イオノン
イオノンは、互いによく似た一群の芳香化合物で、アポカロテノイド（特にC13ノリソプレノイド）に分類されます。α-イオノンとβ-イオノンの組み合わせは、スミレの香りを特徴づけています。
- 種別
- 成分
- 香りの系統
- フローラルズ
- 原料
- ローズ油などの精油にカロテノイド分解物として天然に存在します。シトラールとアセトンからプソイドイオノンを経て合成することもできます。
- 化学分類
- アポカロテノイド（C₁₃ノリソプレノイド）
香り
詳しい解説
豆知識
研究者たちは、食品によく含まれる10種類の化合物について、200人近くの人々の感度を調べました。β-イオノンを含む4種類の匂いでは、その化合物を嗅ぎ取れるかどうかに遺伝的な関連が見られました。感度に地域差はなく、アジアの人がこれらの化合物の一つを嗅ぎ取れる可能性は、ヨーロッパやアフリカの人と変わりません。
抽出と化学
抽出方法
イオノンは、塩基性の不均一系触媒として酸化カルシウムを用い、シトラールとアセトンから合成できます。この反応は、アルドール縮合に続く転位反応の一例です。アルドール縮合生成物が水を脱離して、プソイドイオノンが生じます。次に酸触媒によってプソイドイオノンの二重結合が開いてカルボカチオンとなり、これが閉環を伴って転位します。 α-イソメチルイオノンの合成では、シトラールとメチルエチルケトンのクロスアルドール縮合を、高温と強アルカリを用いて行います。
- 分子式
- C₁₃H₂₀O
- 外観
- 無色から淡黄色の液体（α-イオノン）、無色から淡い麦わら色の液体（β-イオノン）
- 香りの強さ
- 強い（β-イオノン）
- 別名
- シクロシトリリデンアセトン、イリソン、ジョノン
この素材自体に対するIFRA基準はありません（第51次改正）
- 沸点
- 126～128 °C（12 mmHg）（β-イオノン）、258 °C（760 mm Hg）（α-イオノン）
- 引火点
- 118 °C 密閉式（α-イオノン）、> 113 °C 密閉式（β-イオノン）
- 比重
- 0.933-0.937（25/25 °C）（イオノン異性体混合物）
- 屈折率
- 1.4982（20 °C）（α-イオノン）、1.5202（20 °C）（β-イオノン）
調香での役割
β-イオノンは、調香で用いられる重要な香料化学物質です。α-イオノンとβ-イオノンの組み合わせは、調香やフレーバーにおいて他の成分とともに用いられ、スミレの香りを再現します。β-イオノンは、パーソナルケア、化粧品、ランドリーケア、ホームケアの用途でよく使われます。 α-イソメチルイオノンは、フレーバーや化粧品の分野で多用され、たとえばアフターシェーブローション、バス製品、ヘアケア製品、保湿剤、香水、シャンプー、スキンケア製品に使われます。香水中のα-イソメチルイオノンの使用割合は、おおよそ0.1％から11.9％の範囲で、平均は1.1％です。アンバー、シプレ、バイオレット、ミモザ、アイリス、オリスといった香調のフレグランスに使われます。
関連項目
6 ノート