HomeGlossary › イオノン

イオノン

アロマケミカルズ  /  ウッディ · フローラル · パウダリー
イオノン
イオノン perfume ingredient
Categoryアロマケミカルズ
Subcategoryウッディ · フローラル · パウダリー
Origin
Volatilityミドルノート
BotanicalN/A(合成 — α-イオノン CAS 127-41-3・β-イオノン CAS 14901-07-6)
Appearance無色〜淡黄色の透明な液体
Odor Strength中程度
Producing Countries世界中で製造されています
Pyramidハート

スミレの化学骨格。イオノンはC13ノリソプレノイドケトンで、1893年にティーマンとクルーガーによってシトラールとアセトンから初めて合成されました。これは、香水業界が非常に高価なスミレ葉エキスへの依存から解放された画期的な出来事でした。アルファイオノンはよりドライでウッディー、スエードのようなニュアンスがあります。ベータイオノンはより甘く、よりはっきりとスミレの香りがし、この分子が花の鼻での有名な消えゆく香りの原因となっています。

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

アルファイオノン:ドライでウッディ、パウダリー。よく使い込まれたスエードの手袋の内側を思い浮かべてください――温かく、かすかにフルーティ(ラズベリーでトロピカルではない)、シダーのようなアンダートーンがあります。甘さはほとんど感じられません。バイオレットの花よりもオリスルートに近い香りです。

ベータイオノン:より甘く、丸みがあり、間違いなくバイオレットの香り。潰したスミレ(Viola odorata)の花びらで、まだ冷たく少し湿っており、かすかなベリーのニュアンスがあります。甘さは控えめで、ほぼミネラル感があり、バイオレットの茂みの下の冷たい石のようです。両方の異性体は受容体の急速な適応を引き起こします:香りは現れ、消え、OR5A1がリセットされると再び現れます。肌では儚く感じられますが、布地では強い持続性があります。

Evolution over time

Immediately

Immediately

ベータイオノンは、澄んだ甘いスミレの香りで始まります――冷たく湿った花びら、わずかにベリーのようなニュアンスを帯びています。アルファイオノンはより乾いた印象で、パウダリーで木質、スエードのような質感です。どちらも受容体OR5A1の急速な適応を引き起こし、香りは鮮明に現れた後、数秒で薄れていきます。
After a few hours

After a few hours

はっきりしたスミレの特徴は和らぎます。乾いた木質でパウダリーな残り香が現れ、フレッシュな花よりもオリスルートに近い印象です。ベータイオノンのベリーの側面は後退し、残るのはミネラル感があり、涼やかでわずかに甘い香りです。
After a few days

After a few days

かすかなパウダリーな痕跡が特に布地に残ります。繊細でアイリスに近く、化粧品的な性質を持ちます。スミレの特徴は消え、残るのはパウダーの幽霊のようなものです。

The Full Story

イオノンは、カロテノイドの酸化的切断によって自然に形成されるテルペノイドケトンの一群です。その名前はギリシャ語のイオン(スミレ)に由来し、香料の歴史において最も重要な合成素材の一つです。アルファイオノン(CAS 127-41-3)とベータイオノン(CAS 14901-07-6)は分子式C₁₃H₂₀O、分子量192.30を共有しますが、シクロヘキセン環内の二重結合の位置が異なり、この小さな構造の違いが全く異なる香りの特徴を生み出します。

合成

フェルディナント・ティーマンとポール・クリューガーは1893年に最初の合成を報告しました(Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 26, pp. 2675--2708)。この経路は二段階で進行します:シトラールとアセトンのアルドール縮合により開鎖中間体のプソイドイオノンが得られ、次にプソイドイオノンの酸触媒環化によりアルファおよびベータイオノンの混合物が得られ、分別蒸留で分離可能です。この反応によりスミレの香りが初めて大量市場にアクセス可能になりました。1893年以前は、スミレの香りは完全にViola odorataの葉と花の抽出物に依存しており、これらは非常に希少で高価なため、スミレの香りは貴族のために限定されていました。

香り

アルファイオノンはパウダリーでウッディフローラル、ほのかなラズベリーのような果実感があります。より特定の「スミレ」らしさは少なく、オリスやローズのベースでベルベットのようなボディを提供します。ベータイオノンはスミレの分子そのもので、より甘く果実味があり、新鮮なViola odorataの花びらのほこりがかった紫色の特徴的な香りを持ちます。また、バラの香りや多くの果物やお茶の香りの重要な要素でもあります。

消えゆくスミレ

ベータイオノンは主に嗅覚受容体OR5A1によって検出されます。OR5A1遺伝子の遺伝的変異により感度に大きな差が生じ、一部の人はベータイオノンを強烈にフローラルと感じる一方で、ほとんど感じない人もいます。完全な感度を持つ人でも受容体は急速に適応し、信号は数秒で減衰し、休止後にのみ回復します。これはスミレの香りが嗅ぐと現れては消えるという古い観察の分子基盤です。この効果は普遍的な嗅覚疲労ではなく、OR5A1の動態に結びついた受容体特異的な適応です(Jaeger et al., Current Biology, 2013, vol. 23, pp. 1596--1600)。

