Tonalide®

SzintetikusNÉPSZERŰ ÉS FURCSApézsmás · púderes · édes
AlapjegyPiramis
3/5Erősség
—Tartósság
·Származás

Szerkesztői jegyzetSem ehhez az anyaghoz, sem a nevéhez, sem a védjegyéhez nem fűződik semmilyen jogunk. Ez a szócikk független szerkesztői újságírás, amely a véleménynyilvánítás szabadsága alapján jelenik meg.

Minta
Tonalide® illatszer-alapanyag
Alapjegy
Meghatározás

Tiszta melegség napon szárított pamuton. Ez a molekula adja a „frissen mosott ruha” illatát: szintetikus pézsma, púderesebb, puhább és kevésbé édes, mint a Galaxolide, mélyén halvány ámbrás-fás jeggyel.

PÉZSMÁS ÉDES PÚDERES SZÁRAZ FÁS ÁMBRÁS FÖLDES
AHTN FIXOLIDE PÉZSMATETRALIN 7-ACETYL-1,1,3,4,4,6-HEXAMETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALENE
Type
Összetevő
Olfactive family
Ámbrás & pézsmás
Source
szintetikus molekula (policiklusos pézsma)
Chemical class
szintetikus illatmolekula
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
3/5Erősség
Közepes
illaterősség
Termelő országok
Világszerte gyártják (fő gyártók: Kína, Németország, USA)

Illat

Meleg, púderes, tiszta. A Tonalide nyitásában szétáradó pézsmásság van, amely inkább textúraként hat, mint meghatározott illatként: olyan, mintha az ember szárítógépből frissen kivett, még meleg inget venne fel. Alatta halvány ámbrás-fás jelleg jelenik meg, szárazabb és ásványosabb, mint a Galaxolide gyümölcsös édessége. A természetes pézsmatinktúrával összevetve teljesen mentes az animális sötétségtől, a Habanolide éles, körtehéjszerű átlátszósága pedig hiányzik belőle. Az összbenyomás matt melegség: hintőpor, pamut, napfényben szálló por, és egyik hígításban sem éles.

Részletesen

Illatprofil

A Tonalide meleg, púderes pézsma, halvány fás-ámbrás gerinccel. Teljes erősségben poros, szinte ásványos hatású lehet, száraz cédrusfás jelleggel. 5% alá hígítva puha, bőrközeli pézsmaként nyílik ki: kevésbé gyümölcsös, mint a Galaxolide, kevésbé animális, mint a muszkon, és szárazabb, mint a Habanolide. Míg a Galaxolide inkább édes-fémes, a Tonalide púderes-meleg, és inkább vasalt vászonra emlékeztet, mint bőrre. 10%-os hígításban a szagpapíron több mint 400 óráig érezhető, ezzel a policiklusos pézsmák közül az egyik legtartósabb.

Eredet és szintézis

A Tonalide nevű vegyületet 1954-ben fedezték fel a hollandiai Polak's Frutal Works (PFW) cégnél. A vegyészek indánszármazékokat próbáltak szintetizálni, de a savkatalizált alkilezés során egy 1,2-hidrideltolódás miatt indánszármazék helyett tetralinvázas keton keletkezett. Szerencsés véletlen volt. A vegyületet kezdetben tévesen heptametil-indánnak azonosították. A későbbi analitikai vizsgálatok mutatták ki, hogy szerkezete valójában 7-acetil-1,1,3,4,4,6-hexametil-1,2,3,4-tetrahidronaftalin. Az ipari szintézis két lépésből áll: a p-cimol Friedel-Crafts-alkilezése 2,3-dimetil-1-buténnel, amely 1,1,3,4,4,6-hexametil-tetrahidronaftalint (HMT) ad, majd a HMT Friedel-Crafts-acilezése acetil-kloriddal, alumínium-klorid katalizátorral. A teljes hozam körülbelül 85%, 98%-os tisztaság mellett.

Környezeti háttér

A Tonalide a REACH-kritériumok szerint perzisztens. Magas logP-értéke (5,7) miatt, és mert biológiailag nehezen bomlik le, a szennyvíztisztításon nagyrészt változatlanul átjut. Kimutatták európai felszíni vizekben (a Ruhr folyóban a tisztítóművek alatt jellemzően 10 ng/L koncentráció mérhető), valamint halak szövetében, zsírszövetben és anyatejben (egyes vizsgálatokban tejzsírban legfeljebb 768 ng/g koncentrációban). Ezek az eredmények szigorúbb hatósági vizsgálatokhoz vezettek: az ausztrál NICNAS Tier II értékelése perzisztensnek, de hivatalosan nem bioakkumulatívnak minősítette (BCF < 2000 a szabványos OECD-vizsgálatokban). Az EU a REACH keretében továbbra is vizsgálja PBT/vPvB-besorolását. Használata a 2000-es évek óta csökken a jobb környezeti profilú makrociklusos pézsmák javára.

