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Myrcen in der Parfümerie | Première Peau

Q: Is Myrcen natural or synthetic?

. Extraction: Industriell hergestellt durch Pyrolyse von Beta-Pinen bei etwa 400 °C. Beta-Pinen wird aus Terpentin gewonnen, einem Nebenprodukt der Zellstoff- und Papierherstellung (weltweite Sulfat-Terpentin-Produktion: ca. 330.000 Tonnen/Jahr). Die Pyrolyse liefert ein Rohprodukt mit einem Myrcen-Gehalt von 75-77 % auf Molbasis, wobei Limonen (9 %) und 1,8-p-Menthadien (2 %) die Hauptnebenprodukte sind. Die theoretische Ausbeute erreicht 93,5 %, während die industrielle Ausbeute aufgrund von Nebenreaktionen typischerweise 75-85 % beträgt. Allein in den USA wurde eine Produktion von 4.500-22.700 Tonnen pro Jahr gemeldet (EPA Inventory Update Rule, 1986-2006). Myrcen kommt auch natürlich in Zitronengrasöl (bis zu 40 %) und Hopfen-Ätherischem Öl vor, aber die natürliche Gewinnung ist kommerziell nicht wettbewerbsfähig gegenüber der synthetischen Herstellung. Die konjugierte Dienenstruktur macht Myrcen oxidationsanfällig; Handelsqualitäten müssen mit BHT oder Tocopherolen stabilisiert werden..

Q: What perfumes use Myrcen?

Industrieller Vorläufer und Nebenmodifikator. Die Bedeutung von Myrcen für die Parfümerie ist überwiegend chemisch, nicht olfaktorisch. Es ist das Ausgangsmaterial für die Synthese von Linalool (das weltweit am meisten verwendete Duftmolekül), Geraniol, Nerol, Citronellol, Citronellal, Hydroxycitronellal und L-Menthol. Sein Derivat Dihydromyrcenol (3.000–4.000 Tonnen/Jahr) bildet seit Ende der 1980er Jahre das Rückgrat jedes Mass-Market-Frisch-Rein-Akkords. Als eigenständiger Duftstoff trägt Myrcen zum krautigen-harzigen Charakter von Hopfenakkorden und Lorbeerblatt-Rekonstruktionen bei, wird aber selten als Isolat in hochwertiger Parfümerie verwendet. Es fungiert als terpenischer Modifikator – sorgt für eine grüne, pfeffrige Frische in der Kopfnote – doch seine geringe Haftung und Instabilität in alkalischen und erhitzten Medien begrenzen die direkte Anwendung. Keine bekannte Verwendung in Premiere Peau-Kompositionen.

GRÜNE, KRÄUTER UND FOUGERES / krautig · würzig · pfeffrig

Myrcen

Category	GRÜNE, KRÄUTER UND FOUGERES
Subcategory	krautig · würzig · pfeffrig
Origin
Volatility	Kopfnote
Botanical	N/A — Monoterpene (natürlich in Humulus lupulus, Cannabis sativa, Myrcia spp.)
Appearance	Farblos klare Flüssigkeit mit einem angenehmen krautig-holzigen balsamischen Duft
Producing Countries	China, Indien, USA
Pyramid	Oben

Pfeffrig-grün, harzig, mit einer metallischen Note, die an zerdrückte Hopfenzapfen und zerbrochene Lorbeerblätter erinnert. Mehr kräuterig als Limonen, weniger sauber als Linalool. Der Geruch selbst ist weniger wichtig als das, was er wird – Myrcen ist der industrielle Ausgangsstoff für Linalool, Geraniol, Citronellol und Menthol.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

Grün-pfeffrig mit einem harzigen, leicht metallischen Unterton. Die Eröffnung ist scharf und krautig – irgendwo zwischen zerdrückten Hopfendolden und frischem, halb zerrissenem Lorbeerblatt. Eine leichte balsamische Süße liegt darunter, aber sie ist trocken, nicht honigartig. Das Molekül riecht überhaupt nicht nach seinen berühmten Verwandten: die florale Transparenz von Linalool, die Rosensüße von Geraniol und die Kühle von Menthol fehlen vollständig. Was bleibt, ist das rohe Terpen-Grundgerüst – streng, pflanzlich, schnell flüchtig.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

The Full Story

CAS 123-35-3. Beta-Myrcen ist ein acyclisches Monoterpen (C₁₀H₁₆, MW 136,24) und ein bedeutendes Molekül in der Duftstoff-Lieferkette. Sein eigener Duft – pfeffrig, krautig, leicht balsamisch mit einem Cannabis-Hopfen-Charakter – ist zweitrangig gegenüber seiner Rolle als universeller Vorläufer. Aus Myrcen synthetisiert die Industrie Linalool (über Hydrochlorierung und Hydrolyse), Geraniol, Nerol, Citronellol, Citronellal und L-Menthol. Ohne dieses einzelne Molekül würde die Hälfte der Parfümeur-Palette zehnmal so viel kosten.

