Home › Glossary › بنزيل ساليسيلات

بنزيل ساليسيلات في صناعة العطور | Première Peau

Q: Is بنزيل ساليسيلات natural or synthetic?

. Extraction: يُنتج صناعياً عن طريق إسترية حمض الساليسيليك مع كحول البنزيل تحت تحفيز حمضي (حمض الكبريتيك أو راتنج حمضي)، عند درجة حرارة 100–120 درجة مئوية. يتم إزالة الماء باستمرار لدفع التفاعل إلى الاكتمال. تشمل الأنواع الصناعية التحفيز الانتقالي بين الطور الصلب والسائل باستخدام ساليسيلات الصوديوم وكلوريد البنزيل (محفز PEG-4000، 150 درجة مئوية، مع عائد 96% ونقاء 99.5%). كما يُنتج أيضاً عن طريق التبادل الإستريني لمثيل ساليسيلات مع كحول البنزيل باستخدام محفزات أكسيد المعادن. يوجد طبيعياً في خلاصة الياسمين، وزيت إيلانغ إيلانغ العطري (Cananga odorata)، وخلاصة القرنفل، وزيت النيرولي، لكن الإمداد التجاري يكون صناعيًا حصريًا..

المواد الكيميائية العطرية / بلسمي · زهري · حلو

بنزيل ساليسيلات

Category	المواد الكيميائية العطرية
Subcategory	بلسمي · زهري · حلو
Origin
Volatility	النغمة الأساسية
Botanical	جزيء صناعي
Appearance	سائل لزج عديم اللون إلى أصفر فاتح مع رائحة بلسمية خفيفة
Odor Strength	منخفض
Producing Countries	مصنوع عالميًا
Pyramid	قاعدة

لا شيء تقريبًا على شريط الشم — همسة من الدفء النظيف، قطن دافئ تحت أشعة الشمس، أدنى لمسة من الحلاوة البلسمية. كثير من الناس لا يستطيعون شمّه على الإطلاق. ومع ذلك، إذا أُزيل من التركيبة، تنهار البنية بأكملها: تتشتت النوتات، يتلاشى الانتشار، ويموت العطر خلال دقائق. بنزيل ساليسيلات هو العمارة الخفية في صناعة العطور.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

يكاد يكون غير ملحوظ بمفرده. ما يُلاحَظ هو أقل رائحة وأكثر إحساسًا: دافئ، نقي، مع لمسة خفيفة من البودرة، وحلاوة بلسمية بعيدة تذكر ببشرة مسخنة تحت الشمس. أكثر نعومة من بنزيل بنزوات، وأقل خضرة من هيكسيل ساليسيلات، دون الحلاوة الكومارينكية لأميل ساليسيلات. بعض الناس يشعرون برائحة مسكية غامضة. آخرون لا يشمون شيئًا على الإطلاق. ثباته شديد — 384 ساعة بتركيز 100% — مما يفسر دوره كمثبت يدوم أطول من كل شيء حوله.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

The Full Story

بنزيل ساليسيلات (CAS 118-58-1، C₁₄H₁₂O₃، الوزن الجزيئي 228.25) هو إستر البنزيل لحمض الساليسيليك. سائل لزج عديم اللون إلى أصفر شاحب، يذوب بالقرب من درجة حرارة الغرفة (22–25°C)، مع قيمة LogP تبلغ 4.21 — مما يعني تقاربًا قويًا للزيوت وقلة الذوبان في الماء. رائحته مميزة: معظم الأوصاف تقول إنها دافئة، خفيفة بلسمية، وزهرية بشكل غامض. لكن جزءًا كبيرًا من السكان يعاني من فقدان حاسة الشم تجاهه تحديدًا. يُقال إن العطار غاي روبرت لم يكن قادرًا على شم بنزيل ساليسيلات على الإطلاق، لكنه كان يكتشف وجوده في أي تركيبة من خلال الطريقة التي يشكل بها كل شيء حوله.

على الرغم من كونه شبه غير ملحوظ، إلا أنه من المواد العطرية المستخدمة في الصناعة. يُستخدم بشكل روتيني بنسبة 5–15% من التركيبة — وأحيانًا أكثر — ويعمل كمثبت، ومُدمج، وباني حجم. يبطئ تبخر النوتات العليا المتطايرة، وينعم الانتقالات بين القلب والقاعدة، ويمنح الزهور جودة متوهجة وموشحة. هو العمود الفقري لإعادة تركيب الياسمين ويظهر طبيعيًا في خلاصة الياسمين، وزيت يلانغ-يلانغ، والقرنفل، والنبولي.

خصائصه الممتصة للأشعة فوق البنفسجية جعلته بطلًا في تاريخ واقيات الشمس المبكر. في عام 1935، استخدم أوجين شولر بنزيل ساليسيلات كمرشح نشط للأشعة فوق البنفسجية في أول زيت شمس يُطرح في السوق الجماهيري، المعروف لاحقًا باسم Ambre Solaire. تمتص الجزيئة أشعة UVB بفعالية، رغم أنه تم استبداله في النهاية بمرشحات أكثر قوة.

منظم بموجب لائحة مستحضرات التجميل للاتحاد الأوروبي 1223/2009 كواحد من 26 مسببات حساسية محددة تتطلب إعلانًا على الملصق إذا تجاوزت نسبته 0.001% في المنتجات التي تُترك على الجلد. قامت لجنة الخبراء العلمية لسلامة المستهلك (SCCS) بتقييم المخاوف المحتملة من اضطراب الغدد الصماء وخلصت إلى عدم وجود تأثيرات ملحوظة على الغدد الصماء عند التركيزات العادية للاستخدام. تحدد IFRA استخدامه بموجب التعديل 51 مع حدود خاصة بالفئة (حوالي 7–8% في العطور الفاخرة). ينتمي إلى عائلة الساليسيلات إلى جانب هكسيل ساليسيلات (أكثر خضرة وشفافية)، فينيل إيثيل ساليسيلات (أثقل وأكثر بلسمية)، وأميل ساليسيلات (شمسي واستوائي).

