香水におけるイオノン | Première Peau 用語集

アルファイオノン：ドライでウッディ、パウダリー。よく使い込まれたスエードの手袋の内側を思い浮かべてください――温かく、ほのかにフルーティー（トロピカルではなくラズベリーのような）、シダーのようなアンダートーンがあります。甘さはほとんど感じられません。スミレの花よりもオリスルートに近い香りです。

ベータイオノン：より甘く、丸みがあり、間違いなくスミレの香り。潰したスミレ（Viola odorata）の花びらで、まだ冷たく少し湿っており、かすかなベリーのニュアンスがあります。甘さは控えめで、ほぼミネラルのように、スミレの茂みの下の冷たい石のようです。両方の異性体は受容体の迅速な適応を引き起こします：香りは現れ、消え、OR5A1がリセットされると再び現れます。肌では儚く感じられますが、布地では強い持続性があります。

イオノンは、カロテノイドの酸化的切断によって自然に形成されるテルペノイドケトンの一族です。その名前はギリシャ語のイオン（スミレ）に由来し、香料の歴史において最も重要な合成素材の一つとして位置づけられています。アルファ-イオノン（CAS 127-41-3）とベータ-イオノン（CAS 14901-07-6）は分子式C₁₃H₂₀O、分子量192.30を共有しますが、シクロヘキセン環内の二重結合の位置が異なり、この小さな構造の違いが全く異なる香りの特徴を生み出します。

合成

フェルディナント・ティーマンとポール・クリューガーは1893年に最初の合成を報告しました（Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 26, pp. 2675--2708）。合成経路は二段階で進行します：シトラールとアセトンのアルドール縮合により開鎖中間体のプソイドイオノンが生成され、次に酸触媒による環化反応でアルファ-イオノンとベータ-イオノンの混合物が得られ、分別蒸留で分離可能です。この反応により、スミレの香りが初めて一般市場に広く普及しました。1893年以前は、スミレの香水は完全にビオラ・オドラータの葉と花の抽出物に依存しており、これらは非常に希少で高価だったため、スミレの香りは貴族階級のために限定されていました。

香り

アルファ-イオノンはパウダリーでウッディーフローラル、ほのかなラズベリーのような果実感があります。より特定の「スミレ」らしさは少なく、オリスやローズのベースでベルベットのようなボディを与えるのに最適です。ベータ-イオノンはスミレの分子そのもので、より甘く果実感があり、新鮮なビオラ・オドラータの花びらのほこりっぽい紫色の特徴がはっきりと感じられます。また、バラの香りや多くの果物やお茶の香りの重要な要素でもあります。

消えゆくスミレ

ベータ-イオノンは主に嗅覚受容体OR5A1によって検出されます。OR5A1遺伝子の遺伝的変異により感度に大きな差が生じ、一部の人はベータ-イオノンを非常に花のように感じる一方で、ほとんど感じない人もいます。感度が完全な人でも、この受容体は急速に適応し、信号は数秒で減衰し、休止後にのみ回復します。これは、スミレの香りが嗅ぐと現れては消えるという古くからの観察の分子レベルの根拠です。この効果は普遍的な嗅覚疲労ではなく、OR5A1の動態に結びついた受容体特異的な適応です（Jaeger et al., Current Biology, 2013, vol. 23, pp. 1596--1600）。

拡張ファミリー

商業的なイオノンのファミリーはアルファとベータをはるかに超えています。メチルイオノン（ガンマ-イソメチルイオノン、アルファ-イソメチルイオノン）は現代のオリスやスミレの調香で主力となっています。イラリアや類似のシス-ガンマ-メチルイオノングレードはさらにアイリスの領域に踏み込み、パウダリーで口紅のような化粧品的な香りを持ちます。これらの分子は現代の調香におけるすべてのスミレ、アイリス、パウダリー、化粧品調合の構造的な基盤を形成しています。