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Geosmin in der Parfümerie | Première Peau

Q: Is Geosmin natural or synthetic?

. Extraction: Geosmin wird für den kommerziellen Gebrauch nicht aus einer natürlichen Quelle extrahiert. Es wird durch chemische Synthese hergestellt – die erste Totalsynthese von racemischem Geosmin wurde 1968 von Marshall und Hochstetler veröffentlicht (J. Org. Chem., 33, 2593). Das Molekül besitzt drei Stereozentren, was eine enantioselektive Synthese anspruchsvoll macht. Kommerzielles (±)-Geosmin (CAS 16423-19-1) ist bei Feinchemikalienlieferanten erhältlich; das natürliche (−)-Enantiomer (CAS 19700-21-1) erzielt einen Aufpreis. Biosynthetisch wird Geosmin aus Farnesyl-Diphosphat (FPP) durch eine bifunktionale Sesquiterpen-Synthase gebildet: Die N-terminale Domäne cyclisiert FPP zu Germacradienol, das die C-terminale Domäne über eine Retro-Prins-Spaltung, bei der Aceton als Nebenprodukt freigesetzt wird, zu Geosmin umwandelt. Die heterologe Biosynthese in Saccharomyces cerevisiae wird als Produktionsweg aktiv erforscht..

NATÜRLICH UND SYNTHETISCH, BELIEBT UND SELTSAM / erdig · holzig · frisch

Geosmin

Category	NATÜRLICH UND SYNTHETISCH, BELIEBT UND SELTSAM
Subcategory	erdig · holzig · frisch
Origin
Volatility	Herz-zu-Kopfnote
Botanical	N/A — produziert von Streptomyces-Bakterien und Cyanobakterien im Boden
Appearance	farblose bis blassgelbe klare Flüssigkeit
Odor Strength	Stark
Producing Countries	N/A — synthetisch (weltweit hergestellt)
Pyramid	Herz

Der Geruch von Regen, der auf trockene Erde trifft – roh, mineralisch, fast elektrisch. Geosmin ist ein sesquiterpenischer Alkohol, der von Bodenbakterien produziert wird und vom menschlichen Geruchssinn bereits ab 5 Teilen pro Billion wahrgenommen werden kann. Du hast ihn dein ganzes Leben lang gerochen, ohne seinen Namen zu kennen.

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

In voller Konzentration ist Geosmin aggressiv erdig – feuchter Keller, frisch umgegrabener Lehm, geschnittene rohe Rote Bete. Es hat eine mineralische Kälte, wie nasser Kalkstein. Keine Wärme von Patchouli, keine Süße der erdigen Facette von Vetiver. Geosmin ist trockener, schärfer, geologischer als botanisch. Es besitzt eine leicht metallische Qualität, ähnlich wie kaltes Leitungswasser anders schmeckt als Flaschenwasser.

Bei extremer Verdünnung – 0,01 % oder weniger – verwandelt es sich vollständig. Die Schärfe verschwindet. Was bleibt, ist eine transparente, regenfrisch gewaschene Frische, die natürlich und lebendig wirkt. Dies ist der Konzentrationsbereich, der in der Parfümerie verwendet wird: nicht Erde, sondern die Erinnerung an Erde, nachdem Wasser sie berührt hat.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

Geosmin (CAS 19700-21-1, C₁₂H₂₂O, MW 182,30) ist ein bicyclischer Sesquiterpenalkohol — genauer gesagt (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyloctahydronaphthalen-4a(2H)-ol. Es ist der Hauptgeruchsstoff von feuchter Erde. Keine Abstraktion: das tatsächliche Molekül, das Ihre Nase wahrnimmt, wenn Regen auf trockenen Boden fällt, wenn eine Rote Bete aufgeschnitten wird oder wenn eine Streptomyces-Kolonie im Gartenkompost sporuliert.

Die Verbindung wurde 1965 von Nancy N. Gerber und Hubert A. Lechevalier an der Rutgers University aus Kulturen von Streptomyces griseus isoliert und benannt. Der Name stammt aus dem Griechischen: geō (Erde) + osmḗ (Geruch). Gerber klärte 1968 ihre Struktur als trans-1,10-Dimethyl-trans-9-decalol auf. Ihre Biosynthese — aus Farnesyldiphosphat über Germacradienol durch eine bifunktionale Terpen-Synthase — wurde erst 2007 von Jiang, Cane et al. vollständig aufgeklärt.

Die menschliche Empfindlichkeit gegenüber Geosmin ist außergewöhnlich. Die Nachweisgrenze des natürlichen (−)-Enantiomers liegt zwischen 5 und 15 Teilen pro Billion — ungefähr ein Teelöffel aufgelöst in 200 olympischen Schwimmbecken. Das (+)-Enantiomer ist etwa 11-mal weniger wirksam. Diese Überempfindlichkeit ist kein Zufall: Geosmin signalisiert das Vorhandensein von Wasser im Boden, was für frühe Hominiden einen offensichtlichen Überlebenswert hatte. Der olfaktorische Rezeptor OR11A1 wurde als primärer Detektor identifiziert.

