Muskon

Muskon (3-metilciklopentadekanon, CAS 541-91-3) je glavni nosilac mirisa prirodnog mošusa, osušene žlezdane izlučevine mužjaka mošusnog jelena (Moschus moschiferus). Heinrich Walbaum izolovao ga je 1906. Dvadeset godina kasnije Leopold Ruzicka odredio je njegovu strukturu: ugljenikov prsten od 15 članova sa metil grupom i ketonom. Tako veliki prstenovi smatrani su nemogućim prema Baeyerovoj teoriji napetosti. Ruzicka je dokazao suprotno, a taj rad doprineo je tome da 1939. dobije Nobelovu nagradu za hemiju.

Prirodni mošus dobijao se ubijanjem mužjaka jelena i vađenjem žlezdane kese. Svaka kesa daje oko 15 do 25 grama zrna mošusa. Za svaku dobijenu kesu gine tri do pet jelena, jer zamke ubijaju i ženke i mladunce. Sve vrste roda Moschus sada su na Dodatku I konvencije CITES i klasifikovane kao ugrožene ili ranjive na Crvenoj listi IUCN. U legalnu parfimeriju danas ne ulazi nimalo prirodnog mošusa.

Današnji muskon je potpuno sintetički. Najuzdržaniji put polazi od (+)-citronelala, prolazi kroz aciklični diolefinski intermedijer i zatvara makrociklus metatezom olefina uz katalizator na bazi rutenijum-benzilidena, čime se ciklični prekursor dobija sa prinosom od oko 78 odsto, a zatim se hidrogenizuje do (R)-(−)-muskona. (R)-enantiomer (l-muskon) je jači oblik: aktivira ljudski mošusni receptor OR5AN1 sa oko tri puta jačim odgovorom od (S)-enantiomera, a prag mirisa mu je oko 4,5 ng/L vazduha.

Muskon spada u klasu makrocikličnih mošusa, kojoj pripadaju i civeton (C₁₇, iz cibeta), Exaltone (ciklopentadekanon, nemetilovani C₁₅ analog) i Ambrettolide (iz semena ambrete). Ovi molekuli sa velikim prstenom cene se više od policikličnih i nitro mošusa zbog boljeg mirisnog kvaliteta, bolje biorazgradivosti i manjeg rizika od bioakumulacije.

Povezane note: Ambra · Siva ambra · Ambreta · Ambroxan · Cashmeran · Kašmir · Etilen-brasilat · Galaxolide