamaldeide (un noto sensibilizzante) quando è necessario un carattere speziato-caldo. Nessuna fragranza attuale di Première Peau elenca il metil cinnamato come nota dichiarata.