Geosmină

Geosmina este un alcool biciclic cu formula C₁₂H₂₂O, un derivat al decalinei. Masa moleculară este 182,30. Denumirea IUPAC este (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol. Este un sesquiterpenoid neregulat. Geosmina este un alcool terțiar care există sub forma a doi enantiomeri, (+) și (-). Numele vine din greaca veche: geō-, „pământ”, și osmḗ, „miros”.

Geosmina este produsă ca metabolit secundar de diverse cianobacterii, de bacterii filamentoase din clasa Actinomyces, de alte procariote și de diverse eucariote. Principalele genuri de cianobacterii la care s-a demonstrat producerea ei sunt Anabaena, Phormidium și Planktothrix, iar printre Actinomyces genul principal care o produce este Streptomyces. Geosmina este produsă de numeroase microorganisme, printre care majoritatea speciilor de Streptomyces și mai multe specii de cianobacterii, mixobacterii și ciuperci. În sfecla roșie, geosmina este produsă endogen, nu de microbi din mediu sau endofiți. Tot geosmina dă sfeclei roșii gustul de pământ. Molecula înrudită dehidrogeosmina, împreună cu geosmina, dă unor plante un miros de mucegai, mai ales anumitor cactuși. S-a constatat că geosmina respinge nematodul Caenorhabditis elegans și îi reduce astfel contactul cu Streptomyces. S-a arătat că geosmina și 2-metilizoborneolul atrag colembola Folsomia candida, despre care se crede că se hrănește cu sporii de Streptomyces și îi răspândește.

Majoritatea oamenilor simt ușor geosmina, pentru că pragul ei de detecție olfactivă este foarte scăzut. Sensibilitatea diferă între cei doi enantiomeri. La 50 de subiecți, pragul mediu de detecție a fost de 9,5 ng/L pentru (-)-geosmină, forma naturală, și de 78 ng/L pentru (+)-geosmină. Forma naturală este deci de circa opt ori mai puternică. S-a propus ipoteza că această sensibilitate extremă a evoluat pentru a-i ajuta pe oameni sau pe strămoșii lor să găsească apa acolo unde era puțină, dar dovezile nu sunt concludente.

Geosmina și 2-metilizoborneolul sunt principalele cauze biologice ale mirosului și gustului de mâl din apa potabilă de pretutindeni și din peștele de crescătorie. Peștii de apă dulce care se hrănesc pe fundul apei pot absorbi geosmina eliberată de cianobacterii (alge albastre-verzi) și de actinobacterii atunci când acestea mor. În mediu acid, geosmina se descompune în substanțe fără miros. În 2002, viticultorii francezi erau îngrijorați de mirosul de mucegai al unor vinuri tinere, iar cauza identificată a fost geosmina, mai exact izomerul (-). Comunitățile care depind de apa de suprafață pot avea periodic episoade în care apa are un gust neplăcut, atunci când o scădere bruscă a populației acestor bacterii eliberează geosmină în rețea.

Geosmina este un ulei incolor și neutru, cu o rotație optică [α]D25 de -16,5° și o compoziție de 79,06% carbon, 12,16% hidrogen și 8,78% oxigen. În afară de Streptomyces, o produc specii de Penicillium și Aspergillus și o hepatică, Symphyogyna brongniartii. Conținutul de geosmină al sfeclei roșii variază de la un soi la altul, așa că prin selecție se pot obține soiuri cu gust neutru. Fotocatalizatorii pe bază de dioxid de titan pot distruge geosmina din apă, însă geosmina rezistă la oxidare și se elimină greu prin tratamentele obișnuite ale apei. O genă a sintazei geosminei, geoA, este prezentă la cianobacteriile care produc geosmină, dar nu și la alte specii de cianobacterii, așa că detectarea ei în probe de apă poate ajuta la anticiparea episoadelor de gust și miros neplăcut.

Încercați toate cele șapte extrait de parfum în DISCOVERY SET.