Der olfaktorische Charakter ist markant, wird aber selten isoliert präsentiert. ScenTree beschreibt eine einzigartige kaprische Facette, die es von anderen Terpenen abhebt. Es ist trockener und krautiger als Alpha-Pinen, weniger zitrusartig als Limonen und fehlt der blumige Auftrieb seines eigenen Derivats Linalool. Das Molekül ist hochflüchtig (Siedepunkt 166-168 °C, Substantivität unter einer Stunde pur) und instabil in alkalischen Medien – es kann in Seifenbasen oder Kerzenformulierungen nicht überleben.

Das kommerziell bedeutendste Derivat von Myrcen ist Dihydromyrcenol (CAS 18479-58-8), hergestellt durch säurekatalysierte Hydratisierung. Die Duftstoffindustrie verbraucht schätzungsweise 3.000-4.000 Tonnen Dihydromyrcenol pro Jahr – mehr als jede andere einzelne Aromachemie – hauptsächlich wegen seiner sauberen, zitrus-metallischen Frische in funktionalen und hochwertigen Düften. Myrcen ist auch das Dien in der Diels-Alder-Synthese mehrerer cyclohexenabgeleiteter Captive.

Natürlich vorkommend in Hopfen (Humulus lupulus), wo es das dominante Monoterpen ist, in Zitronengrasöl (bis zu 40 %), Cannabis (29-66 % des Terpenanteils je nach Sorte), Lorbeer, Kardamom und Mango. Der Name stammt von Myrcia, einer Gattung brasilianischer Sträucher aus der Familie der Myrtengewächse.

Did You Know?

Did you know?

Die zweijährige Verabreichungsstudie des US National Toxicology Program (NTP TR 593, 2010) ergab eindeutige Hinweise auf karzinogene Aktivität von Beta-Myrcen bei männlichen Ratten (Nierentubulusneoplasien) und männlichen Mäusen (hepatozelluläres Adenom, Karzinom und Hepatoblastom). Trotz dieser Befunde unterliegt Myrcen keiner IFRA-Beschränkung für die dermale Anwendung in Duftstoffen – eine Erinnerung daran, dass Expositionsweg, Dosis und Stoffwechsel wichtiger sind als ein binäres „Karzinogen“-Etikett.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Industriell hergestellt durch Pyrolyse von Beta-Pinen bei etwa 400 °C. Beta-Pinen wird aus Terpentin gewonnen, einem Nebenprodukt der Zellstoff- und Papierherstellung (weltweite Sulfat-Terpentin-Produktion: ca. 330.000 Tonnen/Jahr). Die Pyrolyse liefert ein Rohprodukt mit einem Myrcen-Gehalt von 75-77 % auf Molbasis, wobei Limonen (9 %) und 1,8-p-Menthadien (2 %) die Hauptnebenprodukte sind. Die theoretische Ausbeute erreicht 93,5 %, während die industrielle Ausbeute aufgrund von Nebenreaktionen typischerweise 75-85 % beträgt. Allein in den USA wurde eine Produktion von 4.500-22.700 Tonnen pro Jahr gemeldet (EPA Inventory Update Rule, 1986-2006). Myrcen kommt auch natürlich in Zitronengrasöl (bis zu 40 %) und Hopfen-Ätherischem Öl vor, aber die natürliche Gewinnung ist kommerziell nicht wettbewerbsfähig gegenüber der synthetischen Herstellung. Die konjugierte Dienenstruktur macht Myrcen oxidationsanfällig; Handelsqualitäten müssen mit BHT oder Tocopherolen stabilisiert werden.

Molecular Formula	C10H16
CAS Number	123-35-3
Botanical Name	N/A — Monoterpene (natürlich in Humulus lupulus, Cannabis sativa, Myrcia spp.)
IFRA Status	Keine bekannten Einschränkungen
Synonyms	Beta-Myrcen, Myrcia
Physical Properties
Lasting Power	< 1 Stunde (pur)
Appearance	Farblos klare Flüssigkeit mit einem angenehmen krautig-holzigen balsamischen Duft
Boiling Point	166,00 bis 167,00 °C bei 760,00 mm Hg
Flash Point	103,00 °F TCC (39,44 °C)
Specific Gravity	0,79100 bis 0,79500 bei 25,00 °C.
Refractive Index	1,46600 bis 1,47100 bei 20,00 °C.
Melting Point	-10,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Industrieller Vorläufer und Nebenmodifikator. Die Bedeutung von Myrcen für die Parfümerie ist überwiegend chemisch, nicht olfaktorisch. Es ist das Ausgangsmaterial für die Synthese von Linalool (das weltweit am meisten verwendete Duftmolekül), Geraniol, Nerol, Citronellol, Citronellal, Hydroxycitronellal und L-Menthol. Sein Derivat Dihydromyrcenol (3.000–4.000 Tonnen/Jahr) bildet seit Ende der 1980er Jahre das Rückgrat jedes Mass-Market-Frisch-Rein-Akkords. Als eigenständiger Duftstoff trägt Myrcen zum krautigen-harzigen Charakter von Hopfenakkorden und Lorbeerblatt-Rekonstruktionen bei, wird aber selten als Isolat in hochwertiger Parfümerie verwendet. Es fungiert als terpenischer Modifikator – sorgt für eine grüne, pfeffrige Frische in der Kopfnote – doch seine geringe Haftung und Instabilität in alkalischen und erhitzten Medien begrenzen die direkte Anwendung. Keine bekannte Verwendung in Premiere Peau-Kompositionen.