Did You Know?

Did you know?

في عام 1935، قام أوجين شولير — مؤسس ما أصبح أكبر شركة مستحضرات تجميل في العالم — بصياغة أول زيت شمس للسوق الجماهيري باستخدام بنزيل ساليسيلات كمرشح نشط للأشعة فوق البنفسجية. تم تسويق المنتج تحت اسم Ambre Solaire وادعى أنه يُسمِر البشرة بسرعة تفوق خمسة أضعاف دون التسبب في حروق. وبذلك، يتميز بنزيل ساليسيلات بكونه أحد أكثر المكونات خفاءً في صناعة العطور وأحد أولى الجزيئات التي وُضعت عمدًا بين بشرة الإنسان وأشعة الشمس.

Extraction & Chemistry

Extraction method: يُنتج صناعياً عن طريق إسترية حمض الساليسيليك مع كحول البنزيل تحت تحفيز حمضي (حمض الكبريتيك أو راتنج حمضي)، عند درجة حرارة 100–120 درجة مئوية. يتم إزالة الماء باستمرار لدفع التفاعل إلى الاكتمال. تشمل الأنواع الصناعية التحفيز الانتقالي بين الطور الصلب والسائل باستخدام ساليسيلات الصوديوم وكلوريد البنزيل (محفز PEG-4000، 150 درجة مئوية، مع عائد 96% ونقاء 99.5%). كما يُنتج أيضاً عن طريق التبادل الإستريني لمثيل ساليسيلات مع كحول البنزيل باستخدام محفزات أكسيد المعادن. يوجد طبيعياً في خلاصة الياسمين، وزيت إيلانغ إيلانغ العطري (Cananga odorata)، وخلاصة القرنفل، وزيت النيرولي، لكن الإمداد التجاري يكون صناعيًا حصريًا.

Molecular Formula	C₁₄H₁₂O₃
CAS Number	118-58-1
Botanical Name	جزيء صناعي
IFRA Status	مقيد: التعديل الحادي والخمسون لـ IFRA — حدود التركيز حسب فئة المنتج (حوالي 7-8% كحد أقصى في العطور الفاخرة، 0.5% في منتجات الشفاه). لائحة مستحضرات التجميل الأوروبية 1223/2009 الملحق الثالث: إعلان إلزامي على الملصق فوق 0.001% في المنتجات التي تُترك على الجلد، و0.01% في المنتجات التي تُشطف. مصنف كمُحسس ضعيف. الرأي النهائي للجنة السلامة العلمية للاستهلاك (SCCS) لعام 2024 لم يجد دليلاً قاطعًا على اضطراب الغدد الصماء عند تركيزات الاستخدام العادية.
Synonyms	بنزيل 2-هيدروكسي بنزوات · ساليسيلات البنزيل
Physical Properties
Odor Strength	منخفض
Lasting Power	384 ساعة بنسبة 100%
Appearance	سائل لزج عديم اللون إلى أصفر فاتح مع رائحة بلسمية خفيفة
Boiling Point	208.00 درجة مئوية عند 26.00 ملم زئبق
Flash Point	356.00 درجة فهرنهايت TCC (180.00 درجة مئوية)
Specific Gravity	1.17600 إلى 1.18000 عند 25.00 درجة مئوية
Refractive Index	1.57900 إلى 1.58300 عند 20.00 درجة مئوية
Melting Point	22.00 إلى 25.00 درجة مئوية عند 760.00 ملم زئبق

In Perfumery

مثبت، مزيج، وباني حجم. يعمل ساليسيلات البنزيل في قاعدة التركيبة العميقة، مما يبطئ التبخر ويطيل عمر المواد المتطايرة فوقه. ثباتية لمدة 384 ساعة عند التركيز الكامل. يُستخدم بنسبة 5-15% من وزن التركيبة — واحدة من أعلى الجرعات لمادة واحدة في صناعة العطور التجارية. حاسم في تناغمات الأزهار البيضاء: الياسمين، الفرانجيباني، يلانغ-يلانغ، التوبيروز. في إعادة تركيب الياسمين، يشكل الهيكل البلسم-الزهري جنبًا إلى جنب مع أسيتات البنزيل، الإندول، والميثيل جاسمونيت. في المسك الحديث وعطور البشرة، تساهم دفئه الخفي في تأثير البشرة النظيفة. الساليسيلات المرتبطة تؤدي أدوارًا مختلفة: ساليسيلات الهيكسيل (CAS 6259-76-3) أكثر خضرة وشفافية، يُستخدم في الأزهار الطازجة والتناغمات الأوزونية. ساليسيلات الفينيل إيثيل (CAS 87-22-9) أثقل وأكثر بلسمية، يُستخدم في الأوركيد والقواعد الشرقية الثقيلة. ساليسيلات الأميل تضفي دفئًا شمسيًا، قريبًا من جوز الهند، على التناغمات الاستوائية. يظهر ساليسيلات البنزيل في تركيبة Insuline Safrine (/products/insuline-safrine-saffron-perfume)، حيث من المحتمل أن يساهم في القاعدة الدافئة والحميمية التي تحمل نغمات الزعفران والغورماند.

العملة

اللغة