Galaxolide

Galaxolide, poznat i kao HHCB, sintetički je mošus, i to policiklični. Molekulska formula mu je C₁₈H₂₆O, a molekulska masa 258,4 g/mol. Njegov IUPAC naziv je 4,6,6,7,8,8-hexamethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-cyclopenta[g]-isochromene. U Međunarodnoj nomenklaturi kozmetičkih sastojaka za njega može da se koristi i naziv hexamethylindanopyran. To je organsko heterotriciklično jedinjenje: jedinjenje 1,3,4,6,7,8-hexahydrocyclopenta[g]isochromene sa metil-grupama u položajima 4, 6, 6, 7, 8 i 8. Po masi sadrži 83,67 odsto ugljenika, 10,14 odsto vodonika i 6,19 odsto kiseonika. Galaxolide je smeša izomera sa hiralnim centrima na atomima ugljenika 4 i 7. Izomeri su (4R,7R), (4R,7S), (4S,7S) i (4S,7R). Na sobnoj temperaturi je veoma viskozna tečnost. Smeša izomera topi se između -10 i 0 °C, gustina joj je na 20 °C od 0,99 do 1,017 g/cm³, a dinamička viskoznost 12.914 mPa.s. Čisti izomeri mogu da se izdvoje kao bezbojni kristali, sa tačkama topljenja od 78 do 78,5 °C za (4S,7R), od 57 do 58 °C za (4S,7S), od 77 do 78 °C za (4R,7S) i od 52 do 53 °C za (4R,7R). Rastvorljivost u vodi je od 1,65 do 1,99 mg/L na 25 °C i pH od 5 do 9.

Galaxolide su 1960-ih otkrili Heeringa i Beets. Prvi put je sintetisan 1965. Cilj rada bio je da se postojeći sintetički mošusi poboljšaju, tako da budu stabilniji i hidrofobniji. Istraživanja su pokazala da su oblici (4S,7R) i (4S,7S) najsnažnije mošusne note, sa pragom mirisa od 1 ng/L ili nižim.

Galaxolide je na evropskom nivou već klasifikovan prema Uredbi CLP zbog akutne i hronične toksičnosti za vodene organizme. Agencija ANSES ga procenjuje i zbog uticaja na životnu sredinu, posebno zbog mogućih svojstava endokrinog ometača i sumnje da je postojan, bioakumulativan i toksičan. ANSES predlaže da se Galaxolide prema Uredbi CLP klasifikuje kao reproduktivno toksična supstanca kategorije 1B. Predloženo obaveštenje o opasnosti je H360Df: može da naškodi plodu, sumnja se da može štetno da utiče na plodnost. Toksikološki podaci pokazuju uticaj na pacova kao životinjski model, i na muške i na ženske reproduktivne organe, kao i na sledeće generacije. Ako predlog bude prihvaćen na evropskom nivou, Galaxolide bi zbog reproduktivne toksičnosti bio označen kao CMR supstanca. Javne konsultacije o predlogu da se klasifikuje kao reproduktivno toksična supstanca kategorije 1B završene su 28. marta 2025. Industrija je dostavila komentare protiv te klasifikacije. Sledeći korak je rasprava u komitetu RAC agencije ECHA.

Izmereni faktor biokoncentracije molekula Galaxolide u ribama kreće se od 600 do 1.600. Logaritam koeficijenta raspodele oktanol/voda je oko 5,5 (od 5,3 do 5,9). Pokazano je da se u postrojenjima za prečišćavanje otpadnih voda uklanja ozonizacijom. Konstanta brzine reakcije sa hidroksilnim radikalima je 2,60×10⁻¹¹ cm³ po molekulu u sekundi na 25 °C. Stabilan je pri preporučenim uslovima skladištenja, a zagrevanjem do raspadanja oslobađa opor dim i nadražujuća isparenja. Istraživanja pokazuju da se često nalazi u rekama, vodi za piće, sedimentu jezera i tkivu riba. Ostaci su pronađeni u ljudskim biološkim uzorcima, naročito u majčinom mleku i masnom tkivu. U studiji iz 2004. Galaxolide je pronađen u 97 odsto uzoraka majčinog mleka kod majki iz Masačusetsa. Agencija EPA je 20. decembra 2019. konačno uvrstila Galaxolide među 20 hemijskih supstanci visokog prioriteta za procenu rizika prema zakonu TSCA.