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香料中のベンズアルデヒド |プルミエール ポー

SWEETS AND グルマン の香り  /  グルマン · アーモンド · cherry
ベンズアルデヒド
ベンズアルデヒド perfume ingredient
CategorySWEETS AND グルマン の香り
Subcategoryグルマン · アーモンド · cherry
Origin
Volatilityトップノート
BotanicalPrunus dulcis（ビターアーモンド）— サクランボ、モモ、アンズの種子にも含まれています
Appearance無色から黄味がかった液体で、特徴的なビターアーモンドの香りがあります
Odor Strengthハイ
Producing Countries中国、アメリカ合衆国、ドイツ、インド
Pyramidトップ

オーブンから出たばかりのマジパン、ほろ苦い核のようなアクセントが隠れています。歯でチェリーピットを割るときの香り—甘く、鋭く、アーモンドのように乾いていて、端にはかすかに薬品のようなニュアンスが漂います。

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery
  6. See Also

Scent

シャープで甘く、ビターアーモンドにチェリーストーンのニュアンスがある。開口部はほとんど攻撃的で、喉の奥に突き刺さる揮発性の爆発だ。数分で温かみのあるマジパンへと丸みを帯び、ナッツのようで清潔感がある。バニリンよりも明らかにドライで、バニリンはクリームのような甘さを感じさせる。ヘリオトロピンよりも明らかにほこりっぽさが少なく、ヘリオトロピンはパウダリーなスミレの影を持つ。チェリーの側面はジューシーな赤い果実のチェリーではなく、硬くて苦い種の中の核のチェリーだ。アセトフェノンの一滴がマラスキーノに近づけている。単独では、ベンズアルデヒドは果樹園よりもベーカリーの香りとして感じられる。

Evolution over time

Immediately

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After a few hours

After a few hours

After a few days

After a few days

The Full Story

CAS 100-52-7。分子量106.12。最も単純な芳香族アルデヒドで、ベンゼン環に単一のCHO基が結合しています。ベンズアルデヒドは苦いアーモンドの香りの元となる分子で、天然の苦いアーモンドオイルの80〜95％を占めています。また、石果（チェリー、桃、アプリコット）の種子が酵素的加水分解により青酸配糖体アミグダリンから放出される主要な揮発成分です。

香りは即座にわかりやすく、鋭く甘くナッツのようで、特徴的な苦い種のエッジがあります。バニリンよりも乾いて角ばっており、フルフラールよりもキャラメル化しておらず、ヘリオトロピンよりもほこりっぽくありません。高濃度ではわずかに薬品のような下地があり、数分で温かみのあるマジパンの香りに柔らかく変わります。チェリーの種の特徴は特有で、マラスキーノチェリー、アマレッティビスケット、アーモンドエキスが関連した香りを持つ理由です。これらはすべてベンズアルデヒドを含んでいます。

香水では、ベンズアルデヒドはチェリー、アーモンド、石果の調香においてトップノートの修飾剤として機能します。揮発性が高く（沸点178°C、引火点63°C）、肌上では約2時間で揮発します。その真の力は化学的なもので、多くの香料化合物の前駆体です。オレンジブロッサムの再現に使われるメチルアントラニレート（CAS 37837-44-8）とシッフ塩基を形成します。アセトアルデヒドと縮合してシンナムアルデヒドを生成します。シアン化カリウムと反応してベンゾイン縮合を起こし、これは最初期の炭素-炭素結合形成反応の一つとして研究されました（リービッヒとヴェーラー、1832年）。

商業的な供給はほぼ完全に合成品です。この分子は安価で製造が容易です。天然のベンズアルデヒドは、青酸除去後のアプリコット種子から抽出され（FFPA — 青酸フリー）、世界的に年間約20トンのニッチな天然香料市場を形成しています。

Did You Know?