拡張ファミリー

商業的なイオノンファミリーはアルファとベータをはるかに超えています。メチルイオノン(ガンマ-イソメチルイオノン、アルファ-イソメチルイオノン)は現代のオリスやスミレの調香の主力です。イラリアや類似のシス-ガンマ-メチルイオノングレードはさらにアイリスの領域に踏み込み、パウダリーで口紅のような化粧品的な香りを持ちます。これらの分子は現代の調香におけるすべてのスミレ、アイリス、パウダリー、化粧品調合の構造的な基盤を形成しています。

Première Peauのこのノート。 Nuit Elastique · Rose Monotone. 7つのエクストレをすべて試してください ディスカバリーセット.

関連: アセロラブロッサム · アルビジア · アニスアルデヒド · アップルブロッサム · ベビーズブレス · カンピオンフラワー · キャノンボールフラワー · コットンフラワー

Did You Know?

Did you know?
スミレの香りを感じ取る能力はあなたのDNAに刻まれています。2013年にJaegerらが発表した研究(Current Biology, vol. 23, pp. 1596-1600)では、ベータイオノンに対する感受性が個人間で大きく異なり、嗅覚受容体遺伝子OR5A1の遺伝的多型によって左右されることが示されました。特定のOR5A1変異を持つ人はベータイオノンを強く花の香りとして感じる一方、別の変異を持つ人はほとんど感じ取れませんでした。同じ分子、同じ濃度でも、ある人には花束のように香り、別の人にはほとんど無臭に近く感じられたのです。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 合成。工業生産は、オリジナルのティーマン=クリューガー法(1893年)に従っています。シトラールを塩基性条件下でアセトンと縮合させて擬イオノンを生成し、これを酸触媒(通常は硫酸またはリン酸)で環化させてα-イオノンとβ-イオノンの混合物を得ます。異性体は減圧分留によって分離されます。粗環化生成物ではα-イオノンが優勢です。両異性体は自然にも存在し、β-イオノンはローズアブソリュート、スミレ葉アブソリュート、キンモクセイ、茶、そして多くの果物に含まれ、α-イオノンはブラックベリー、ラズベリー、特定のエッセンシャルオイルに含まれますが、天然の含有量は抽出には非常に希薄です。すべての市販イオノンは合成品です。世界の年間生産量は数千トンにのぼります。

Molecular FormulaC₁₃H₂₀O(αおよびβ異性体、分子量192.30)
CAS Number127-41-3(アルファイオノン);14901-07-6(ベータイオノン)
Botanical NameN/A(合成 — α-イオノン CAS 127-41-3・β-イオノン CAS 14901-07-6)
IFRA Status第51次改正において、アルファイオノンまたはベータイオノンに対する個別のIFRA制限はありません。関連するメチルイオノンの一種であるアルファイソメチルイオノン(CAS 127-51-5)は、製品カテゴリーごとに指定された制限があるIFRA制限対象です。
Synonymsイオノン · アルファイオノン · ベータイオノン
Physical Properties
Odor Strength中程度
Lasting Power112時間(TGSC、100%時)
Appearance無色〜淡黄色の透明な液体
Boiling Point131°C @ 13mmHg(α-イオノン);126-128°C @ 12mmHg(β-イオノン)
Specific Gravity0.927-0.935 @ 25°C(α-イオノン);0.939-0.947 @ 25°C(β-イオノン)
Refractive Index1.499-1.504 @ 20°C(α-イオノン);1.517-1.522 @ 20°C(β-イオノン)

In Perfumery

すべてのバイオレット、アイリス、パウダリー調の基礎分子。アルファイオノン(CAS 127-41-3)はパウダリーモディファイアとして機能し、ローズやオリスのベースにベルベットのような深みを加えつつ、香りを過度にバイオレット寄りにしません。ベータイオノン(CAS 14901-07-6)は香水における主要なバイオレットノートで、スミレ(Viola odorata)の香りが必要な場面で使用されます。メチルイオノン(アルファ-イソメチルイオノン、CAS 127-51-5;ガンマ-メチルイオノン)は、オリス、スエード、化粧品のパウダリーな領域へとファミリーを広げます。これらの分子はリップスティック特有の香りを生み出します。イオノンは香りのファミリー全体で構造的に重要であり、シプレ(パウダリーなハート)、フージェール(ラベンダーとバイオレットの橋渡し)、ソリフロールのスミレ、パウダリーな肌調に使われます。ベータイオノンの典型的な使用量は配合の0.5~5%で、メチルイオノンはオリスを多く含む配合で10~15%に達することがあります。

原料から肌へ

そこから生まれるもの。