Galaxolide

Galaxolide, cunoscut și ca HHCB, este un mosc de sinteză din grupa moscurilor policiclice. Formula moleculară este C₁₈H₂₆O, iar masa moleculară, 258,4 g/mol. Denumirea IUPAC este 4,6,6,7,8,8-hexamethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-cyclopenta[g]-isochromene. În Nomenclatura internațională a ingredientelor cosmetice se poate folosi și denumirea hexamethylindanopyran. Este un compus organic heterotriciclic: un 1,3,4,6,7,8-hexahydrocyclopenta[g]isochromene cu grupări metil în pozițiile 4, 6, 6, 7, 8 și 8. Masic, conține 83,67% carbon, 10,14% hidrogen și 6,19% oxigen. Galaxolide este un amestec de izomeri, cu centre chirale la atomii de carbon 4 și 7: (4R,7R), (4R,7S), (4S,7S) și (4S,7R). La temperatura camerei este un lichid foarte vâscos. Amestecul de izomeri se topește între -10 și 0 °C, are la 20 °C o densitate între 0,99 și 1,017 g/cm³ și o vâscozitate dinamică de 12.914 mPa.s. Izomerii puri se pot izola sub formă de cristale incolore, cu puncte de topire între 78 și 78,5 °C pentru (4S,7R), între 57 și 58 °C pentru (4S,7S), între 77 și 78 °C pentru (4R,7S) și între 52 și 53 °C pentru (4R,7R). Solubilitatea în apă este între 1,65 și 1,99 mg/L la 25 °C, la un pH între 5 și 9.

Heeringa și Beets au descoperit molecula Galaxolide în anii 1960, iar prima sinteză datează din 1965. Scopul era ca moscurile de sinteză existente să devină mai stabile și mai hidrofobe. Cercetările au arătat că formele (4S,7R) și (4S,7S) dau cele mai puternice note de mosc, cu praguri olfactive de 1 ng/L sau mai puțin.

La nivel european, Galaxolide este deja clasificat conform Regulamentului CLP pentru toxicitatea acută și cronică asupra organismelor acvatice. ANSES îl evaluează și pentru efectele asupra mediului, în special pentru posibilele proprietăți de perturbator endocrin și pentru proprietățile persistente, bioacumulative și toxice de care este suspectat. ANSES propune clasificarea moleculei Galaxolide ca substanță toxică pentru reproducere din categoria 1B, conform Regulamentului CLP. Fraza de pericol propusă este H360Df: poate dăuna fătului și este susceptibil de a dăuna fertilității. Datele toxicologice arată un efect la șobolan, folosit ca model animal, atât asupra organelor de reproducere masculine și feminine, cât și asupra generațiilor următoare. Dacă propunerea este acceptată la nivel european, Galaxolide ar fi identificat ca substanță CMR din cauza efectului reprotoxic. Consultarea publică privind propunerea de clasificare ca substanță toxică pentru reproducere din categoria 1B s-a încheiat la 28 martie 2025. Industria a trimis comentarii împotriva acestei clasificări. Pasul următor este o discuție în RAC al ECHA.

Factorul de bioconcentrare măsurat în pești este între 600 și 1.600. Logaritmul coeficientului de partiție octanol-apă este în jur de 5,5 (între 5,3 și 5,9). S-a demonstrat că ozonarea din stațiile de epurare a apelor uzate îl elimină. Constanta de viteză a reacției cu radicalul hidroxil este de 2,60×10⁻¹¹ cm³ pe moleculă pe secundă la 25 °C. Este stabil în condițiile de depozitare recomandate, iar încălzit până la descompunere degajă fum înecăcios și vapori iritanți. Studiile arată că este detectat frecvent în râuri, în apa potabilă, în sedimentele lacurilor și în țesutul peștilor. S-au găsit reziduuri în probe biologice umane, mai ales în laptele matern și în țesutul adipos. Un studiu din 2004 a detectat molecula Galaxolide în 97% dintre probele de lapte matern prelevate de la mame din Massachusetts. La 20 decembrie 2019, EPA a finalizat desemnarea moleculei Galaxolide ca una dintre cele 20 de substanțe chimice cu prioritate ridicată pentru evaluarea riscurilor conform TSCA.