Mind a hét extrait kipróbálható a Discovery Setben.

Érdekesség

A Tonalide tévedésből született. 1954-ben a hollandiai Polak's Frutal Works vegyészei indánszármazékot akartak szintetizálni. A savkatalizált alkilezés közbeni 1,2-hidrideltolódás a vázat tetralinná rendezte át, és a termék erősen pézsmás illatú volt. A vegyületet kezdetben tévesen heptametil-indánnak minősítették. Valódi hexametiltetralin-szerkezetét csak a későbbi analitikai munka erősítette meg.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Teljesen szintetikus. Az ipari gyártás két Friedel-Crafts-lépésből áll: (1) a p-cimol alkilezése 2,3-dimetil-1-buténnel Lewis-sav-katalízissel (jellemzően AlCl3 vagy BF3), amely a HMT (1,1,3,4,4,6-hexametil-1,2,3,4-tetrahidronaftalin) köztiterméket adja, majd (2) a HMT Friedel-Crafts-acilezése acetil-kloriddal, halogénezett szénhidrogén oldószerben, AlCl3 katalizátorral. A termék fehér szilárd anyagként kristályosodik (olvadáspont 54 és 56 °C között). A teljes hozam körülbelül 85%, 98% feletti tisztaság mellett. Újabban folyamatos áramú mikroreaktoros módszereket is kifejlesztettek, hogy a Friedel-Crafts-lépések biztonságosabbak és hatékonyabbak legyenek. A fő gyártás Kínában, Németországban és az Egyesült Államokban folyik.

Összegképlet
C₁₈H₂₆O
CAS
21145-77-7
Megjelenés
fehér kristályos szilárd anyag
Illaterősség
Közepes
Szinonimák
AHTN FIXOLIDE PÉZSMATETRALIN 7-ACETYL-1,1,3,4,4,6-HEXAMETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALENE
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Korlátozott: IFRA-határértékek vonatkoznak rá (bioakkumulációs aggályokat felvető policiklusos pézsma). Az EU-ban vizsgálat alatt áll.

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
165,00 °C 4,00 mm Hg nyomáson
Lobbanáspont
> 212,00 °F. TCC ( > 100,00 °C. )
Relatív sűrűség
1,05200 és 1,05700 között 25,00 °C-on.
Törésmutató
1,55200 és 1,55500 között 20,00 °C-on.

A parfümkészítésben

A Tonalide elsősorban fixálóanyagként és pézsmagerincként működik tiszta, friss, virágos és púderes kompozíciókban. A háttérben dolgozik, nem főszereplő: térfogatot, kisugárzást és tartósságot ad anélkül, hogy meghatározott karaktert erőltetne. A parfümökben jellemzően 1 és 5% közötti arányban van a koncentrátumban, és puha pézsmaréteget ad a fehér virágok, az aldehidek vagy a tiszta, ózonos akkordok alatt. A funkcionális parfümkészítésben (mosószerek, öblítők) a legtöbb „frissen mosott ruha” hatás mögött ez a pézsma áll. A Galaxolide is ugyanezt a szerepet tölti be, de a Tonalide több púderes meleget és kevesebb gyümölcsös édességet ad. Jól társítható a Hedione-nal (átlátszó jázminhatásokhoz), az Iso E Superrel (száraz fás erősítéshez), és ha mélység kell, makrociklusos pézsmákkal, például a Habanolide-dal vagy az Exaltolide-dal. Szinte minden fougère-ben és virágos-pézsmás illatban van, gyakori a fehér virágos és az akvatikus illatokban, az ámbrás illatokban pedig néha tiszta pézsmás ellenpontként használják. Az 1980-as évekre a Galaxolide után a második legnagyobb mennyiségben használt policiklusos pézsma lett, és a kettő együtt a világ policiklusos pézsmafogyasztásának több mint 90%-át adta. Használata a 2000-es évek közepe óta csökken a környezeti perzisztenciával kapcsolatos aggályok miatt, és sok parfümőr makrociklusos pézsmákra tér át.

Szerepe a formulában
01fixálóanyag
02módosító
03gerinc
04harmonizáló
05volumenépítő
Kapható formák
standard forma

Lásd még

6 jegy