Amil-szalicilát

SzintetikusNÉPSZERŰ ÉS FURCSAfűszernövényes · virágos · zöld
SzívjegyPiramis
—Erősség
—Tartósság
—Származás
Minta
Amil-szalicilát illatszer-alapanyag
Szívjegy
Meghatározás

Száraz lóhere, napmelegítette széna, némi kihűlt kamillatea. Egy rét illata délután kettőkor: fűszernövényes, enyhén édes, sem éles, sem puha.

VIRÁGOS ZÖLD ÉDES FŰSZERNÖVÉNYES FRISS
szalicilsav-amilészter, amil-szalicilát, amil-2-hidroxibenzoát
Type
Összetevő
Olfactive family
Virágos
Chemical class
szalicilát-észter
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy

Illat

Tiszta, fűszernövényes-zöld fényességgel nyit: szárított lóhere és azálea, élesség nélkül. A középső fázisban napos melegség bontakozik ki: a levágott szénára sütő napfény melege, nem édes, mint a vanília, hanem meleg, mint a felhevült kő. Halvány kamillás hang szövődik át rajta. A lecsengés fás-földes és szelíden édes, meglepően kitartó. Kevésbé gyógyszeres, mint a metil-szalicilát, kevésbé láthatatlan, mint a benzil-szalicilát, és fűszernövényesebb, mint a hexil-szalicilát.

Részletesen

Az amil-szalicilát (CAS 2050-08-0, C₁₂H₁₆O₃, MW 208,25) szintetikus szalicilát-észter, amelyet a szalicilsav pentanollal végzett, savkatalizált észterezésével állítanak elő. A kereskedelmi minőségek izomerkeverékek: 60 és 73% közötti n-amil- (pentil-) szalicilát és 27 és 38% közötti izoamil-szalicilát (CAS 87-20-7). A két izomer finoman eltér: az izoamil fémesebb, gyümölcsösebb, az n-amil inkább lóhereszerű, fűszernövényes, de a keverék adja az anyag jellegzetes napos melegségét.

Az illata fűszernövényes-virágos: szárított lóhere, napon száradt széna, azáleaszirmok, kevés kamilla, a lecsengésben halvány, csokoládésan édes földességgel. Arctander „édes, fűszernövényes-zöld, enyhén virágos” illatnak írta le, „nagyon kitartó, kissé fás-földes, édes” lecsengéssel. Szagolócsíkon figyelemre méltóan tartós: a TGSC adatai szerint 100%-os koncentrációban 124 óráig érezhető.

Az amil-szalicilát a parfümkészítés szalicilátcsaládjába tartozik: metil-szalicilát (fajdbogyó, éles, gyógyszeres), benzil-szalicilát (szinte láthatatlan fixálóanyag), hexil-szalicilát (zöld-virágos, az orchideához közel álló). Az amil a benzil visszafogottsága és a metil harsánysága között áll. Kevés természetes előfordulásának egyike az osmanthusabszolú, ebben nyomokban van jelen.

Az uniós szabályozás szerint Xn (lenyelve ártalmas) és N (vízi szervezetekre mérgező) besorolású. Az IFRA a parfümökben legfeljebb 2,98%-ot enged meg belőle. Orális LD50 patkányon: 2000 mg/kg.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.

Érdekesség

Amikor Paul Parquet 1882-ben megalkotta a Houbigant számára a Fougère Royale parfümöt, az amil-szalicilátot kumarin mellett használta, így az első szintetikus illatmolekulák egyike lett, amelyeket forgalmazott parfümben használtak. A parfüm az egész fougère családot meghatározta, az amil-szalicilát pedig több mint 140 éve a műfaj szinte kötelező eleme.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Teljesen szintetikus. Fischer-észterezéssel állítják elő: a szalicilsavat amil-alkohollal (pentanollal) reagáltatják savkatalízis mellett (jellemzően kénsavval), a vizet pedig eltávolítják, hogy az egyensúly eltolódjon. A kereskedelmi termék izomerkeverék: 60 és 73% közötti n-pentil-szalicilát és 27 és 38% közötti izoamil- (3-metilbutil-) szalicilát. Tisztaság: az izomerek összege 95 és 100% között van. A reakció egyszerű és nagy kitermelésű, ezért az amil-szalicilát a parfümőrök számára elérhető legolcsóbb szalicilát-észterek egyike.

Összegképlet
C₁₂H₁₆O₃
CAS
2050-08-0
Megjelenés
színtelen vagy halványsárga, tiszta folyadék
Szinonimák
szalicilsav-amilészter, amil-szalicilát, amil-2-hidroxibenzoát
IFRA-besorolás
Korlátozott

Korlátozott: legfeljebb 2,98% a parfümökben (4. kategória). Az EU besorolása Xn N. Megfelel az IFRA 51. módosításának.

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
268,00 °C, 760,00 mm Hg nyomáson
Lobbanáspont
> 212,00 °F, TCC (> 100,00 °C)
Relatív sűrűség
1,05000 és 1,05600 között, 20,00 °C-on
Törésmutató
1,50700 és 1,50900 között, 20,00 °C-on

A parfümkészítésben

Az amil-szalicilát a szívjegyektől az alapjegyekig ható módosító és összekötő anyag, amely anélkül ad napos, fűszernövényes melegséget, hogy határozott jellegével uralná a kompozíciót. A fougère kompozíciók igáslova: kumarinnal és levendulával alkotja a zöld, fűszernövényes gerincet. Ugyanilyen fontos a lóhere-, orchidea-, szegfű-, jácint- és azáleaakkordokban: a parfümőrök hagyományosan ezt az illatmolekulát társították az orchidea illatához, holott az orchidea a természetben nem bocsát ki számottevő illatot. A Fougère Royale (1882) összetevőjeként, a kumarin mellett a parfümkészítés első szintetikus anyagai közé tartozott, és ezzel a fougère alapanyagává vált. Simítja a citrusos fejjegyek és a mohás-ámbrás alapjegyek közötti átmenetet, és megélt, szabadtéri jelleget ad. Az IFRA a parfümökben (4. kategória) legfeljebb 2,98%-ban engedi. Ezen a kereten belül a szokásos adagolás az illatkoncentrátumban 2 és 8% között van. Jól működik együtt linaloollal, benzil-acetáttal, iononokkal, kumarinnal és virágos aldehidekkel. Nem fő jegy: azzal hat, hogy felemeli és kerekíti, ami körülveszi.

Szerepe a formulában
01fixálóanyag
02diffúziófokozó
03módosító
04emelőszer
05harmonizáló
Kapható formák
szintetikus

Lásd még

4 jegy