Terpineol
Gyantás ujjak között összemorzsolt orgonaszirmok. Az α-terpineol illata olyan, mint egy frissen fűrészelt, tavaszi virágokkal behintett fenyődeszka tiszta belseje: ez a molekula adja azt az illatot, amelyet a legtöbben „fenyőfrissnek” neveznek, bár a bőrön a virágos oldal az erősebb.
- Type
- Összetevő
- Olfactive family
- Virágos
- Source
- Iparilag a terpentinből származó α-pinénből szintetizálják, terpinhidráton keresztül. Természetes formában több mint 150 illóolajban előfordul, köztük a teafaolajban (1,5-8%), a kajeputolajban, a fenyőolajban, a petitgrain-olajban (keserű narancs) és a neroliolajban, de természetes forrásból kivonni nem gazdaságos.
- Chemical class
- monoterpén-alkohol
Illat
Részletesen
Érdekesség
A terpinhidrátot az α-pinén hidratálásával állítják elő, és ugyanez a köztitermék az α-terpineolnak is. Több mint egy évszázadon át Amerika egyik legnépszerűbb köhögés elleni szirupja volt, gyakran kodeinnel együtt. Az FDA az 1990-es évek elején vonta ki a gyógyszertárak polcairól, mert nem volt bizonyíték a hatékonyságára. A padlótisztítóban érezhető molekula valaha receptre felírt gyógyszer volt.
Kinyerés és kémia
Kinyerési módszer
A kereskedelmi α-terpineol két lépésben készül a terpentinből származó α-pinénből: (1) az α-pinén ~30%-os kénsavval végzett savkatalizált hidratálása kristályos cisz-terpinhidrátot ad (op. 117 °C); (2) a terpinhidrát részleges dehidratálása alfa-, béta- és gamma-terpineol keverékét eredményezi, nagyjából 7:2:2 arányban. Az alfa-izomert frakcionált desztillációval vagy kristályosítással különítik el (op. 40-41 °C). A modern egylépéses eljárások borkősav/bórsav kompozitokkal vagy szilárd savkatalizátorokkal 60 °C-on 96%-os pinénkonverziót érnek el. Az illóolajokból (kajeput, fenyő, petitgrain) való természetes kinyerés gazdaságtalan. A világ termelése a terpentinkínálattól függ, amely elsősorban Kínából, az Egyesült Államokból és Indiából származik.
- Összegképlet
- C10H18O
- CAS
- 98-55-5
- Botanikai név
- Természetes előfordulása: Melaleuca alternifolia (teafa), Elettaria cardamomum (kardamom), Citrus spp.
- Megjelenés
- Színtelen viszkózus folyadék vagy fehér kristályos szilárd anyag (op. 40-41 °C)
- Illaterősség
- Közepes
- Tartósság
- 20 óra 100%-os koncentrációban
- Szinonimák
- ALFA-TERPINEOL BÉTA-TERPINEOL TERPINÉN-ALKOHOL
Az IFRA 51. módosítása nem korlátozza. Ugyanakkor a 2023/1545 rendelet (III. melléklet) szerint uniós illatanyag-allergén. A feltüntetés kötelező 0,001% fölött a le nem öblíthető, 0,01% fölött a lemosandó termékekben. Megfelelési határidő: 2026. július 31. (új termékek), 2028. július 31. (meglévő termékek). A TGSC szerint a bőrön javasolt legnagyobb szint parfümben: 5,7%. FDA GRAS (FEMA 3045).
- Forráspont
- 214,00 és 218,00 °C között 760,00 mm Hg nyomáson
- Olvadáspont
- 40,00 és 41,00 °C között 760,00 mm Hg nyomáson
- Lobbanáspont
- 191,00 °F TCC (88,33 °C)
- Relatív sűrűség
- 0,93000 és 0,93600 között 25,00 °C-on
- Törésmutató
- 1,47400 és 1,48600 között 20,00 °C-on
A parfümkészítésben
Az α-terpineol (CAS 98-55-5) monoterpén-alkohol, amely virágos módosítóként és terpénes hídként működik. Kettős jellegű: alacsony koncentrációban orgonás-virágos, magasabban fenyős-terpénes. Ez szabja meg, hol a helye a formulában. 2% alatt harmatos, szappanosan tiszta átlátszósággal emeli a virágos kompozíciókat: az orgona-, a gyöngyvirág- és a frézia-akkordok nem nélkülözhetik. 5% fölött a fenyős jelleg veszi át az uralmat, és a molekula tisztítószerre emlékeztet. Javasolt maximum az illatkoncentrátumban: 5,7% (TGSC). A fougère illatokban az α-terpineol a levendulás fejjegyek és a kumarinos-mohás alapjegyek közötti terpénes kapocs. A linaloollal és a linalil-acetáttal együtt a klasszikus férfiparfümök „tiszta aromás” jellegét adja. A zöld-citrusos fejjegyeket is összeköti a fás szívjegyekkel. Jól társítható dihidromircenollal a friss-aromás hatásért, hidroxicitronellallal a gyöngyvirág-akkordokhoz, terpinil-acetáttal (CAS 80-26-2) pedig az erősebb orgonaillatért. Lúgos bázisokban instabil: szappanban az illata érzékelhetetlenné válik. A 2023/1545 rendelet (III. melléklet) szerint uniós allergén: 0,001% fölött a le nem öblíthető, 0,01% fölött a lemosandó termékekben kötelező a feltüntetése (2026 júliusától az új termékekre).
Lásd még
4 jegy