l-Muskon

SintetičkaMOŠUS, AMBRA I ANIMALNI MIRISImošusni · topao · svež

Sedam parfemaJedan od njih vas posmatra

Bazne notePiramida
4/5Jačina
336hTrajnost
—Poreklo
Uzorak
l-Muskon kao sirovina za parfeme
Bazne note
Definicija

Miris tople kože posle sna. l-Muskon je (R)-enantiomer muskona, levogira ogledalska forma koju je priroda odabrala za žlezdu mošusnog jelena, a ljudski nos je oseća skoro četiri puta osetljivije nego njenog blizanca.

ANIMALNI TOPAO
(R)-3-methylcyclopentadecanone, (3R)-3-methylcyclopentadecan-1-one, (-)-muscone
Type
Sirovina
Olfactive family
Ambrasti i mošusni
Source
sintetička rekonstrukcija
Chemical class
sintetičko mirisno jedinjenje
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note
4/5Jačina
Visoka
jačina mirisa
Trajnost na mirisnoj traci
336sati · 14 dana
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
pri 100 %

Miris

Meka, animalna toplina: ne divlja i ne fekalna, nego čista toplina unutrašnje strane zgloba i potiljka. Slaba puderasta slast lebdi iznad nje, a nikad ne postaje gurmanska. Manje sintetičkog mirisa od molekula Galaxolide, manje voštan od etilen-brasilata, manje laktonski od molekula Exaltolide. Tamo gde su policiklični mošusi prozirni i „beli”, l-muskon je neproziran i boje kože. Animalnost je biološka, a ne prljava: to ljudi misle kad za nekoga kažu da miriše „mošusno” kao kompliment.

Detaljno

l-Muskon ((R)-3-metilciklopentadekanon, CAS 10403-00-6) je optički čist levogiri enantiomer muskona, makrociklični keton sa 15 članova u prstenu i glavni molekul mirisa u prirodnom mošusu jelena. Oblik „l” (ili R) proizvodi mošusni jelen (Moschus moschiferus) u prepucijalnoj žlezdi. Prag detekcije mu je oko 61 ppb u vodi, skoro četiri puta niži nego kod (S)-enantiomera (233 ppb), što znači da je ljudski nos izrazito osetljiviji na baš taj prostorni raspored atoma.

Miris je topao, animalan a da nije prljav, puderast a da nije sladak. Bliži je telesnoj toplini nego parfemu: miris čiste kože, pojačan i učinjen trajnim. U poređenju sa policikličnim mošusima kao što je Galaxolide (koji deluju „čisto kao veš”), l-muskon je biološki: asocira na živo telo, a ne na tek oprano platno. U poređenju sa drugim makrociklicima, kao što su etilen-brasilat ili Exaltolide, suvlji je, manje laktonski i više animalan.

Leopold Ruzicka je 1926. razjasnio makrocikličnu strukturu muskona, prvog prirodnog proizvoda za koji je dokazano da sadrži prsten veći od šest atoma ugljenika. Taj rad doprineo je njegovoj Nobelovoj nagradi za hemiju 1939. Industrijska asimetrična sinteza čistog (R)-enantiomera postala je izvodljiva procesima katalizovanim BINAP-om, pa je enantiomerno čist l-muskon dostupan kao vrhunska sirovina za parfeme, bez ugroženog mošusnog jelena.

Molekulska masa: 238,41 g/mol. Tačka ključanja: 320 do 329 °C. Specifična težina: 0,918 do 0,925. Praktično nerastvoran u vodi (0,22 mg/L). Rastvara se u etanolu i nehlapljivim uljima.

Svih sedam ekstrakata možete da probate u kompletu Discovery Set.

·

Povezano: Muskon

Zanimljivosti

Dokaz Leopolda Ruzicke iz 1926. da muskon sadrži ugljenikov prsten od 15 članova opovrgao je teoriju napetosti Adolfa von Baeyera, koja je predviđala da prstenovi veći od šest atoma ne mogu biti stabilni. Otkriće je otvorilo celu oblast makrociklične hemije i donelo Ruzicki Nobelovu nagradu 1939.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Sintetički molekul. l-Muskon se dobija višestepenom asimetričnom sintezom. Enantiomerno čist (R)-oblik industrijski se proizvodi asimetričnim reakcijama katalizovanim BINAP-om, klasom procesa koja je 2001. nagrađena Nobelovom nagradom za hemiju (Ryoji Noyori). Jedan utvrđeni put polazi od komercijalno dostupnog (R)-(+)-citronelala i koristi metatezu olefina zatvaranjem prstena za makrociklizaciju, uz prinos od oko 78 % pre nego što katalitičko hidrogenovanje daje krajnji proizvod. Asimetrična sinteza je znatno skuplja od proizvodnje racemskog muskona (dl-muskon, CAS 541-91-3), zbog čega je l-muskon pozicioniran kao vrhunska sirovina za fine parfeme.

Formula
C₁₆H₃₀O
CAS
10403-00-6
Izgled
bezbojna bistra tečnost
Jačina mirisa
Visok
Trajnost
336 sati pri 100 %
Sinonimi
(R)-3-methylcyclopentadecanone, (3R)-3-methylcyclopentadecan-1-one, (-)-muscone
Status prema standardima IFRA
Pogledajte napomenu

Nije obuhvaćeno IFRA standardom (51. amandman)

Fizička svojstva
Nota
Fizička svojstva slična dl-muskonu (CAS 541-91-3): tačka ključanja 320 do 329 °C, specifična težina 0,918 do 0,925

U parfemima

L-Muskon je vrhunska bazna nota i fiksator. Trajnost mu prelazi 300 sati u punoj koncentraciji, pa je jedan od najtrajnijih mošusa koji postoje. U formuli radi tri stvari: učvršćuje isparljive sastojke (usporava isparavanje gornjih i srednjih nota), daje sjaj (topli oreol koji se širi bez glasnoće) i dodaje prirodnost nalik koži koju sintetički policiklični mošusi ne mogu da postignu. Nezamenljiv je u ambrastim i animalnim kompozicijama i u kompozicijama sa akordom gole kože. Javlja se i u modernim šiprima i fužerima, gde je potrebna topla, zaobljena baza. Kako enantiomerno čist l-muskon košta znatno više od običnih mošusa, rezerviše se za fine parfeme, a ne za funkcionalne proizvode.

Uloga u formuli
01nota potpisa
02svežina
03fiksativ
Oblici na tržištu
standardni oblik

Pogledajte i

6 nota
Cashmeran mošusni · drvenast · začinski Ambra topao · smolast · sladak Kožni akord animalni · dimni · suv Tonka Siva ambra animalni · morski · ambrast Kostus ljubičica · nalik jarcu
Sedam ekstrakata
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Komplet Discovery Set
Rečnik parfimerije kuće PREMIEREPEAU →