Chimie și clasificare
Denumirea IUPAC a brasilatului de etilenă este 1,4-dioxacicloheptadecan-5,17-dionă. Formula moleculară este C₁₅H₂₆O₄, iar masa moleculară 270,36. Este o macrolidă, esterul ciclic de etilenă al acidului tridecandioic. Face parte din moscurile de sinteză, o clasă de compuși odoranți care imită mirosul moscului de cerb și al altor moscuri animale. În sens restrâns, moscurile de sinteză au ca model muscona din moscul de cerb și civetona din civetă, ambele cetone macrociclice. Moscurile macrociclice extrase din plante sunt lactone cu ciclu mare, iar toate moscurile macrociclice de origine animală sunt cetone. În familia moscurilor de sinteză, brasilatul de etilenă se numără printre lactonele macrociclice. Este insolubil în apă și solubil în alcool. Un mililitru de brasilat de etilenă se dizolvă într-un mililitru de etanol. Punctul de topire este între 0 și 7 °C, iar indicele de retenție Kovats este 1.988,6.
Materii prime: acidul brasilic și acidul erucic
Acidul brasilic, acidul dicarboxilic C13 cu formula C₁₃H₂₄O₄, este un solid alb care se topește la 114 °C. În industrie servește la producerea unor nailonuri speciale, precum nailonul 1313, dar și a polimerilor, solvenților biodegradabili, lubrifianților, parfumurilor și materialelor plastice. A fost obținut prima dată în secolul al XIX-lea, prin ozonoliza oxidativă a acidului erucic. Acidul erucic este un acid gras mononesaturat omega-9, notat 22:1ω9. Se găsește din abundență în semințele de micsandră și în alte plante din familia Brassicaceae: datele raportate indică între 20 și 54% în uleiul de rapiță bogat în acid erucic și 42% în uleiul de muștar. Acidul erucic se formează prin elongarea acidului oleic. Pentru alimentație s-a creat o rapiță săracă în acid erucic, canola, iar în Statele Unite și în Europa uleiul de rapiță alimentar poate conține cel mult 2% acid erucic, în greutate.
Locul în familia moscurilor
Cuvântul mosc a desemnat la început o substanță cu miros puternic, provenită dintr-o glandă a cerbului mosc, folosită ca fixator în parfumuri încă din Antichitate. Astăzi termenul cuprinde o mare varietate de substanțe aromatice cu mirosuri asemănătoare, chiar dacă structura chimică și forma moleculelor diferă adesea. Aproape tot moscul folosit azi în parfumerie este de sinteză, pentru că obținerea moscului de cerb presupune uciderea animalului, o specie pe cale de dispariție. Moscurile de sinteză se împart în trei clase mari: nitromoscurile aromatice, compușii de mosc policiclici și compușii de mosc macrociclici. Nitromoscurile și moscurile policiclice, folosite de 100 de ani, sunt puțin biodegradabile și se acumulează în mediu. Compușii de mosc macrociclici ar urma să le înlocuiască, pentru că par mai siguri. Nitromoscurile și moscurile policiclice au numeroase utilizări industriale, de la cosmetice la detergenți. Detectarea lor în probe umane și de mediu, alături de proprietățile lor cancerigene, a declanșat o dezbatere publică despre utilizarea lor și a dus la interzicerea sau reducerea acesteia în multe regiuni ale lumii. Moscurile de sinteză sunt lipofile și tind să se depună și să persiste în țesutul adipos.
Clasificarea pericolelor
În 73,8% din cele 2.061 de raportări înregistrate, brasilatul de etilenă nu îndeplinește criteriile de pericol GHS. Raportările provin din 12 notificări în inventarul de clasificare și etichetare al ECHA. În 23,3% dintre raportări este clasificat H411, toxic pentru viața acvatică, cu efecte de lungă durată. Clasele de pericol sunt pericolul acut și pericolul pe termen lung pentru mediul acvatic, ambele în categoria 2. Este o substanță înregistrată conform REACH. Figurează pe lista Chemical Data Reporting a agenției EPA, deci producătorii și importatorii din Statele Unite trebuie să îi raporteze producția și utilizarea în temeiul legii Toxic Substances Control Act. Este inclus printre potențialii perturbatori endocrini.
