Siva ambra

Prirodna i sintetičkaMOŠUS, AMBRA I ANIMALNI MIRISIanimalni · morski · ambrast
Bazne notePiramida
—Jačina
—Trajnost
·Poreklo
Uzorak
Siva ambra kao sirovina za parfeme
Bazne note
Definicija

Siva ambra je čvrsta, voštana i zapaljiva materija mutne sive ili crnkaste boje koja nastaje u sistemu za varenje ulješure. Sveža miriše na more i izmet, a kako stari, dobija sladak, zemljan miris.

Mošusni
95
Animalni
85
Puderast
79
Mek
65
Topao
56
Drvenasti
47
Ambergrease, grey amber, ambra grisea, ambre gris
Type
Sirovina
Olfactive family
Ambrasti i mošusni
Source
Prirodna: sistem za varenje ulješure; sintetička: ambroksid dobijen iz sklareola muskatne žalfije
Chemical class
Izlučevina sistema za varenje ulješure; glavni sastojak je ambrein, triterpenski alkohol
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note
Trajnost na mirisnoj traci
Izrazito postojan i supstantivan (ambroksid)
Zemlje proizvođači
Bahami (najveći deo sive ambre sakupljene za prodaju), Južnoafrička Republika, Brazil, Madagaskar, Istočna Indija, Maldivi, Kina, Japan, Indija, Australija, Novi Zeland, Molučka ostrva

Miris

Miris odležale sive ambre obično se poredi sa mirisom izopropil alkohola, ali bez njegove isparljive hemijske oštrine. Opisuje se kao miris sive ambre, animalan, morski i priobalni. Zavisno od toga da li je prirodna ili sintetička, njen miris ide od slanog i morskog do slatkog, duvanskog i zemljanog, pa sve do prigušene vanile.

Ambroksid miriše drvenasto i mošusno, sa blagim slanim nijansama. Opisuje se kao miris sive ambre, sladak i suv, sa notama labdanuma, bora i kedra, drvenast, zelen i semenast.

Poreklo, etika i zamene

Detaljno

Nastanak

Ulješure se hrane lignjama, hobotnicama i sipama, a sve one imaju male tvrde kljunove. Kljunovi koji se zariju u sluzokožu creva mogu da podstaknu lučenje voštane materije koja ih obavija i štiti creva od iritacije. Vremenom se vosak i zarobljeni kljunovi stvrdnu u grudvu koja izlazi zajedno sa izmetom. Sivu ambru proizvode samo ulješure, i to, prema procenama, samo jedan odsto njih.

Siva ambra dospeva u morsku vodu kada kit izbaci voštanu grudvu ili kada ugine i raspadne se. Sveža siva ambra je crna i jakog mirisa, ali oksidacijom i pod uticajem vremenskih prilika postaje aromatičnija. Pse privlači miris sive ambre, pa ih tragači za sivom ambrom ponekad koriste.

Hemija

Ambrein je triterpenski alkohol i glavni sastojak sive ambre. Formula mu je C₃₀H₅₂O, a molarna masa 428,745 g/mol. Sam ambrein nema miris, ali je biološki prekursor aromatičnih derivata kao što je ambroksid. Oksidacijom ambreina, koji gotovo da nema miris, nastaju ambroksid i ambrinol, glavni nosioci mirisa sive ambre. U biosintezi ambrein nastaje iz skvalena, uobičajenog prekursora triterpenoida.

Ambroksid je terpenoid koji se javlja u prirodi i jedan od ključnih sastojaka zaslužnih za miris sive ambre. Nastaje autooksidacijom ambreina. Molarna masa mu je 236,399 g/mol, tačka topljenja 75 °C, a tačka paljenja 161 °C. Ključa na 120 °C pri 1,40 mm Hg i ne rastvara se u vodi.

Siva ambra se rastvara u etru i u isparljivim i masnim uljima, a na kiseline reaguje relativno slabo.

Upotreba u hrani i piću

Siva ambra se kroz istoriju koristila u hrani i piću, a ponekad se koristi i u kuvanju. Male količine ambroksida (< 0,01 ppm) koriste se kao aroma u hrani, a FDA je odobrila dodavanje ambroksida hrani kao sredstva za aromatizaciju.

