Terpineol
Petale de liliac strivite între degete rășinoase. Alfa-terpineolul miroase ca interiorul curat al unei scânduri de pin proaspăt tăiate, presărate cu flori de primăvară. Molecula răspunde de mirosul pe care cei mai mulți îl numesc „proaspăt ca pinul”, deși pe piele domină latura florală.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Floral
- Source
- Se obține industrial prin sinteză din alfa-pinenul din terebentină, cu hidrat de terpin ca intermediar. Se găsește natural în peste 150 de uleiuri esențiale, printre care cel de arbore de ceai (între 1,5 și 8%), de cajeput, de pin, de petitgrain de portocală amară și de neroli, dar izolarea naturală nu este viabilă comercial.
- Chemical class
- alcool monoterpenic
Miros
Pe larg
Merită știut
Hidratul de terpin, intermediarul din care rezultă alfa-terpineolul, obținut prin hidratarea alfa-pinenului, a fost mai bine de un secol printre cele mai populare siropuri de tuse din America, adesea combinat cu codeină. FDA l-a retras din farmacii la începutul anilor 1990, din lipsa dovezilor de eficacitate. Molecula pe care o simțiți în soluția de curățat podele a fost cândva un medicament pe rețetă.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Alfa-terpineolul comercial se obține prin sinteză, în doi pași, din alfa-pinenul extras din terebentină: (1) hidratarea alfa-pinenului catalizată de acid sulfuric de aproximativ 30% dă hidrat de cis-terpin cristalin (punct de topire 117 °C). (2) Deshidratarea parțială a hidratului de terpin dă un amestec de alfa-, beta- și gama-terpineol, în raport aproximativ 7:2:2. Izomerul alfa se izolează prin distilare fracționată sau prin cristalizare (punct de topire între 40 și 41 °C). Căile moderne într-un singur pas, cu compozite de acid tartric și acid boric sau cu catalizatori acizi solizi, ating o conversie a pinenului de 96% la 60 °C. Izolarea naturală din uleiuri esențiale (cajeput, pin, petitgrain) nu este rentabilă. Producția mondială depinde de oferta de terebentină, venită în principal din China, Statele Unite și India.
- Formulă
- C10H18O
- CAS
- 98-55-5
- Botanică
- Se găsește natural în Melaleuca alternifolia (arbore de ceai), Elettaria cardamomum (cardamom) și Citrus spp.
- Aspect
- Lichid vâscos incolor până la solid cristalin alb (punct de topire 40-41 °C)
- Intensitatea mirosului
- Medie
- Cât ține
- 20 de ore la 100%
- Sinonime
- ALFA-TERPINEOL BETA-TERPINEOL ALCOOL DE TERPINEN
Nu este restricționat de Amendamentul 51 IFRA. Este însă clasificat drept alergen de parfumerie UE prin Regulamentul 2023/1545 (Anexa III). Declararea pe etichetă este obligatorie peste 0,001% în produsele care nu se clătesc și peste 0,01% în cele care se clătesc. Termen de conformare: 31 iulie 2026 (produse noi), 31 iulie 2028 (produse existente). Nivelul maxim TGSC pe piele în parfumeria fină: 5,7%. FDA GRAS (FEMA 3045).
- Punct de fierbere
- 214,00-218,00 °C la 760,00 mm Hg
- Punct de topire
- 40,00-41,00 °C la 760,00 mm Hg
- Punct de inflamabilitate
- 191,00 °F TCC (88,33 °C)
- Densitate relativă
- 0,93000-0,93600 la 25,00 °C
- Indice de refracție
- 1,47400-1,48600 la 20,00 °C
În parfumerie
Alfa-terpineolul (CAS 98-55-5) este un alcool monoterpenic, modificator floral și punte terpenică. Caracterul lui dublu, floral de liliac la concentrație mică și terpenic de pin la concentrație mare, îi hotărăște locul în formulă. Sub 2%, ridică compozițiile florale cu o transparență de rouă, curată, a săpun: acordurile de liliac, de lăcrămioare și de frezie se sprijină pe el. Peste 5%, domină pinul, iar molecula miroase a produs de curățenie. Concentrația maximă recomandată în concentratul de parfum: 5,7% (TGSC). În structurile fougère, alfa-terpineolul face legătura terpenică între notele de vârf de lavandă și baza mușchioasă de cumarină. Împreună cu linaloolul și acetatul de linalil, dă semnătura masculină clasică, „curat aromatic”. Leagă și notele de vârf verzi și citrice de inimile lemnoase. Se potrivește cu dihidromircenol pentru efecte proaspete, aromatice, cu hidroxicitronelal pentru acorduri de lăcrămioare și cu acetat de terpinil (CAS 80-26-2) pentru un liliac mai intens. Este instabil în bazele alcaline: în săpunuri, mirosul lui devine imperceptibil. Este clasificat drept alergen UE prin Regulamentul 2023/1545 (Anexa III): declararea pe etichetă este obligatorie peste 0,001% în produsele care nu se clătesc și peste 0,01% în cele care se clătesc (în vigoare din iulie 2026 pentru produsele noi).
Vedeți și
4 note