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ベンズアルデヒド

Q: Is ベンズアルデヒド natural or synthetic?

. Extraction: 商業的な供給は主に合成によって行われており、2つの方法があります：(1) トルエンの液相塩素化によるベンズアルクロリドの生成と、その後のアルカリ加水分解、これは古くからの主要な工業プロセスです；(2) バナジウム酸化物触媒を用いた空気中でのトルエンの触媒蒸気酸化。天然のベンズアルデヒドは、アンズ、サクランボ、モモ、ビターアーモンドなどの核果の種子から、アミグダリンの酵素加水分解によって抽出されます。アミグダリンは段階的に分解され、アミグダリンからプルナシン、プルナシンからマンデロニトリル、マンデロニトリルからベンズアルデヒドと青酸水素が生成されます。得られたオイルは使用前に硫酸鉄と石灰で洗浄し、FFPA（青酸を含まない状態）に処理する必要があります。天然の生産量は世界で年間約20トンであり、合成品のごく一部に過ぎません。.

スイーツとグルマン / グルマン · アーモンド · cherry

ベンズアルデヒド

Category	スイーツとグルマン
Subcategory	グルマン · アーモンド · cherry
Origin
Volatility	トップノート
Botanical	Prunus dulcis（ビターアーモンド）— サクランボ、モモ、アンズの種子にも含まれています
Appearance	無色から黄味がかった液体で、特徴的なビターアーモンドの香りがあります
Odor Strength	ハイ
Producing Countries	中国、アメリカ合衆国、ドイツ、インド
Pyramid	トップ

オーブンから出したばかりのマルチパン、下に苦い仁の噛みつき。歯でチェリーの種を割る瞬間の香り。甘く、鋭く、アーモンド質に乾き、縁にかすかな薬草質。

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

シャープで甘く、ビターアーモンドにチェリーストーンのニュアンスがある。開口部はほとんど攻撃的で、喉の奥に突き刺さる揮発性の爆発感がある。数分で温かみのあるマジパンへと丸みを帯び、ナッツのようで清潔感がある。バニリンよりも明らかにドライで、バニリンはクリームのような甘さとして感じられる。ヘリオトロピンよりも明らかに粉っぽさが少なく、ヘリオトロピンはパウダリーなスミレの影を持つ。チェリーの質感はジューシーな赤い果実のチェリーではなく、硬くて苦い種の中の核のチェリーである。アセトフェノンの一滴がマラスキーノに近づけている。単独では、ベンズアルデヒドは果樹園よりもベーカリーの香りとして感じられる。

Evolution over time

Immediately

鋭く揮発性のあるビターアーモンドの爆発的な香り — 最初の数秒はほぼ溶剤のよう。チェリーストーン、マジパン、やや薬品的。近距離では攻撃的。

After a few hours

鋭いエッジは30〜60分で和らぐ。残るのは温かみのあるナッツの甘さ、ベーカリーに近い香り。マジパンの側面が支配的。持続力は低く、肌では2時間でほぼ消散。

After a few days

ほぼ消失。ベンズアルデヒドは本物のトップノート（沸点178°C、TGSCで100%の4時間持続性）。テスター紙ではかすかな甘くナッツのような残り香が続くことも。肌では検出不能。

The Full Story

CAS 100-52-7。分子量106.12。最も単純な芳香族アルデヒドで、ベンゼン環に単一のCHO基が付いています。ベンズアルデヒドは苦いアーモンドの香りの元となる分子で、天然の苦いアーモンドオイルの80〜95％を占め、酵素的加水分解によりシアン配糖体アミグダリンから放出される、石果（チェリー、桃、アプリコット）の種子を砕いたときに最も多く揮発する成分です。

香りは即座にわかりやすく、鋭く甘くナッツのようで、特徴的な苦い種のエッジがあります。バニリンよりも乾いて角ばっており、フルフラールよりもキャラメル化しておらず、ヘリオトロピンよりもほこりっぽくありません。高濃度ではかすかな薬品のような下地があり、ほぼ溶剤のようですが、数分で温かいマジパンの香りに柔らかく変わります。チェリーの種の特性は特有で、マラスキーノチェリー、アマレッティビスケット、アーモンドエキスが関連した香りを持つ理由です。これらはすべてベンズアルデヒドを含んでいます。

香水では、ベンズアルデヒドはチェリー、アーモンド、石果のアコードのトップノート修飾剤として機能します。揮発性が高く（沸点178°C、引火点63°C）、肌上では約2時間で消えます。その真の力は化学的なもので、多くの香料化合物の前駆体です。オレンジブロッサムの再現に使われるメチルアントラニレート（CAS 37837-44-8）とシッフ塩基を形成し、アセトアルデヒドと縮合してシンナムアルデヒドを生成します。シアン化カリウムと反応してベンゾイン縮合を起こし、これは最初に研究された炭素-炭素結合形成反応の一つです（リービッヒとヴェーラー、1832年）。

商業的供給はほぼ完全に合成品です。この分子は安価で製造が容易です。水素シアン化物を除去した後にアプリコットの種子から抽出される天然ベンズアルデヒド（FFPA — シアン酸フリー）は、世界で年間約20トンのニッチな天然香料市場を形成しています。

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Did You Know?