Pravni status

Urin, izmet i siva ambra koje ulješura prirodno izluči otpadni su proizvodi koji se ne smatraju delovima ni derivatima vrste sa liste CITES, pa ih konvencija ne obuhvata. Ipak, mnoge zemlje zabranjuju trgovinu sivom ambrom u okviru šire zabrane lova na kitove i njihovog iskorišćavanja. U Australiji izvoz i uvoz sive ambre u komercijalne svrhe zabranjuje zakon Environment Protection and Biodiversity Conservation Act 1999. U Sjedinjenim Američkim Državama posedovanje i trgovinu zabranjuje zakon Endangered Species Act iz 1973. U Indiji su prodaja i posedovanje nezakoniti prema zakonu Wild Life (Protection) Act, 1972. Trgovina je dozvoljena u Ujedinjenom Kraljevstvu, državama članicama Evropske unije, Švajcarskoj i na Maldivima.

Zanimljivosti

Ribari su 2021. kod obale Jemena pronašli komad sive ambre od 127 kg (280 funti), procenjen na 1,5 miliona američkih dolara. Pronađena je i fosilizovana siva ambra stara 1,75 miliona godina. Veliki vojvoda Cosimo III de Medici naručio je recept za toplu čokoladu sa ukusom jasmina u koji su išla 2 skrupula sive ambre.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Siva ambra se ne uzima od kitova. Kada je kit izbaci, često godinama pluta pre nego što stigne do obale. Beli kristali ambreina mogu da se izdvoje tako što se sirova siva ambra zagreva u alkoholu, a dobijeni rastvor ostavi da se ohladi. Ambroksid se sintetiše iz sklareola, sastojka eteričnog ulja muskatne žalfije. Sklareol se dobija destilacijom vodenom parom svežih cvetova, a zatim se prečišćava dodatnom ekstrakcijom organskim rastvaračem. Oksidativnom razgradnjom prevodi se u lakton, koji se hidrogenizuje u odgovarajući diol, a dobijeno jedinjenje se dehidratiše u ambroksid. Novija patentirana metoda koristi homofarnezol kao sirovinu, a navedeno je da zahteva 100 puta manje poljoprivrednih površina od tradicionalne metode iz muskatne žalfije. Istraživači su identifikovali gene muskatne žalfije koji kodiraju proizvodnju molekula Ambrox i preneli ih u bakterije E. coli, koje zatim proizvode to jedinjenje.

Formula
Complex natural mixture (key constituents: ambrein C₃₀H₅₂O; ambroxide C₁₆H₂₈O)
CAS
8038-65-1 (ambergris) · 6790-58-5 (ambroxide)
Izgled
Čvrsta, voštana materija mutne sive ili crnkaste boje
Trajnost
Izrazito postojan i supstantivan (ambroksid)
Sinonimi
Ambergrease, grey amber, ambra grisea, ambre gris
Status prema standardima IFRA
Pogledajte napomenu

Za samu sirovinu ne postoji standard IFRA (51. amandman)

Fizička svojstva
Tačka ključanja
120 °C pri 1,40 mm Hg (ambroksid)
Tačka topljenja
75 °C (ambroksid)
Tačka paljenja
> 100 °C (siva ambra); 161 °C (ambroksid)
Relativna gustina
0,939 g/cm³ (ambroksid)
Indeks prelamanja
1,48 (ambroksid)

U parfemima

Siva ambra se u parfemima koristila slično mošusu, a i danas postoje parfemi građeni na sivoj ambri. Parfimeri su je visoko cenili kao fiksativ koji mnogo produžava trajnost mirisa, iako ju je uglavnom zamenio sintetički ambroksid. Mala verovatnoća da se siva ambra pronađe i pravna nejasnoća udaljili su parfimere od nje, a hemičare naveli da traže održive zamene. Ambroksid se u parfimeriji koristi za gradnju nota sive ambre i kao fiksativ. Najviše se koristi u finoj parfimeriji, gde je istovremeno bazna nota i fiksativ. Ambroksid je izrazito postojan i supstantivan. Prianja za kožu, tkaninu i tvrde površine i zadržava se satima, na čemu počiva njegova uloga fiksativa. Smatra se da ambrein deluje kao fiksativ i za druge mirisne supstance.

Uloga u formuli
01fiksativ
02modifikator
03nota potpisa
04sirovina za stapanje
05graditelj volumena
Oblici na tržištu
tinktura (prirodna) sintetički (Ambroxan) sintetički (Cetalox)

Pogledajte i

8 nota