クマリン
| Category | 人気と奇妙 |
| Subcategory | スウィート · ウォーム · リッチ |
| Origin | |
| Volatility | ベースノート |
| Botanical | ディプテリクス・オドラータ |
| Appearance | ホワイトクリスタル |
| Odor Strength | ミディアム |
| Producing Countries | 合成（中国、ヨーロッパ）；天然由来：南アメリカ（ベネズエラ、ブラジル — トンカビーンズ） |
| Pyramid | ベース |
暖かい午後に刈り取られた干し草が乾いている香り—アーモンドのようで、粉っぽく、完全にバニラではないけれど、騙されそうになるほど近い。クマリンは夏の終わりを感じさせる分子で、砂糖のない甘さ、熱のない温かさ、ラベンダーとタバコの間にある嗅覚のヒンジのような香りです。
- Scent
- The Full Story
- Fun Fact
- Extraction & Chemistry
- In Perfumery
Scent
オークモスより甘く、バニリンより乾いていて、エチルマルトールほど食べられそうではない。純粋な合成クマリンは、清潔で新鮮に刈り取られた干し草のような甘さで開きます — 温かみがあり、アーモンドのようで、粉っぽい質感がほぼ食べられそうに感じられますが、お菓子の領域には入りません。トンカビーンズアブソリュート（クマリンが主成分）と比べると、この単離分子は削ぎ落とされていて、タバコの煙のような曇りも、カラメルの深みもなく、ただ甘く温かい粉の骨格だけが残っています。肌の上ではクリーミーでややワックスのような質感に発展し、柔らかなアーモンドの輝きを伴って数日間持続します。その印象は、どんなデザートよりも乾燥したスイートクローバーに近いです。
Evolution over time
Immediately
Immediately
クリーンで甘く、干し草のような温かみがあり、アーモンドのニュアンスが感じられます。パウダリーですが粉っぽくはなく、焼き菓子よりも乾燥したスイートクローバーに近い香りです。
After a few hours
甘さが深まり、まろやかになります。クリーミーでややワックスのようなトンカビーンズのような質感が現れます—シロップ状ではなくドライで、熱くなく温かみがあります。アーモンドの特徴は柔らかくなり、一般的なパウダー感に変わります。
After a few days
布やブロッターに持続する温かい輝き。クマリンは低い蒸気圧（20℃で0.1 mmHg）を持つため、非常に持続性が高く、柔らかく甘い干し草とパウダーの存在感が数日間続き、古くなりません。
The Full Story
クマリン（CAS 91-64-5、C₉H₆O₂、MW 146.14）はベンゾピラノンラクトンで、白色結晶、融点68〜74℃、沸点297〜301℃、蒸気圧が非常に低く、香水において最も持続性の高い分子の一つです。持続性：TGSCのデータによると、10％濃度のブロッターで364時間。1820年にミュンヘンのA.フォーゲルがトンカ豆（Dipteryx odorata）から初めて単離しましたが、安息香酸と誤認しました。同年、フランスの薬剤師ギブールが独立して正しく新物質として同定し、トゥピ・グアラニー語でトンカの木を意味する「クマルー」にちなんで命名しました。
1868年にウィリアム・ヘンリー・パーキンが自身の名を冠した反応で初めて合成しました。サリチルアルデヒドと無水酢酸を酢酸ナトリウム存在下で縮合させ、その後分子内ラクトン化を行う方法です。これによりクマリンは最初期の合成香料の一つとなりました。現在、商業用のクマリンはすべて合成品です。天然クマリンはトンカ豆アブソリュート、ヘイアブソリュート、スイートウッドラフ抽出物の主要成分として存在し、80以上の植物科に確認されています。シナモン樹皮やラベンダーオイルからスイートクローバーや桜の花まで幅広く、刈りたての草の香りの原因分子です。
クマリンの構造的重要性は特異的で、フジェール（Fougère）ファミリーを定義する分子です。ポール・パルケが1882年のフジェール・ロワイヤルで報告された10％濃度で使用し、ラベンダー・クマリン・オークモスの三位一体を確立しました。これは現在もフジェールの構成を支配しています。フジェール以外でも、クマリンはアンバー調の基調を支え、木質ベースを柔らかくし、アンバー中のバニリンを延長し、芳香のトップノートとモスのドライダウンをつなぎます。閾値以下の濃度では移行を滑らかにし、構造的には存在しても嗅覚的には見えません。世界で消費される香料分子の一つです。
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Did You Know?