Did you know?

1832年、ヴェーラーとリービッヒは苦杏仁油（ベンズアルデヒド）を研究し、塩素化、アミド形成、酸変換など、彼らが試みたすべての反応を通じて変化しないC7H5Oの断片が存在することを発見しました。彼らはこれを「ベンゾイルラジカル」と名付けました。この論文は有機化学の創始文書の一つとされ、分子の内部構造を初めて成功裏に解明した試みとされています。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 商業的な供給は主に合成によって行われており、2つの方法があります：(1) トルエンの液相塩素化によるベンズアルクロリドの生成と、その後のアルカリ加水分解、これは古くからの主要な工業プロセスです；(2) バナジウム酸化物触媒を用いた空気中でのトルエンの触媒蒸気酸化。天然のベンズアルデヒドは、アンズ、サクランボ、モモ、ビターアーモンドなどの核果の種子から、アミグダリンの酵素加水分解によって抽出されます。アミグダリンは段階的に分解され、アミグダリンからプルナシン、プルナシンからマンデロニトリル、マンデロニトリルからベンズアルデヒドと青酸水素が生成されます。得られたオイルは使用前に硫酸鉄と石灰で洗浄し、FFPA（青酸を含まない状態）に処理する必要があります。天然の生産量は世界で年間約20トンであり、合成品のごく一部に過ぎません。

Molecular Formula	C7H6O
CAS Number	100-52-7
Botanical Name	Prunus dulcis（ビターアーモンド）— サクランボ、モモ、アンズの種子にも含まれています
IFRA Status	IFRA（改正第49号）により制限されています。カテゴリーごとの最大許容濃度は以下の通りです：カテゴリー1（唇）0.045％、カテゴリー2（腋窩）0.014％、カテゴリー3（顔・体）0.27％、カテゴリー4（ファインフレグランス）0.25％、カテゴリー5A-C（洗い流さないクリーム）0.064％、カテゴリー5D（ベビー）0.021％。重要な影響：皮膚感作および全身毒性。
Synonyms	ベンゾインアルデヒド、ビターアーモンドオイル
Physical Properties
Odor Strength	ハイ
Lasting Power	4時間（ストレート）
Appearance	無色から黄味がかった液体で、特徴的なビターアーモンドの香りがあります
Boiling Point	62.00 から 63.00 °C. @ 10.00 mmHg
Flash Point	145.00 °F. TCC (62.78 °C)
Specific Gravity	1.04100 から 1.04600 @ 25.00 °C.
Refractive Index	1.54400 から 1.54600 @ 20.00 °C.
Melting Point	-26.00 から -25.00 °C. @ 760.00 mmHg

In Perfumery

チェリー、アーモンド、ストーンフルーツのアコードにおけるトップノート修飾剤およびシグネチャー分子。ベンズアルデヒドは、これらの再構築を特徴づけるビターアーモンド／マジパンのキャラクターをもたらします。これがなければ、チェリーのアコードは一般的なフルーティーさに陥ります。グルマン系のコンポジションでは0.1〜3％で使用され、ベーカリーやマジパンを強調するテーマでは5％まで押し上げられます。微量（0.1％未満）では、ヘリオトロープ、ミモザ、フランジパニのベースにナッツのような甘みを加えます。主要なブレンドパートナーは、アセトフェノン（チェリーの質感を強化）、バニリンとマルトール（マジパン方向）、ヘリオトロピン（パウダリーで甘いフローラル）、エグザルトリド（アニマリックでムスクの対比）です。ベンズアルデヒドはまた、メチルアントラニレート（CAS 37837-44-8）とシッフ塩基を形成し、オレンジブロッサムやネロリのアコードに使われるフルーティーフローラル化合物を生成します。この分子は揮発性が高く（沸点178°C）、開口フェーズでのインパクトに限定されます。肌上では2時間以内に消え、輝きを与える役割であり、構造的な柱ではなく、火花のような存在です。IFRAは皮膚感作リスクのため、ファインフレグランス（カテゴリー4）でのベンズアルデヒドの使用を0.25％に制限しています。カテゴリー1（リップ製品）では0.045％です。より高濃度で使用する調香師は、肌への接触が最小限のリンスオフやディフューザー用途で使用します。