Guaiacol

Guaiakol memiliki rumus C₆H₄(OH)(OCH₃), dan nama IUPAC-nya adalah 2-metoksifenol. Senyawa ini banyak ditemukan di alam, dan pirolisis kayu umumnya menghasilkan guaiakol. Zat murninya tidak berwarna, tetapi sampelnya menguning saat terpapar udara dan cahaya. Guaiakol memadat pada suhu 28 °C, tetapi dapat tetap cair untuk waktu yang lama jauh di bawah suhu tersebut. Guaiakol dapat bercampur dalam segala perbandingan dengan alkohol, kloroform, eter, minyak, dan asam asetat glasial. Dalam literatur kimia, guaiakol digambarkan sebagai kristal atau cairan berwarna bening hingga kuning kecokelatan. Guaiakol sedikit larut dalam air dan larut dalam larutan natrium hidroksida. Jika dipanaskan hingga terurai, guaiakol mengeluarkan asap menyengat dan uap yang mengiritasi.

Keberadaan

Guaiakol biasanya diperoleh dari guaiakum atau kreosot kayu. Beragam tanaman menghasilkan guaiakol. Minyak asiri dari biji seledri, daun tembakau, daun jeruk, dan kulit lemon juga mengandungnya. Asap kayu mengandung senyawa ini, yang terbentuk melalui pirolisis lignin. Pirolisis lignin dari gimnosperma menghasilkan lebih banyak guaiakol, yang terbentuk ketika gugus propenil dari alkohol koniferil dilepaskan. Lignin semacam itu dikatakan memiliki kandungan guaiasil yang tinggi. Lignin yang berasal dari alkohol sinapil menghasilkan siringol, sedangkan kandungan siringil yang tinggi menunjukkan bahwa lignin berasal dari angiosperma. Ampas tebu merupakan salah satu sumber yang berguna: pirolisis ligninnya menghasilkan guaiakol, 4-metilguaiakol, dan 4-vinilguaiakol.

Kreosot Ter Kayu

Secara kimia, guaiakol adalah eter metil dari pirokatekol, dan kreosol adalah eter metil dari homolog berikutnya, metil-pirokatekol. Eter metil berbeda dari fenol sederhana karena lebih sedikit hidrofilik, kaustik, dan beracun. Kreosot ter kayu digunakan karena kandungan guaiakol dan kreosolnya. Karena itu, kreosot tersebut umumnya diperoleh dari kayu beech, yang saat didistilasi menghasilkan proporsi bahan kimia tersebut lebih tinggi dibandingkan fenolik lainnya daripada kayu jenis lain. Dalam kreosot ter beech yang umum, guaiakol menyusun 25.0%, sedangkan kreosol beserta homolognya menyusun 35.0%.

Penggunaan Industri

Guaiacol merupakan bahan pendahulu yang berguna untuk sintesis senyawa lain. Karena berasal dari biomassa, guaiacol berpotensi menjadi komponen atau bahan pendahulu bahan bakar ramah lingkungan. Diperkirakan 85% vanilin dan etil vanilin di dunia berasal dari guaiacol. Dari beberapa jalur untuk menghasilkan vanilin dari guaiacol, proses dua tahap yang telah diterapkan Rhodia sejak 1970-an saat ini merupakan yang paling signifikan. Dalam proses ini, guaiacol bereaksi dengan asam glioksilat melalui substitusi aromatik elektrofilik. Asam vanililmandelat yang terbentuk kemudian diubah menjadi vanilin melalui dekarboksilasi oksidatif. Vanilin mentah selanjutnya dapat dimurnikan dengan distilasi vakum dan rekristalisasi. Karena konsumen cenderung lebih menyukai vanilin alami, metode seperti fermentasi mikroba juga telah digunakan. Guaifenesin, yang juga disebut gliseril guaiakolat, adalah obat ekspektoran, dan secara kimia merupakan eter guaiacol dan gliserin. Guaiacol juga digunakan dalam pengobatan sebagai ekspektoran, antiseptik, dan anestesi lokal. Guaiacol merupakan reagen yang berguna untuk mengukur kadar peroksidase, yang dengan adanya hidrogen peroksida membentuk tetraguaiacol, senyawa berwarna yang kadarnya dapat diukur berdasarkan absorbansinya pada 420-470 nm.

Keamanan

Guaiacol memiliki pernyataan bahaya H302, H315, dan H319. LD50 oralnya pada tikus adalah 520 mg/kg. Metoksifenol berpotensi menjadi biomarker paparan asap biomassa, misalnya akibat menghirup asap kayu. Sumber metoksifenol dari makanan jauh lebih besar daripada kontribusi dari asap kayu yang terhirup.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Discovery.