Iso E Super

De sintezăPOPULARE ȘI CIUDATElemnos · ambrat · catifea
BazăPiramidă
—Intensitate
—Persistență
—Origini

Notă editorialăNu deținem niciun drept asupra acestei materii prime, asupra numelui sau asupra mărcii sale. Acest articol este jurnalism editorial independent, publicat în temeiul libertății de exprimare.

Specimen
Iso E Super materie primă de parfumerie
Bază
Definiție

Iso E Super, prescurtat OTNE, este o materie primă de parfumerie formată dintr-un amestec de cetone izomere. Mirosul lui este ambrat și lemnos.

LEMNOS AMBRAT FLORAL DE VIOLETE DE LĂMÂIE
Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Timbersilk, Metilciclomirectonă, Isocyclemone E, OTNE
Type
Ingredient
Olfactive family
Lemnos
Source
sinteză industrială (reacție Diels-Alder)
Chemical class
cetonă ciclică alchilică nesaturată
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază

Miros

Mirosul este moale, lemnos și ambrat, cu laturi catifelate. Mirosul ține mult pe piele și pe țesături. Componenta numită Iso E Super din amestec este descrisă ca lemnoasă și florală, cu note de ambră cenușie, violetă, lemn vechi și lămâie. Iso E Super Plus este descris ca lemnos și ambrat, cu un miros foarte puternic. Arborone are un miros lemnos intens, curat și plăcut.

Pe larg

Iso E Super este o materie primă de parfumerie cu denumirea chimică octahidro-tetrametil-naftalenil-etanonă, prescurtată OTNE. Izomerul beta, CAS 54464-57-2, are denumirea IUPAC 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,3,4,5,6,7-hexahidronaftalen-2-il)etanonă. Formula este C₁₆H₂₆O, iar masa molară este de 234,38 g/mol. Se formează ca amestec de izomeri cu o structură de bază de cetonă ciclică alchilică nesaturată. Produsul comercial cuprinde peste douăzeci de cetone izomere. Izomerul principal este izomerul beta, iar izomerii alfa și gama sunt alți doi izomeri predominanți ai amestecului. Izomerul dominant formează cea mai mare parte a amestecului, dar aproape nu are miros. Mirosul caracteristic îl dă însă un constituent minor, cunoscut în mod curent ca Arborone, care de obicei nu depășește câteva procente din amestec. O impuritate de circa 5%, numită astăzi Iso E Super Plus, a fost considerată responsabilă de mirosul caracteristic. Impuritatea a fost analizată în detaliu și, în cele din urmă, protejată printr-un brevet sub numele Iso E Super Plus. Forma activă olfactiv este (2R,3R)-Iso E Super. Georgywood, un al doilea component minor, cu un prag olfactiv mai ridicat, dar cu calități olfactive mai bune, a fost brevetat ulterior.

Iso E Super se găsește într-o mare varietate de produse comerciale, cu mirosuri diferite. Poate provoca la om reacții alergice detectabile prin teste epicutanate, iar expunerea cronică prin parfumuri poate duce la o hipersensibilitate permanentă. În studiile dermice de trei luni pe șobolani și șoareci, ținta principală a fost pielea de la locul aplicării. Nu a fost mutagen pe tulpinile TA98, TA100 sau TA102 de Salmonella typhimurium și nici pe tulpina WP2 uvrA pKM101 de Escherichia coli. Leziunile de la locul aplicării au fost mai pronunțate la șoareci decât la șobolani, leziunile hepatice au apărut la șoareci, dar nu și la șobolani, iar OTNE a arătat un potențial de toxicitate asupra reproducerii la șoarecii masculi și femele.

OTNE este prescurtarea materiei prime înregistrate sub numerele CAS 68155-66-8, 54464-57-2 și 68155-67-9 și sub numărul CE 915-730-3.

Încercați mostre din fiecare parfum în DISCOVERY SET.

Merită știut

Iso E Super are un prag olfactiv relativ ridicat, de 500 ng/L, în timp ce Arborone se percepe de la 5 pg/L. Un parfum compus în 2005 nu conține nimic altceva decât Iso E Super.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

În aplicațiile comerciale, Iso E Super se produce printr-o reacție Diels-Alder. Mircenul, un monoterpen folosit ca materie primă de pornire în mai multe industrii, se obține industrial prin piroliza beta-pinenului. Beta-pinenul, un constituent al terebentinei, se rearanjează în mircen în condiții de piroliză. O ciclizare mediată de un acid Brønsted s-a dovedit realizabilă la scară mare pentru a obține Iso E Super. Pe lângă constituentul principal, Iso E Super, s-au format și alte produse de ciclizare. Un produs secundar minor se numește astăzi Iso E Super Plus. Mici modificări ale condițiilor de reacție au dat alți izomeri geometrici. Iso E Super și compușii înrudiți se manipulează ca amestecuri variabile, nu ca izomeri unici, pentru că niciuna dintre sintezele industriale nu este foarte stereo- și regioselectivă. Până acum, eforturile din producția industrială s-au îndreptat spre amestecuri dominate de un singur izomer cu proprietăți olfactive favorabile.

Formulă
C₁₆H₂₆O
CAS
54464-57-2
Aspect
lichid incolor până la galben pal
Sinonime
Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Timbersilk, Metilciclomirectonă, Isocyclemone E, OTNE
Statut IFRA
Vedeți nota

Restricționat: standardul IFRA „1-(1,2,3,4,5,6,7,8 Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl) ethanone (OTNE)” (amendamentul 49)

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
290 °C
Punct de topire
< -20 °C
Punct de inflamabilitate
134 °C (vas închis)
Indice de refracție
1,4975-1,500 (la 20 °C)

În parfumerie

OTNE se folosește ca materie primă de parfumare în săpunuri, șampoane, ape de colonie, detergenți lichizi și compuși care reduc mirosurile neplăcute. De la sfârșitul anilor 1980, Iso E Super a devenit un element de bază al parfumeriei și s-a folosit în cantități tot mai mari. În unele parfumuri ajunge la 80%, 75% sau 71% din volumul uleiului de parfum. Alte parfumuri conțin 65%, 55%, 51%, 48%, 45% sau 43% din volumul uleiului. Iso E Super intră într-un acord format din câte 20% metilionone, Hedione, Iso E Super și Galaxolide. O linie de parfumuri este construită pe supradoza unor materii prime de sinteză, iar Iso E Super este una dintre ele. La PREMIEREPEAU, Iso E Super aduce mai multor compoziții claritate lemnoasă și difuzie în spațiu.

Rol în formulă
01modificator
02notă de semnătură
03agent de armonizare
04generator de volum
05prospețime
Forme disponibile
produs de sinteză

Vedeți și

8 note