Geosmin wird von Streptomyces (Aktinobakterien), mehreren Gattungen von Cyanobakterien und bestimmten Pilzen, darunter Penicillium-Arten, produziert. Es ist das Molekül hinter dem erdigen Geschmack von Roter Bete und dem schlammigen Beigeschmack bei in Teich-Aquakultur gezüchteten Welsen. In der Wasseraufbereitung führt seine Anwesenheit in Konzentrationen von nur 10 ng/L zu Verbraucherbeschwerden — ein anhaltendes Problem für kommunale Versorgungsbetriebe weltweit.

Did You Know?

Did you know?

Die menschliche Nase erkennt Geosmin bei 5 Teilen pro Billion – etwa 1.000-mal empfindlicher als ein Hai Blut wahrnimmt. Diese extreme Sensibilität ist wahrscheinlich eine evolutionäre Anpassung: Streptomyces-Bakterien produzieren Geosmin am aktivsten in feuchtem Boden, sodass das Molekül effektiv das Vorhandensein von Wasser signalisiert. Kamele in der Sahara können Berichten zufolge Regen aus 80 km Entfernung riechen, möglicherweise geleitet von Geosmin, das vom Wind getragen wird.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Geosmin wird für den kommerziellen Gebrauch nicht aus einer natürlichen Quelle extrahiert. Es wird durch chemische Synthese hergestellt – die erste Totalsynthese von racemischem Geosmin wurde 1968 von Marshall und Hochstetler veröffentlicht (J. Org. Chem., 33, 2593). Das Molekül besitzt drei Stereozentren, was eine enantioselektive Synthese anspruchsvoll macht. Kommerzielles (±)-Geosmin (CAS 16423-19-1) ist bei Feinchemikalienlieferanten erhältlich; das natürliche (−)-Enantiomer (CAS 19700-21-1) erzielt einen Aufpreis. Biosynthetisch wird Geosmin aus Farnesyl-Diphosphat (FPP) durch eine bifunktionale Sesquiterpen-Synthase gebildet: Die N-terminale Domäne cyclisiert FPP zu Germacradienol, das die C-terminale Domäne über eine Retro-Prins-Spaltung, bei der Aceton als Nebenprodukt freigesetzt wird, zu Geosmin umwandelt. Die heterologe Biosynthese in Saccharomyces cerevisiae wird als Produktionsweg aktiv erforscht.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C12H22O
CAS Number	19700-21-1
Botanical Name	N/A — produziert von Streptomyces-Bakterien und Cyanobakterien im Boden
IFRA Status	Keine bekannten Einschränkungen
Synonyms	TRANS-1,10-DIMETHYL-TRANS-9-DECALOL · PETRICHOR-MOLEKÜL · ERDGERUCH
Physical Properties
Odor Strength	Stark
Lasting Power	68 Stunden bei 100,00 %
Appearance	farblose bis blassgelbe klare Flüssigkeit
Boiling Point	251,00 bis 252,00 °C bei 760,00 mm Hg
Flash Point	> 212,00 °F. TCC ( > 100,00 °C. )
Specific Gravity	1,01800 bis 1,02300 bei 25,00 °C
Melting Point	78,00 bis 82,00 °C bei 760,00 mm Hg

In Perfumery

Geosmin wirkt als natürliches Verstärkungsmittel und erdiger Modifikator, der in verschwindend geringen Konzentrationen verwendet wird – typischerweise 0,01 % bis 0,1 % im Konzentrat. In diesen Dosen riecht es nicht nach Erde; es lässt andere Materialien echter riechen. Eine Spur Geosmin in einer Vetiver-Basis vermittelt den Eindruck von tatsächlichem Boden, der an den Wurzeln haftet. In einem Patchouli-Akkord verschiebt es die Komposition von dekorativ zu wild. In einer Iris- oder Veilchenblatt-Konstruktion sorgt es für die kalte, mineralische Grundnote, die die pudrigen Facetten verankert. Funktional ist es eher ein Modifikator als eine strukturelle Note. Es hat keine fixierende Wirkung – MW 182, Dampfdruck 0,003 mmHg bei 25 °C – und verdunstet schneller als die meisten Basisnoten. Seine Wirkung beruht vollständig auf der absurden Empfindlichkeit der menschlichen Nase: wenige Teile pro Billion reichen aus, um es wahrzunehmen. Geosmin wird kommerziell als 1%-ige Verdünnung in Triethylcitrat (TEC), Dipropylenglykol (DPG) oder Ethanol verkauft. Organica Aromatics ist ein namhafter Lieferant. Es erscheint in Nischenkompositionen, die einen Boden-, Regen- oder Waldboden-Effekt anstreben. Kein aktueller Duft von Première Peau enthält Geosmin, obwohl sein mineralisch-erdiger Charakter eine natürliche Affinität zur Asphalt-und-Regen-Architektur von Gravitas Capitale (/products/gravitas-capitale-neo-cologne-citron-asphalt-perfume) hat.

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