Did you know?
1832年、ヴェーラーとリービッヒは苦杏仁油（ベンズアルデヒド）を研究し、塩素化、アミド形成、酸変換など、彼らが試みたすべての反応を通じて変化しないC7H5Oの断片が存在することを発見しました。彼らはこれを「ベンゾイルラジカル」と名付けました。この論文は有機化学の創始文書の一つとされ、分子の内部構造を初めて成功裏に解明した試みとされています。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 商業的な供給は主に合成によって行われており、2つの方法があります：(1) トルエンの液相塩素化によるベンズアルクロリドの生成と、その後のアルカリ加水分解 — これは古くからの主要な工業プロセスです；(2) バナジウム酸化物触媒を用いた空気中でのトルエンの触媒蒸気酸化。天然のベンズアルデヒドは、アンズ、サクランボ、モモ、ビターアーモンドなどの核果の種子から、アミグダリンの酵素加水分解によって抽出されます。アミグダリンは段階的に分解され、アミグダリンからプルナシン、プルナシンからマンデロニトリル、マンデロニトリルからベンズアルデヒドと青酸水素が生成されます。得られたオイルは使用前に硫酸鉄と石灰で洗浄し、FFPA（青酸を含まない状態）に処理する必要があります。天然の生産量は世界で年間約20トンであり、合成品のごく一部に過ぎません。

Molecular FormulaC7H6O
CAS Number100-52-7
Botanical NamePrunus dulcis（ビターアーモンド）— サクランボ、モモ、アンズの種子にも含まれています
IFRA StatusIFRA（改正第49号）により制限されています。カテゴリーごとの最大許容濃度は以下の通りです：カテゴリー1（唇）0.045％、カテゴリー2（腋窩）0.014％、カテゴリー3（顔・体）0.27％、カテゴリー4（ファインフレグランス）0.25％、カテゴリー5A-C（洗い流さないクリーム）0.064％、カテゴリー5D（ベビー）0.021％。重要な影響：皮膚感作および全身毒性。
Synonymsベンゾインアルデヒド、ビターアーモンドオイル
Physical Properties
Odor Strengthハイ
Lasting Power4時間（ストレート）
Appearance無色から黄味がかった液体で、特徴的なビターアーモンドの香りがあります
Boiling Point62.00 から 63.00 °C. @ 10.00 mmHg
Flash Point145.00 °F. TCC (62.78 °C)
Specific Gravity1.04100 から 1.04600 @ 25.00 °C.
Refractive Index1.54400 から 1.54600 @ 20.00 °C.
Melting Point-26.00 から -25.00 °C. @ 760.00 mmHg

In Perfumery

チェリー、アーモンド、ストーンフルーツのアコードにおけるトップノート修飾剤およびシグネチャーモレキュール。ベンズアルデヒドは、これらの再構築を特徴づけるビターアーモンド／マジパンのキャラクターをもたらします。これがなければ、チェリーのアコードは一般的なフルーティーさに陥ってしまいます。グルマン系のコンポジションでは0.1～3％で使用され、ベーカリーやマジパンを強調するテーマでは5％まで押し上げられます。微量（0.1％未満）では、ヘリオトロープ、ミモザ、フランジパニのベースにナッツのような甘みを加えます。主なブレンドパートナーは、アセトフェノン（チェリーの側面を強化）、バニリンとマルトール（マジパン方向）、ヘリオトロピン（パウダリーで甘いフローラル）、エグザルトリド（アニマリックでムスクの対比）です。ベンズアルデヒドはまた、メチルアントラニレート（CAS 37837-44-8）とシッフ塩基を形成し、オレンジブロッサムやネロリのアコードに使われるフルーティーフローラルな化合物を生成します。この分子は揮発性が高く（沸点178℃）、開口フェーズのインパクトに限定されます。肌上では2時間以内に急速に揮発し消えます。これにより、構造的な柱ではなくリフティング剤として機能し、火花のような役割を果たします。IFRAは皮膚感作リスクのため、ファインフレグランス（カテゴリー4）でのベンズアルデヒドの使用を0.25％に制限しています。カテゴリー1（リップ製品）では0.045％です。より高濃度で使用する調香師は、肌への接触が最小限のリンスオフやディフューザー用途で使用します。

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