Gyöngyvirág

SzintetikusVIRÁGOKvirágos · friss · édes
SzívjegyPiramis
—Erősség
—Tartósság
—Származás
Minta
Gyöngyvirág illatszer-alapanyag
Szívjegy
Convallaria majalis
Meghatározás

A parfümkészítésben a gyöngyvirág a Convallaria majalis illatát jelenti. Ez az eurázsiai erdei növény édes illatú, harang alakú fehér virágokat hoz. Parfümök épültek az illatára, bár magából a növényből nem állítható elő illatkivonat.

VIRÁGOS ZÖLD ÉDES VIZES VIASZOS
Gyöngyvirág
Type
Összetevő
Olfactive family
Virágos
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy

Illat

A hidroxicitronellal illatát édesnek, virágosnak, gyöngyvirágosnak, zöldnek, viaszosnak és trópusinak írják le, enyhe sárgadinnyés és citrusos felhanggal. A Bourgeonal illata a gyöngyvirágra emlékeztet, más leírások szerint virágos, vizes, zöld és aldehides.

A Lilial (R)-enantiomerjének erős, a ciklámenre vagy a gyöngyvirágra emlékeztető virágos illata van, az (S)-enantiomernek viszont nincs erős illata. A növény virágai édes illatúak.

Részletesen

A növény

A gyöngyvirág (Convallaria majalis) eurázsiai erdei növény. 15-35 cm (6-14 hüvelyk) magasra nő, és lecsüngő, harang alakú fehér virágokból álló fürtöket hoz. Késő tavasszal virágzik, Nagy-Britanniában jellemzően májustól júniusig. A virágkötészetben használják.

Lágy szárú évelő, amely föld alatti szárakkal, úgynevezett gyöktörzsekkel terjed, és gyakran nagy telepeket alkot. Minden szárán két, ritkán három levél ül, ezek 5-20 cm (2-8 hüvelyk) hosszúak és 3-7 cm (1-3 hüvelyk) szélesek. A virágzó szár felső részén egyoldalú fürtben hat-tizenkét lecsüngő virág nyílik. Minden virágnak hat fehér, ritkán rózsaszín lepellevele van, ezek tövükön haranggá forrnak össze, csúcsuk visszahajlik. A virág átmérője 5-10 mm (0,2-0,4 hüvelyk). A bogyó átlagosan 3,9 nagy, fehéres vagy barnás magot tartalmaz, átlagosan 47,5 napig marad meg, és átlagosan 85,8%-a víz. Az APG III rendszer a nemzetséget az Asparagaceae családba, azon belül a Convallarioideae alcsaládba sorolja. Ezt a csoportot korábban önálló családként, Ruscaceae néven tárgyalták.

Mérgező összetevők

Ha elfogyasztják, a növény rendkívül mérgező, mert nagy koncentrációban tartalmaz erős hatású szívglikozidokat (kardenolidokat). Termése kicsi, narancsvörös, mérgező bogyó, átmérője nagyjából 5-7 mm (0,2-0,3 hüvelyk). A konvallatoxin a növényben előforduló természetes szívglikozid. Összegképlete C₂₉H₄₂O₁₀, moláris tömege 550,645 g/mol. Más digitáliszszerű vegyületekhez hasonlóan gátolja a Na+,K+-ATPáz enzimet. Terápiás indexe nagyon kicsi, vagyis a terápiás adag és a túladagolás közötti sáv szűk.

A gyöngyvirágjegy illatmolekulái

A hidroxicitronellal a citronellalból származik, és a közepes szénláncú aldehidek közé tartozik. A Lilial a lily aldehyde kereskedelmi neve, további nevei a lysmeral és a lilestralis. Egykor több tonnás léptékben állították elő szintetikusan, kozmetikumok és mosóporok illatosítására. A legtöbb aldehidhez hasonlóan a Lilial is hajlamos tárolás közben oxidálódni.

A Bourgeonal a parfümkészítésben használt aromás aldehid. Színtelen folyadék, a kereskedelmi minták azonban sárgának is tűnhetnek. A Hydroxymethylpentylcyclohexenecarboxaldehyde (HMPCC) szintetikus illatanyag, kereskedelmi nevei Lyral, Kovanol, Mugonal és Landolal. Előfordul egyes szappanokban, dezodorokban, borotválkozás utáni arcszeszekben és eau de toilette típusú termékekben. A Lyral ismert bőrallergén.