Did you know?
1954年3月5日、米国食品医薬品局（FDA）は、げっ歯類の研究で肝毒性が関連付けられたことを受け、21 CFR 189.130の下でクマリンを食品添加物として禁止しました。トンカ豆およびトンカ抽出物は、この命令の下で明確に不正な食品として分類されています。皮肉なことに、人間はクマリンを主に7-ヒドロキシクマリン（低毒性化合物）に代謝し、ラットの肝臓損傷を引き起こす3,4-エポキシドには代謝しません。この禁止は現在も有効です。この分子は香水業界では制限されておらず、皮膚への曝露は肝毒性の閾値をはるかに下回っています。
Extraction method: 商業用香水においては完全に合成された物質です。パーキン合成法によって製造されます：サリチルアルデヒドが酢酸無水物と反応し、酢酸ナトリウムの存在下で進行します。中間体であるO-アセチルサリチルアルデヒドは分子内アルドール縮合、脱水、ラクトン化を経てクマリンを生成します。1868年にウィリアム・ヘンリー・パーキンによって初めて合成されました。産業生産はその直後にハールマン＆ライマーによって確立されました。天然のクマリンはトンカビーンズアブソリュート（抽出物の大部分を占める）、干し草アブソリュート、またはスイートウッドラフから単離可能ですが、商業用香水メーカーは天然の単離物を使用していません。分子量：146.14 g/mol。白色結晶、融点68〜74℃。
| Molecular Formula | C9H6O2 |
| CAS Number | 91-64-5 |
| Botanical Name | ディプテリクス・オドラータ |
| IFRA Status | 制限付き（第49改正）。カテゴリー4 高級香水：1.50%。カテゴリー1 リップ製品：0.089%。カテゴリー2 デオドラント／制汗剤：0.080%。基準：感作。 |
| Synonyms | クマリン酸、2H-クロメン-2-オン |
| Physical Properties |
| Odor Strength | ミディアム |
| Lasting Power | 364時間で10.00% |
| Appearance | ホワイトクリスタル |
| Boiling Point | 297.00 から 301.00 °C。@ 760.00 mm Hg |
| Flash Point | > 200.00 °F。TCC（> 93.00 °C） |
| Specific Gravity | 1.18 @ 68°C（融点以上） |
| Refractive Index | 該当なし（室温で固体） |
| Melting Point | 68.00 から 74.00 °C。@ 760.00 mm Hg |
In Perfumery
クマリンはベースノートの固定剤であり、構造的成分であり、フジェール（シダ系）ファミリーの分子の背骨です。フジェールの香りの中で、ラベンダーやクラリセージなどのアロマティックなトップノートと、オークモスやベチバーなどのモス系・ウッディなベースノートの間に、温かみのある甘くてパウダリーな橋渡しを提供します。アンバー調の香りでは、クマリンはバニリンを柔らかくし、砂糖を加えることなくその持続性を高めます。ウッディな香りの中では、グルマン方向に傾けることなく、温かみとパウダリー感を与えます。アンバー調では、トンカビーンズやベンゾインを強化します。意識的に検出できない閾値以下の濃度では、クマリンはブレンダーとして機能し、異なる素材間の移行を滑らかにします。IFRAは第49改正によりクマリンを規制しており、ファインフレグランス（カテゴリー4）では最大1.50％、ボディ用のリーブオン製品やリップ製品ではそれ以下に制限しています。根拠は高濃度での感作の可能性です。市販されているクマリンはすべてパーキン合成による合成品です。
