Tonalide®

SyntetiskNATURLIG OG SYNTETISK, POPULÆRT OG MERKELIGmuskete · pudrete · søt

Sju dufterÉn av dem ser på deg

BasePyramide
3/5Styrke
—Holdbarhet
1Opprinnelse

Redaksjonell merknadVi eier ingen rettigheter til dette materialet, navnet eller varemerket. Denne oppføringen er uavhengig redaksjonell journalistikk, utgitt i kraft av ytringsfriheten.

Eksemplar
Tonalide® parfymeingrediens
Base
Definisjon

Tonalide er en bicyklisk acetyl-tetralinmusk og en syntetisk polycyklisk musk. Duften er muskaktig, støvete, tørr og treaktig, med et ravpreg.

MUSKAKTIG SØT PUDRET TØRR TREAKTIG RAVAKTIG JORDAKTIG
AHTN, Fixolide, Tonalid, Tetralide, Tentarome, musk Tonalid, acetylhexametyltetralin
Type
Ingrediens
Olfactive family
Amber & mysk
Source
syntetisk molekyl (polycyklisk musk)
Chemical class
syntetisk aromakjemikalie
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
3/5Styrke
Middels
duftstyrke
Produsentland
Produsert ved ett anlegg i Nederland (1000 til 5000 tonn per år)

Duft

Tonalide har en langvarig, søt og muskaktig duft. Ved høyere konsentrasjoner får duften støvete, treaktige og ravaktige fasetter, og under 5 % blir den merkbart myk, muskaktig og behagelig. Den fullstendige duftprofilen er muskaktig, støvete, fuktig, tørt treaktig, ravaktig, jordaktig og krystallinsk. Duften er myk, langvarig og muskaktig, med en jordaktig, ravaktig dimensjon. Det er en musk som ikke er av animalsk opprinnelse. (3S)-enantiomeren har en sterkt muskaktig duft, mens (3R)-isomeren beskrives som lett og aromatisk.

Hele historien

Kjemi

Tonalid er et medlem av tetralinene. Blant klassene av syntetiske moskuser tilhører det hydronaftalenene. IUPAC-navnet er 1-(3,5,5,6,8,8-heksametyl-6,7-dihydronaftalen-2-yl)etanon. Det finnes to ulike CAS-numre for stoffet fordi ett selskap rapporterte en feilaktig molekylstruktur, mens et annet selskap rapporterte den korrekte. Tonalid er moderat flyktig og svakt løselig i vann. Det er stabilt under anbefalte lagringsforhold.

Produksjonsvolum

AHTN ble identifisert av OECD som et kjemikalie med høyt produksjonsvolum i 2004. Det er det nest mest produserte polysykliske moskusstoffet globalt, etter galaxolide, med 247 tonn brukt i Europa i 2004. Omtrent 62 % av produksjonsvolumet ble eksportert utenfor Europa.

Forekomst og skjebne i miljøet

Avløpsvann fra renseanlegg er en viktig kilde til syntetisk moskusstoffet duftstoffer til miljøet. I slikt avløpsvann finnes HHCB og AHTN normalt i de høyeste konsentrasjonene, vanligvis i størrelsesorden 1000 ng/L til 5000 ng/L. Konsentrasjonene av syntetisk musk i utløpsvannet fra et renseanlegg er vanligvis mindre enn 30 % av konsentrasjonene i innløpsvannet. HHCB og AHTN fjernes hovedsakelig fra avløpsvannet ved å bindes til slammet. Det finnes få bevis for at syntetiske muskdufter brytes ned under avløpsrensing. I overflatevannet i Ruhr-megalopolen ble omtrent 10 ng/L AHTN funnet som en typisk konsentrasjon i elven i den delen der drikkevann hentes ut. Kloakkrenseanleggene var den dominerende kilden til disse forurensningene der. I jord tilført slam falt konsentrasjonen av HHCB til under målbare nivåer i løpet av ett år. AHTN forsvant saktere og lå fortsatt over deteksjonsgrensen etter ett år. Syntetiske musker er lipofile forbindelser og har en tendens til å avleires og bli værende i fettvev. En miljøvurdering fant at tonalid er persistent og giftig for miljøet, men ikke bioakkumulerende. Målte biokonsentrasjonsfaktorer i fisk er under 2000 L/kg. Vurdert ut fra den samlede dokumentasjonen er AHTN ikke hormonforstyrrende. Tyskland har likevel satt stoffet opp til ny vurdering i Rolling Action Plan, som en mulig hormonforstyrrer og på grunn av den høye samlede tonnasjen. Den miljømessige risikovurderingen av AHTN og HHCB fant at det forelå tilstrekkelige data til å vurdere miljørisikoen. Risikoforholdstallene er generelt under 1, men for sedimentorganismer som lever i områder med høy belastning fra avløpsvann, kan de være over 1.