A fő illatmolekulák kémiai adatai

A hidroxicitronellal kémiai neve 7-hidroxi-3,7-dimetiloktanal. Összegképlete C₁₀H₂₀O₂, moláris tömege 172,26 g/mol, sűrűsége 0,922 g/cm³. Az indollal alkotott kondenzációs terméke Indolene néven, a metil-antraniláttal képzett Schiff-bázisa Aurantiol néven ismert.

A Lilial kémiai neve 3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropanal. Aromás aldehid, képlete (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO, moláris tömege 204,313 g/mol. A természetben a pinelliában (crow-dipper) és a paradicsomban fordul elő. Átlátszó, viszkózus folyadék, sűrűsége 0,94 g/cm³, olvadáspontja -20 °C, forráspontja 275 °C. Vízoldhatósága 20 °C-on mindössze 0,045 g/L, log P értéke 4,36. Köztitermékként a fenpropimorf és a fenpropidin nevű növényvédő szerek szintézisében is használják.

A Bourgeonal kémiai neve 3-(4-terc-butilfenil)propanal, képlete (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH₂CHO, moláris tömege 190,286 g/mol, sűrűsége 0,938 g/cm³, forráspontja 265,1 °C. 2010-es adatok szerint a Bourgeonal az egyetlen ismert illatanyag, amelyre a férfiak átlagosan érzékenyebbek, mint a nők.

A HMPCC előnyben részesített IUPAC-neve 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)ciklohex-3-én-1-karbaldehid. Összegképlete C₁₃H₂₂O₂, moláris tömege 210,317 g/mol, sűrűsége 20 °C-on 0,995 g/mL. A bőrpróbán (patch teszten) részt vevő betegeknél gyakran vizsgálják.

Érdekesség

A gyöngyvirágban nagyjából 38-féle szívglikozid fordul elő, amelyek rendkívül mérgezők, ha ember vagy állat elfogyasztja őket. Egy 2003-as vizsgálatban a Bourgeonal in vitro kemoattraktánsként hatott az emberi spermiumokra: a hatására kétszer olyan gyorsan úsztak.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Magukból a virágokból nem nyerhető illóolaj. A Lilialt 4-terc-butilbenzaldehid és propionaldehid vegyes aldolkapcsolásával, majd hidrogénezéssel állítják elő. A Bourgeonalt iparilag 4-terc-butilbenzaldehid és acetaldehid vegyes aldolreakciójával, majd hidrogénezéssel szintetizálják. Másik lehetőség az 1-bróm-4-terc-butilbenzol és a 2-hidroximetil-propén Heck-reakciója, amelyet izomerizáció követ. A Lyralt jellemzően mircénből állítják elő akroleinnel végzett Diels-Alder-reakcióval, amely kialakítja a ciklohexénkarbaldehid-csoportot. A szintézist savkatalizált hidratálás zárja, amely létrehozza a tercier alkoholcsoportot.

Összegképlet
Synthetic accord; key molecules: hydroxycitronellal C₁₀H₂₀O₂ (MW 172.26), Bourgeonal C₁₃H₁₈O (MW 190.286), Lilial C₁₄H₂₀O (MW 204.313)
CAS
107-75-5 (hydroxycitronellal)
Botanikai név
Convallaria majalis
Megjelenés
Színtelen vagy halványsárga, átlátszó, olajos folyadék (hidroxicitronellal)
Szinonimák
Gyöngyvirág
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Magára az anyagra nincs IFRA-szabvány (51. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Jegy
Convallaria majalis, magából a növényből nem állítható elő illatkivonat

A parfümkészítésben

Sok, 2022 előtt készült parfümben a Lilialt használták a gyöngyvirág illatának szintetikus pótlására. A Lilial betiltása miatt a parfümgyártás ma biztonságos analógokkal dolgozik. A hidroxicitronellal a parfümkészítésben használt illatanyag. Jelenleg a PREMIEREPEAU egyik illatában sem uralkodik gyöngyvirágakkord, a hidroxicitronellal viszont nyomokban sok modern parfüm formulájában szerepel háttérmódosítóként.

Szerepe a formulában
01diffúziófokozó
02módosító
03jellegadó jegy
04emelőszer
05harmonizáló
06volumenépítő
Kapható formák
standard forma

Lásd még

5 jegy