Líquido claro e incoloro con un agradable aroma balsámico herbáceo y amaderado
Producing Countries
China, India, EE. UU.
Pyramid
Arriba
Pimienta-verde, resinosa, con un toque metálico que recuerda a conos de lúpulo triturados y hojas de laurel partidas. Más herbal que el limoneno, menos limpia que el linalool. El olor en sí importa menos que en lo que se convierte: el mirceno es la materia prima industrial para el linalool, geraniol, citronelol y mentol.
Con un toque verde y picante de pimienta, con un trasfondo resinoso y ligeramente metálico. La apertura es aguda y herbácea — en algún punto entre conos de lúpulo triturados y hoja de laurel fresca partida por la mitad. Debajo hay una leve dulzura balsámica, pero es seca, no melosa. La molécula no huele en absoluto como sus famosos derivados: la transparencia floral del linalool, la dulzura a rosa del geraniol y el frescor mentolado están ausentes. Lo que queda es la estructura terpénica pura — austera, vegetal, rápida en volatilizarse.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Explosión picante y verde, destello metálico de terpenos, mordisco herbal crudo: la estructura diene está expuesta y es volátil.
After a few hours
After a few hours
Casi desaparecido. Un leve rastro balsámico-resinoso permanece donde la molécula se oxidó sobre la piel. La pimienta ha desaparecido.
After a few days
After a few days
No queda nada. Substantividad menor a una hora a concentración plena. Cualquier impresión residual son productos de oxidación, no mirceno intacto.
The Full Story
CAS 123-35-3. El beta-mirceno es un monoterpeno acíclico (C₁₀H₁₆, MW 136.24) y una molécula fundamental en la cadena de suministro de fragancias. Su propio aroma — picante, herbáceo, ligeramente balsámico con un carácter a cannabis-lúpulo — es secundario a su papel como precursor universal. A partir del mirceno, la industria sintetiza linalool (mediante hidrocloración e hidrólisis), geraniol, nerol, citronelol, citronelal y L-mentol. Sin esta única molécula, la mitad de la paleta del perfumista costaría diez veces más.
El carácter olfativo es particular pero rara vez se muestra en aislamiento. ScenTree describe una cualidad singular similar a la alcaparra que lo separa de otros terpenos. Es más seco y herbáceo que el alfa-pineno, menos cítrico que el limoneno y carece del toque floral de su propio derivado linalool. La molécula es altamente volátil (PE 166-168°C, sustantividad menor a una hora en estado puro) e inestable en medios alcalinos — no puede sobrevivir en bases de jabón o formulaciones de velas.
El derivado comercialmente más significativo del mirceno es el dihidromircenol (CAS 18479-58-8), producido por hidratación catalizada por ácido. La industria de fragancias consume un estimado de 3,000-4,000 toneladas de dihidromircenol por año — más que cualquier otro químico aromático individual — principalmente por su frescura limpia, cítrica y metálica en fragancias funcionales y de alta gama. El mirceno también es el dieno en la síntesis de Diels-Alder de varios captivos derivados del ciclohexeno.
Presente de forma natural en el lúpulo (Humulus lupulus), donde es el monoterpeno dominante, en el aceite de hierba limón (hasta 40%), cannabis (29-66% de la fracción de terpenos según la variedad), laurel, cardamomo y mango. El nombre deriva de Myrcia, un género de arbustos brasileños de la familia Myrtaceae.
El estudio de dos años por gavage del Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. (NTP TR 593, 2010) encontró evidencia clara de actividad carcinogénica del beta-mirceno en ratas macho (neoplasias de túbulos renales) y ratones macho (adenoma hepatocelular, carcinoma y hepatoblastoma). A pesar de esto, el mirceno no tiene restricción IFRA para la aplicación dérmica en fragancias, lo que recuerda que la vía de exposición, la dosis y el metabolismo importan más que una etiqueta binaria de 'carcinógeno'.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Producido industrialmente por pirólisis de beta-pineno a aproximadamente 400°C. El beta-pineno se obtiene de la trementina, un subproducto de la fabricación de pulpa y papel (producción mundial de trementina sulfato: aproximadamente 330,000 toneladas/año). La pirólisis produce un producto crudo que contiene entre 75-77% de mirceno en base molar, con limoneno (9%) y 1,8-p-menthadieno (2%) como subproductos principales. El rendimiento teórico alcanza el 93.5%, aunque los rendimientos industriales suelen ser del 75-85% debido a reacciones secundarias. Solo en EE. UU., la producción reportada fue de 4,500 a 22,700 toneladas por año (Regla de Actualización del Inventario de la EPA, 1986-2006). También se encuentra de forma natural en el aceite de hierba limón (hasta 40%) y en el aceite esencial de lúpulo, pero la extracción natural no es comercialmente competitiva frente a la producción sintética. La estructura de dieno conjugado hace que el mirceno sea propenso a la oxidación; los grados comerciales requieren estabilización con BHT o tocoferoles.
Líquido claro e incoloro con un agradable aroma balsámico herbáceo y amaderado
Boiling Point
166.00 a 167.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flash Point
103.00 °F. TCC ( 39.44 °C. )
Specific Gravity
0.79100 a 0.79500 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.46600 a 1.47100 @ 20.00 °C.
Melting Point
-10.00 °C. @ 760.00 mm Hg
In Perfumery
Precursor industrial y modificador menor. La importancia del mirceno en la perfumería es abrumadoramente química, no olfativa. Es el material de partida para la síntesis de linalool (la molécula de fragancia más consumida a nivel mundial), geraniol, nerol, citronelol, citronelal, hidroxicitronelal y L-mentol. Su derivado dihidromircenol (3.000-4.000 toneladas/año) es la columna vertebral de todos los acordes frescos y limpios del mercado masivo desde finales de los años 80. Como odorante por sí mismo, el mirceno contribuye al carácter herbal-resinoso de los acordes de lúpulo y las reconstrucciones de hoja de laurel, pero rara vez se usa como aislado en perfumería fina. Funciona como un modificador terpénico — proporcionando un toque verde y picante en la nota de salida — pero su baja tenacidad e inestabilidad en medios alcalinos y calentados limitan su aplicación directa. No se conoce uso en composiciones de Premiere Peau.