Menneskelig eksponering og sikkerhet

I en undersøkelse av forbrukerprodukter varierte AHTN fra under 5 ng/g til 451 μg/g. De høyeste konsentrasjonene ble funnet i parfymer, kroppskremer og -lotions samt deodoranter. Tonalid er påvist i morsmelk, fettvev og blod hos mennesker. Rapporterte konsentrasjoner i helmelk varierte fra 0,59-53 μg/kg, og i fettvev fra 1-72 μg/kg fett. Orale LD50-verdier for AHTN varierte fra 570-1377 mg/kg kroppsvekt, og dermale LD50-verdier er over 5000 mg/kg kroppsvekt. AHTN er ikke hud- eller øyeirriterende. Ingen sensibiliseringsreaksjoner ble observert i tre separate studier av gjentatte lappetester på mennesker ved konsentrasjoner på mellom 2-10 % hos til sammen 188 personer. AHTN er et ikke-genotoksisk stoff.

Utforsk alle sju ekstraktene i Discovery-sett.

Visste du?

Syntetiske muskstoffer brukes til å maskere kjemisk lukt i produkter merket «uten duft», men tilsettes ikke produkter merket «parfymefrie». Muskstoffer oppgis ofte ikke på produktetikettene, eller står bare oppført som «duft» eller under handelsnavnene galaxolide (for HHCB) eller tonalide (for AHTN).

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Tonalide fremstilles ved acetylering av 1,1,3,4,4,6-heksametyl-1,2,3,4-tetrahydronaftalen, kjent som HMT, slik at man får 7-acetyl-1,1,3,4,4,6-heksametyl-1,2,3,4-tetrahydronaftalen. HMT fremstilles ved å reagere p-cymen med en 2,3-dimetylbuten ved hjelp av en katalytisk mengde vannfritt aluminiumhalogenid i nærvær av en organohalogenforbindelse. Av de to 2,3-dimetylbutenene gir 2,3-dimetyl-1-buten best resultater. Vannfritt aluminiumklorid og aluminium bromid gir de beste resultatene. Parafinløsemidler som sykloheksan og n-heksan foretrekkes fremfor halogenholdige løsemidler av hensyn til sikkerhet og prosessteknikk, og gir et høyt utbytte nær romtemperatur. I ett eksempel ble HMT oppnådd med et utbytte på 62 % basert på 2,3-dimetyl-1-buten, med en renhet på 96 %. I acetyleringseksempelet ble HMT behandlet med acetylklorid og vannfritt aluminiumklorid i dikloretan ved 20 °C.

Formel
C₁₈H₂₆O
CAS
21145-77-7
Utseende
Hvitt til off-white krystallinsk fast stoff
Duftstyrke
Medium
Synonymer
AHTN, Fixolide, Tonalid, Tetralide, Tentarome, musk Tonalid, acetylhexametyltetralin
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
326 ± 4 °C ved atmosfærisk trykk
Smeltepunkt
54.5 °C

I parfymeri

AHTN brukes for å få en duft til å vare lenge og for å harmonisere den første duften med restduften. AHTN og HHCB er viktige duftingredienser på grunn av den karakteristiske muskduften og de fikserende egenskapene. AHTN er en ingrediens i duftblandinger som brukes i parfymer, kosmetikk, rengjøringsprodukter til husholdning og klesvask samt luftfriskere. Innholdet av AHTN i slike blandinger er vanligvis flere prosent. Det antas at mesteparten brukes i husholdningsprodukter, basert på det relative salgsvolumet for slike produkter. Studier har påvist tonalid, galaxolid eller begge i nesten alle undersøkte husholdningsprodukter med tilsatte duftstoffer. Syntetiske muskstoffer utgjør generelt bunnoten i mange parfymeformler.

Rolle i formelen
01fikserende ingrediens
02modifikator
03grunnstruktur
04blandingskomponent
05volumbygger
Tilgjengelig som
Première Peau er et uavhengig haute parfumeri-hus basert i Paris, som arbeider med parfyme som et materiale påført huden, ikke som et narrativt objekt, ikke som et sosialt tilbehør, ikke som en imaginær projeksjon. Première Peau selger ikke historier. Den selger ikke minner. Den selger ikke landskap. Den selger en oppførsel av duft på huden. Parfymen er ikke en unnskyldning. Det er ikke en metafor. Det er et aktivt, tett, målrettet stoff som reagerer på kroppen. Det grunnleggende bruddet De fleste moderne parfymer fungerer slik: • en historie • en emosjonell intensjon • en fortelling • deretter en parfyme som skal illustrere alt dette Première Peau snur hele rekkefølgen på hodet.

Se også

6 noter